Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester

英文别名

allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；1-O-allyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(Acetoxymethyl)-6-(allyloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate

Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester化学式

CAS

——

化学式

C₁₇H₂₄O₁₀

mdl

——

分子量

388.372

InChiKey

CRUHDGOVWKFJBM-NQNKBUKLSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

1.2
重原子数：

27
可旋转键数：

12
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.65
拓扑面积：

124
氢给体数：

0
氢受体数：

10

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose	——	C₁₄H₂₀O₁₀	348.307
2-炔丙基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷	1-O-propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucose	34272-02-1	C₁₇H₂₂O₁₀	386.356
β-D-葡萄糖五乙酸酯	β-D-glucose pentaacetate	604-69-3	C₁₆H₂₂O₁₁	390.344
1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯	D-glucose pentaacetate	83-87-4	C₁₆H₂₂O₁₁	390.344
——	allyl β-D-glucopyranoside	——	C₉H₁₆O₆	220.222
——	allyl D-glucopyranoside	48149-74-2	C₉H₁₆O₆	220.222
2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺	O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate	74808-10-9	C₁₆H₂₀Cl₃NO₁₀	492.695
可得然胶	β-D-glucose	492-61-5	C₆H₁₂O₆	180.158
D-葡萄糖	D-glu	2280-44-6	C₆H₁₂O₆	180.158

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	2-(2',3',4',6'-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)ethanal	131474-49-2	C₁₆H₂₂O₁₁	390.344
——	2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose	——	C₁₄H₂₀O₁₀	348.307
2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖	2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose	3947-62-4	C₁₄H₂₀O₁₀	348.307
——	2,3,4,6-tetraacetylglucose	——	C₁₄H₂₀O₁₀	348.307
——	allyl 2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranoside	63976-06-7	C₂₁H₃₂O₆	380.481
——	allyl β-D-glucopyranoside	——	C₉H₁₆O₆	220.222
——	allyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside	——	C₂₁H₂₈O₉	424.448
——	β-D-glucopyranosyl-2-glycolaldehyde	——	C₈H₁₄O₇	222.195
——	allyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-levulinoyl-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside	——	C₂₆H₃₄O₁₁	522.549
——	allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside	866325-70-4	C₃₀H₂₈O₉	532.547
——	allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside	——	C₃₇H₄₀O₆	580.721
(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基 beta-D-吡喃葡萄糖苷	(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]oxane-3,4,5-triol	85026-55-7	C₁₅H₂₀O₆	296.32
2-丙烯-1-基 2,3-双-O-(苯基甲基)-BETA-D-吡喃葡萄糖苷	allyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside	84218-68-8	C₂₃H₂₈O₆	400.472
——	4-hydroxycinnamyl alcohol 9-O-β-D-glucopyranoside	132294-76-9	C₁₅H₂₀O₇	312.32
——	2,3 epoxypropyl tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside	——	C₃₇H₄₀O₇	596.72
——	4-methoxy-cinnamyl O-β-D-glucopyranoside	143729-77-5	C₁₆H₂₂O₇	326.346
——	O-(β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyacetaldehyde thiosemicarbazone	——	C₉H₁₇N₃O₆S	295.316
——	2-((pyrrolidinyl)carbonyloxy)ethyl-β-D-glucopyranoside	1402744-89-1	C₁₃H₂₃NO₈	321.328
2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷	allyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside	——	C₁₆H₂₀O₆	308.331
——	2-((4'-hydroxyanilinyl)carbonyloxy)ethyl-β-D-glucopyranoside	1402744-91-5	C₁₅H₂₁NO₉	359.333
——	3-(4-hydroxy-3-methoxy)-phenyl-2E-propenyl-1β-D-glucopyranoside	113349-27-2	C₁₆H₂₂O₈	342.346
——	allyl 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside	147649-92-1	C₁₇H₂₂O₇	338.357
D-葡萄糖醛酸甲酯 2,3,4-三苯甲酸酯	methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-D-glucopyranuronate	50767-71-0	C₂₈H₂₄O₁₀	520.493

反应信息

作为反应物：

描述：

Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在四氧化锇、 N-甲基吗啉氧化物作用下，以四氢呋喃、水、叔丁醇为溶剂，生成 1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)glycerol

参考文献：

名称：

两个单糖单元的异狄尔斯-阿尔德焊接合成三糖

摘要：

提出了一种基于连接糖单元从头合成的二糖和三糖合成新策略。在该策略中，已经结合糖苷键的功能化单糖构建块使用金属催化的异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应焊接在一起，以在它们之间生成新的单糖单元。HDA 反应的最高产率和选择性是通过使用手性席夫碱铬配合物获得的。二糖产物可通过Danishefsky's 二烯与乙酰基和苄基保护的半乳糖苷醛反应获得。为了合成三糖产品，使用铬催化剂将乙酰保护的葡萄糖或半乳糖衍生的二烯与单糖衍生的醛融合以进行 HDA 反应。以中等至良好的收率获得了所需的三糖产品，并具有出色的立体选择性。根据核磁共振光谱和模型研究，在该过程中产生的中心吡喃酮糖环具有 L-顺式-烯酮糖构型。

DOI：

10.1002/ejoc.201200277
作为产物：

描述：

β-D-葡萄糖五乙酸酯在 4 A molecular sieve 氢溴酸、 silver carbonate 作用下，