ethyl 2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-2-yl)acetate | 93009-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-2-yl)acetate；ethyl 2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-2-yl)acetate
• CAS: 93009-07-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: MRSGTOPHRLLVNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-2-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 甲基锂 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 萘烷 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 椭圆玫瑰树碱
  参考文献：
  名称：

  内酯开环和芳构化级联反应合成奥利瓦辛和玫瑰树碱

  摘要：

  描述了通过后期D环环化有效制备奥利伐星和玫瑰树碱的方法。合成途径的关键特征包括与四氢咔唑衍生物稠合的内酯的三氟乙酸介导的形成，以及通过对甲苯磺酸和碳载钯介导的一锅两步开环和芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00706
• 作为产物：
  描述：

  1-Oxo-2-ethoxalyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 锌 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  不对称转移氢化反应选择性合成1-和4-羟基四氢咔唑

  摘要：

  通过使用市售的 Noyori– 不对称转移氢化，从相应的 1- 和 4-氧代四氢咔唑以高产率（高达 99%）和优异的对映体过量（高达 >99% ee）制备了几种 1- 和 4-羟基四氢咔唑。 Ikariya 钌催化剂。立即使用新制备的催化剂和使用 HCO2H-DABCO (11:6) 混合物作为氢源对于实现高活性和对映选择性至关重要。以这种方式，以45%的产率和97%的ee合成了与内酯部分稠合的四氢咔唑杂环。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610351

文献信息

• New Route to 20-Deethyldasycarpidone by Ring-Closure with DDQ
  作者：Nesimi Uludag、Mustafa Sanda、Oktay Asutay、Necdet Coskun

  DOI：10.1080/00304948.2014.963458

  日期：2014.11.2

  The remarkable structural diversity of indole alkaloids as well as their significant biological activity have attracted much interest from synthetic organic chemists,1 providing inspiration and impetus for the development of novel synthetic strategies. Compounds such as dasycarpidone and 20-deethyl-4-demethyldasycapidone possess the tetracyclic ring system of the Strychnos indole alkaloids2,3 and one

  吲哚生物碱显着的结构多样性及其显着的生物活性引起了合成有机化学家的极大兴趣，1 为开发新型合成策略提供了灵感和动力。诸如 dasycarpidone 和 20-deethyl-4-demethyldasycapidone 等化合物具有马钱子吲哚生物碱 2,3 的四环系统，其中一种生物碱 20-deethyldasycarpidone (8) 具有很大的药学价值。之前已经报道了 8 的几种全合成。 4,5 构建 20-deethyldasycarpidone (8),6 (±)isodasycarpidone,7 dasycarpidone8 和 20-deethyl-4-demethyldasycarpidone9,10 的所有路线都以 2-氰基开始-1,2,3,6-四氢吡啶 9 或涉及吲哚镁溴化物与 3-乙基异烟酸甲酯 N-氧化物的反应。 11 偶氮基 [4, 3-b] 吲哚基序也被发现是其他马钱子属、生物碱（如
• Studies on the synthesis of the azocino[4,3-b]indole framework and related compounds
  作者：Nesimi Uludag、Suleyman Patir

  DOI：10.1002/jhet.5570440613

  日期：2007.11

  efficient method for the synthesis of C-4 position alkylated azocino[4,3-b]indole 13 and 18 is described. Reduction of compounds 5, 6, 7 and 8 yielded the corresponding alcohols. Compounds 5, 6, 7 and 8 were synthesized through several steps starting from 1. The resulting alcohols underwent acid catalyzed ring closure to give tetracyclic azocino[4,3-b]indole 9, 10, 11 and 12. Finally, compounds 9 and

  描述了一种合成C-4位烷基化的偶氮基[4,3- b ]吲哚13和18的有效方法。化合物5、6、7和8的还原产生相应的醇。化合物5、6、7和8是从1开始经过几个步骤合成的。对所得的醇进行酸催化的闭环，得到四环的偶氮基[4，3- b ]吲哚9、10、11和12。最后，化合物9和17在C-4位烷基化为相应的产物13和18。化合物13和18的结构已经通过X射线单晶分析确认。
• Carbazole derivatives: Synthesis, spectroscopic characterization, antioxidant activity, molecular docking study, and the quantum chemical calculations
  作者：Goncagül Serdaroğlu、Nesimi Uludağ、Erol Ercag、Paramasivam Sugumar、Parthasarathi Rajkumar

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115651

  日期：2021.5

  carbazole derivatives were synthesized for the synthesis 2,3-Dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one O-acetyl oxime (3), ethyl 2-(2,3,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-1,2′-[1,3]dithiolane]-2-yl)acetate (5), 2- hydroxyethyl 2,3,4,9-tetrahydrospiro[1H-carbazole-1,2′[1,3]dithiolane-4-one]-2-yl}-acetamide (7). These products (3, 5, and 7) were characterized by the spectroscopic techniques (IR, 1H NMR, 13C NMR and elemental

  合成了各种咔唑衍生物，用于合成2,3-二氢-1 H-咔唑-4（9 H）-一个O-乙酰基肟（3），乙基2-（2,3,4,9-四氢螺[咔唑） -1,2'-[[1,3] dithiolane] -2-yl）acetate（5），2-羟乙基2,3,4,9-tetrahydrospiro [1 H-咔唑-1,2'[1,3 ]二硫杂环戊烷-4-酮] -2-基}-乙酰胺（7）。这些产品（3，5，和7）的特点是以光谱技术（IR，1 H NMR，131 H NMR和元素分析。然后，将观察到的研究化合物的FT-IR和NMR峰与计算值进行比较。FMO分析表明，（5）由于其较高的能隙，因此更喜欢分子间相互作用而不是分子内相互作用。NBO分析表明，n→П*和П→П*相互作用是导致稳定能降低的原因。分子对接研究表明（5）在结合位点（-7.21 kcal / MOl）与人谷胱甘肽还原酶表现出最高的结合亲和力。另外，使
• A DDQ-mediated ring-opening and aromatization cascade of a tetrahydrocarbazole-fused tetrahydrofuran for the synthesis of olivacine
  作者：Ömer Dilek、Süleyman Patir、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154603

  日期：2023.7

  It is introduced that an N-MOM-tetrahydrocarbazole-fused tetrahydrofuran is a new intermediate for the synthesis of olivacine. Upon treatment with DDQ in a mixture of H2O-THF at 80 °C, it undergoes ring-opening, MOM-removal and aromatization in one pot to yield 1-methyl-carbazole-2-ethanol, an already known precursor for olivacine. Besides, several common transformations, such as α-alklylation of N-MOM-protected

  据介绍，N -MOM-四氢咔唑稠合四氢呋喃是合成橄榄新碱的新型中间体。在 80 °C 的 H 2 O-THF混合物中用 DDQ 处理后，它在一个锅中经历开环、MOM 去除和芳构化，产生 1-甲基-咔唑-2-乙醇，这是一种已知的 olivacine 前体. 此外，一些常见的转化，如N -MOM-保护的四氢咔唑-1-酮与溴乙酸乙酯的α-烷基化，以及内酯与Red-Al还原为四氢呋喃，都得到了很好的利用。
• <b>Synthesis of Olivacine</b>
  作者：Ernest. Wenkert、K. G. Dave

  DOI：10.1021/ja00860a022

  日期：1962.1