1-Oxo-2-ethoxalyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol | 97554-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Oxo-2-ethoxalyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol
• CAS: 97554-16-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: TYUYYSLKWSUCMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Oxo-2-ethoxalyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 锌 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 2-(1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  不对称转移氢化反应选择性合成1-和4-羟基四氢咔唑

  摘要：

  通过使用市售的 Noyori– 不对称转移氢化，从相应的 1- 和 4-氧代四氢咔唑以高产率（高达 99%）和优异的对映体过量（高达 >99% ee）制备了几种 1- 和 4-羟基四氢咔唑。 Ikariya 钌催化剂。立即使用新制备的催化剂和使用 HCO2H-DABCO (11:6) 混合物作为氢源对于实现高活性和对映选择性至关重要。以这种方式，以45%的产率和97%的ee合成了与内酯部分稠合的四氢咔唑杂环。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610351
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexane 1,2-dione monophenylhydrazone 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-Oxo-2-ethoxalyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol
  参考文献：
  名称：

  内酯开环和芳构化级联反应合成奥利瓦辛和玫瑰树碱

  摘要：

  描述了通过后期D环环化有效制备奥利伐星和玫瑰树碱的方法。合成途径的关键特征包括与四氢咔唑衍生物稠合的内酯的三氟乙酸介导的形成，以及通过对甲苯磺酸和碳载钯介导的一锅两步开环和芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00706

文献信息

• Tetracyclic pyrazole derivatives as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Vanotti Ermes

  公开号：US20060264493A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention provides a method for treating diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a tetracyclic pyrazole. The invention also provides specific tetracyclic pyrazole derivatives, useful intermediates, a library comprising at least two of them, a process for their preparation and the pharmaceutical compositions containing them, which are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, viral infections, autoimmune diseases and neurodegenerative disorders.

  本发明提供了一种治疗由改变的蛋白激酶活性引起和/或相关的疾病的方法，包括向需要治疗的哺乳动物中给予有效量的四环吡唑。本发明还提供了特定的四环吡唑衍生物、有用的中间体、包含至少两个四环吡唑衍生物的库、它们的制备方法以及含有它们的药物组合物，这些组合物对于治疗由改变的蛋白激酶活性引起和/或相关的疾病，如癌症、细胞增殖性疾病、病毒感染、自身免疫性疾病和神经退行性疾病非常有用。
• A DDQ-mediated ring-opening and aromatization cascade of a tetrahydrocarbazole-fused tetrahydrofuran for the synthesis of olivacine
  作者：Ömer Dilek、Süleyman Patir、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154603

  日期：2023.7

  It is introduced that an N-MOM-tetrahydrocarbazole-fused tetrahydrofuran is a new intermediate for the synthesis of olivacine. Upon treatment with DDQ in a mixture of H2O-THF at 80 °C, it undergoes ring-opening, MOM-removal and aromatization in one pot to yield 1-methyl-carbazole-2-ethanol, an already known precursor for olivacine. Besides, several common transformations, such as α-alklylation of N-MOM-protected

  据介绍，N -MOM-四氢咔唑稠合四氢呋喃是合成橄榄新碱的新型中间体。在 80 °C 的 H 2 O-THF混合物中用 DDQ 处理后，它在一个锅中经历开环、MOM 去除和芳构化，产生 1-甲基-咔唑-2-乙醇，这是一种已知的 olivacine 前体. 此外，一些常见的转化，如N -MOM-保护的四氢咔唑-1-酮与溴乙酸乙酯的α-烷基化，以及内酯与Red-Al还原为四氢呋喃，都得到了很好的利用。