1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)glycerol | 152698-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)glycerol
• 英文别名: 3-O-(β-D-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-glucopyranosyl)-rac-glycerol；2’ ,3’,4’,6'-tetraacetylglucosyl(1'β→3)glycerol；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2,3-dihydroxypropoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 152698-45-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₂
• 分子量: 422.386
• InChiKey: QQMKBKAGKNLWMX-MXQMDKLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)glycerol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以5.67 g的产率得到2-(2',3',4',6'-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  两个单糖单元的异狄尔斯-阿尔德焊接合成三糖

  摘要：

  提出了一种基于连接糖单元从头合成的二糖和三糖合成新策略。在该策略中，已经结合糖苷键的功能化单糖构建块使用金属催化的异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应焊接在一起，以在它们之间生成新的单糖单元。HDA 反应的最高产率和选择性是通过使用手性席夫碱铬配合物获得的。二糖产物可通过Danishefsky's 二烯与乙酰基和苄基保护的半乳糖苷醛反应获得。为了合成三糖产品，使用铬催化剂将乙酰保护的葡萄糖或半乳糖衍生的二烯与单糖衍生的醛融合以进行 HDA 反应。以中等至良好的收率获得了所需的三糖产品，并具有出色的立体选择性。根据核磁共振光谱和模型研究，在该过程中产生的中心吡喃酮糖环具有 L-顺式-烯酮糖构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200277
• 作为产物：
  描述：

  在 zinc(II) nitrate hexahydrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  海洋合成的磺基糖脂的化学合成，一类新的分子佐剂。

  摘要：

  疫苗通过预防传染病和慢性病在保护人类健康中起主要作用。最近，我们报道了1,2-O-二硬脂酰基-3-O-β-d-磺基喹喔基甘油（β-SQDG18），在这里称为磺胺类药物A（1），它在体内和体外显示出作为新型分子佐剂的良好前景。测试。在本手稿中，我们提供了有关制备1的合成策略的完整详细信息，包括对活性的化学决定因素以及我们在研究过程中面临的主要技术障碍的讨论。通过基于三氯乙亚氨酸盐方法学和过乙酸盐糖前体的通用方法，可完成Sulfavant A（1）的合成。最终设计为制备一系列有趣的类似物以进一步进行药理优化和开发提供了可能性，

  DOI：

  10.3390/md15090288

文献信息

• [EN] BETA-GLYCOLIPIDS FOR USE AS ADJUVANTS<br/>[FR] BÊTA-GLYCOLIPIDES UTILES EN TANT QU'ADJUVANTS
  申请人：CONSIGLIO NAZIONALE RICERCHE

  公开号：WO2014199297A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention relates to beta-glycolipid derivatives, their preparation and use as adjuvants in vaccines, as being suitable for being co-administered with antigens for vaccine prophylaxis and therapy. In certain embodiments, the beta-glycolipid derivatives of the invention also in their salified or complex form, are suitable for being co-administered with antigens for both therapeutic and prophylactic purposes or for vaccine prophylaxis and therapy.

  本发明涉及β-甘露糖脂衍生物，其制备以及作为疫苗佐剂的用途，适合与抗原一起联合给药用于疫苗预防和治疗。在某些实施例中，本发明的β-甘露糖脂衍生物，无论是其盐化或复合形式，都适合与抗原一起联合给药，用于治疗和预防目的或用于疫苗预防和治疗。
• [EN] PROCESS OF SYNTHESIS OF β-6'SULFOQUINOVOSYL DIACYLGLYCEROLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE β-6' SULFOQUINOVOSYL DIACYLGLYCÉROLS
  申请人：BIOSEARCH S R L

  公开号：WO2022034429A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present invention relates to a synthesis process of β-6-sulfoquinovosyl-diacylglycerols. In particular, said process is for the synthesis of the compounds 1,2-O-distearoyl-3-O-(β- sulfoquinovosyl)-R/S-glycerol, 1,2-O-distearoyl-3-O-(β-sulfoquinovosyl)-R-glycerol or 1,2- O-distearoyl-3-O-(β-sulfoquinovosyl)-S-glycerol, named respectively Sulfavant A, Sulfavant R and Sulfavant S.

  本发明涉及一种β-6-磺酰基葡糖二酰基甘油的合成方法。具体而言，该方法用于合成化合物1,2-O-二硬脂酸-3-O-(β-磺酰基葡糖基)-R/S-甘油，1,2-O-二硬脂酸-3-O-(β-磺酰基葡糖基)-R-甘油或1,2-O-二硬脂酸-3-O-(β-磺酰基葡糖基)-S-甘油，分别命名为Sulfavant A，Sulfavant R和Sulfavant S。
• Synthesis and anti-herpes simplex viral activity of monoglycosyl diglycerides
  作者：Wicharn Janwitayanuchit、Khanit Suwanborirux、Chamnan Patarapanich、Sunibhond Pummangura、Vimolmas Lipipun、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.phytochem.2003.09.008

  日期：2003.12

  Based on the discovery of antiviral beta-galactosyl diglycerides from Clinacanthus nutans leaves, 19 monoglycosyl diglycerides were synthesized and examined for inhibitory effect on herpes simplex virus types I and 2 (HSV-1, HSV-2). A study of the structure-activity relationships of the synthetic monoglycosyl diglycerides indicated that the fatty acyl moieties were critical for inhibitory action with higher activity displayed as the acyl groups became more olefinic in character. The sugar moiety was also important for anti-HSV action; however, the type of sugar (glucose or galactose) did not affect activity. The stereochemistry at C-2 of the glycerol backbone displayed no significant effect on anti-HSV activity. Among the compounds synthesized, 1,2-O-dilinolenoyl-3-O-beta-D-glucopyranosyl-sn-glycerol showed the highest inhibitory activity against HSV-1 and HSV-2 with IC50 values of 12.5 +/- 0.5 and 18.5 +/- 1.5 mug/ml, respectively. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Andguladze, M. K.; Kaplun, A. P.; Kulish, M. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 846 - 851
  作者：Andguladze, M. K.、Kaplun, A. P.、Kulish, M. A.、Shvets, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a teichoic acid fragment of bacillus var.niger w.m. by a phosphotriester approach
  作者：C.A.A. van Boeckel、G.M. Visser、J.P.G. Hermans、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83029-x

  日期：1981.1