2-(2',3',4',6'-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)ethanal | 131474-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2',3',4',6'-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)ethanal
• 英文别名: 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)acetaldehyde；1-(2'-oxoethyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；2'-oxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-oxoethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 131474-49-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: DGWHYELRHUTZJV-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',3',4',6'-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)ethanal 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.42h， 以1.39 g的产率得到2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  固体支持物上生物素化多足糖簇的合成

  摘要：

  三价糖缀合物，除了三个不同的糖配体外，每个都带有一个生物素侧臂，已在固体支持物上合成。缀合物组装在正交保护的季戊四醇四胺核心上，该核心通过主链酰胺接头锚定到支持物上。应用肽偶联化学以用β-丙氨酸和完全酰化的糖基乙酸延长三个分支。第四个分支被乙酰丙酸化并用氨基氧基衍生的 D-生物素肟化，然后酸解释放到溶液中。通过甲醇中甲醇催化的酯交换去除酰基保护基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200926
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)glycerol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以5.67 g的产率得到2-(2',3',4',6'-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  两个单糖单元的异狄尔斯-阿尔德焊接合成三糖

  摘要：

  提出了一种基于连接糖单元从头合成的二糖和三糖合成新策略。在该策略中，已经结合糖苷键的功能化单糖构建块使用金属催化的异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应焊接在一起，以在它们之间生成新的单糖单元。HDA 反应的最高产率和选择性是通过使用手性席夫碱铬配合物获得的。二糖产物可通过Danishefsky's 二烯与乙酰基和苄基保护的半乳糖苷醛反应获得。为了合成三糖产品，使用铬催化剂将乙酰保护的葡萄糖或半乳糖衍生的二烯与单糖衍生的醛融合以进行 HDA 反应。以中等至良好的收率获得了所需的三糖产品，并具有出色的立体选择性。根据核磁共振光谱和模型研究，在该过程中产生的中心吡喃酮糖环具有 L-顺式-烯酮糖构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200277

文献信息

• [EN] SYNTHESIS AND USE OF GLYCOSIDE PRO-DRUG ANALOGS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'ANALOGUES GLYCOSIDES DE PROMÉDICAMENT
  申请人：NUTEK PHARMA LTD

  公开号：WO2012142141A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to methods and compositions for the synthesis, production, and use of pro-drug analogs. This invention relates to a method for the production of a broad group of glycosylated drugs, including but not limited to propofol, acetaminophen, and camptothecin carbohydrate derivatives.

  本发明涉及用于合成、生产和使用前药类似物的方法和组合物。本发明涉及一种用于生产包括但不限于丙泊酚、对乙酰氨基酚和喜树碱糖衍生物在内的广泛群体的糖基药物的方法。
• [EN] GLUCOSE RESPONSIVE INSULIN COMPRISING A TRI-VALENT SUGAR CLUSTER FOR TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] INSULINE SENSIBLE AU GLUCOSE COMPRENANT UN GROUPE DE SUCRE TRIVALENT POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018175272A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  An insulin conjugate comprising or consisting of a tri-valent sugar cluster is described. In particular aspects, the insulin conjugate displays a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  描述了一种含有三价糖团的胰岛素共轭物。在特定方面，该胰岛素共轭物显示出对系统中的糖类浓度（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）具有响应性的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在向需要该胰岛素共轭物的受试者施用时，不需要外源多价糖类结合分子（如Con A）的存在。
• Synthesis And Use Of Glycoside Derivatives of Propofol
  申请人：Shull Brian

  公开号：US20120264702A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to methods and compositions for the synthesis, production, and use of pro-drug propofol analogs. This invention relates to a method for the production of a broad group of glycosylated propofol carbohydrate derivatives.

  本发明涉及一种用于合成、生产和使用前药丙泊酚类似物的方法和组合物。该发明涉及一种用于生产广泛羟乙基化丙泊酚碳水化合物衍生物的方法。
• Synthesis of multivalent aminoglycoside mimics via the Ugi multicomponent reaction
  作者：Bernhard Westermann、Simon Dörner

  DOI：10.1039/b501028d

  日期：——

  The synthesis of multivalent neoglycoconjugates with 2,6-diamino-2,6-dideoxyglucose is accomplished by a flexible Ugi multicomponent approach leading to mono-, di- and tri-valent carbohydrate clusters.

  使用灵活的Ugi多组分方法合成与2,6-二氨基-2,6-脱氧葡萄糖的多价新寡糖共轭物，从而得到单价、二价和三价的糖类簇。
• Study on glycosylated prodrugs of toxoflavins for antibody-directed enzyme tumor therapy
  作者：Shusheng Wang、Dan Liu、Xu Zhang、Shengyu Li、Yongxu Sun、Jia Li、Yifa Zhou、Liping Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2007.03.006

  日期：2007.7

  Eight novel toxoflavin glycosides, which are potential prodrugs in antibody directed enzyme prodrug therapy (ADEPT), were synthesized. The structures of all toxoflavin glycosides were characterized by C-13 NMR spectroscopy, elemental analysis, and MS. Their enzymatic hydrolysis activities were tested against P-glucosidase (EC.3.2.1.21). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.