2-benzoylmethyleneimidazolidine | 64944-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoylmethyleneimidazolidine
• 英文别名: 2-(imidazolidin-2-ylidene)-1-phenylethan-1-one；2-(imidazolidin-2-ylidene)-1-phenylethanone；Ethanone, 2-(2-imidazolidinylidene)-1-phenyl-；2-imidazolidin-2-ylidene-1-phenylethanone
• CAS: 64944-80-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD03861125
• 分子量: 188.229
• InChiKey: STMPGMKENCNIFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  342.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >28.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylmethyleneimidazolidine 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 咪唑并[1,2-a]吡啶-5(1H)-酮,8-苯甲酰-2,3-二氢-
  参考文献：
  名称：

  Huang, Zhi-Tang; Wang, Mei-Xiang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 9, p. 1085 - 1090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-benzoylmethyleneimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Nair, M. D.; Desai, J. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 1, p. 4 - 7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Access to α-Oxoketene Aminals via Copper-Catalyzed Formal Oxyaminalization of Alkenes under Mild Conditions
  作者：Lu Wang、Chaorong Qi、Tianzuo Guo、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00518

  日期：2019.4.5

  A copper-catalyzed four-component formal oxyaminalization of alkenes with Togni’s reagent and amines using molecular oxygen as both the oxidant and oxygen source has been developed for the first time, offering a straightforward and efficient method for the synthesis of a range of structurally diverse α-oxoketene aminals. The use of cheap copper catalyst and readily available substrates, excellent functional

  首次开发了使用Togni试剂和胺通过分子氧作为氧化剂和氧源的铜催化烯烃的四组分甲醛缩醛化方法，这为合成一系列结构多样的α提供了一种简单有效的方法-环氧丁烷缩醛。该策略的吸引人之处在于使用廉价的铜催化剂和易于获得的底物，出色的官能团耐受性，广泛的底物范围，温和的条件以及简单的步骤。
• A New Protocol for the Synthesis of N(1)-Unsubstituted 2-Substituted 2-Imidazolines
  作者：Raymond C.F. Jones、Paschalis Dimopoulos

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00108-3

  日期：2000.3

  Lateral metallation at C-2(α) of 1-tert-butoxycarbonyl-2-methyl-2-imidazoline followed by reaction with a range of C-electrophiles and deprotection with TFA reliably affords N(1)-unsubstituted 2-substituted 2-imidazolines; P- or Se-electrophiles lead to 2-alkenyl-2-imidazolines via Wadsworth–Emmons or selenoxide elimination protocols.

  1-叔丁氧基羰基-2-甲基-2-咪唑啉在C-2（α）上的侧向金属化反应，然后与一系列C-亲电子试剂反应，并用TFA脱保护，可可靠地提供N（1）-未取代的2-取代的2-咪唑啉 P或Se亲电试剂通过Wadsworth-Emmons或亚硒酸盐消除方案生成2-烯基-2-咪唑啉。
• A facile synthesis of tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridines and tetrahydrobenzo[b]imidazo[1,2,3-ij][1,8]naphthyridines through NHC-catalyzed cascade annulations
  作者：Changsheng Yao、Weihui Jiao、Zhaoxin Xiao、Yuanwei Xie、Tuanjie Li、Xiangshan Wang、Rui Liu、Chenxia Yu

  DOI：10.1039/c3ra41935e

  日期：——

  A new efficient approach for the synthesis of tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridines and tetrahydrobenzo[b]imidazo[1,2,3-ij][1,8]naphthyridines with biological significance was successfully developed through a NHC-catalyzed cascade C–C bond and C–N bond formation process. This new alternative approach for the assembly of these multi-functionalized nitrogen bridgehead-fused heterocycles features mild conditions

  通过NHC催化的级联反应成功开发了一种新的高效合成四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶和四氢苯并[ b ]咪唑并[1,2,3- ij ] [1,8]萘啶的新方法C–C键和C–N键的形成过程。组装这些多功能氮桥头稠合杂环的这种新的替代方法具有温和的条件，中等至高收率和操作简便性。
• Environmentally friendly approach to convergent synthesis of highly functionalized indanone fused multicyclic pyrrolines
  作者：Xi-Min Liu、Xin-Rong Lin、Sheng-Jiao Yan、Mei-Yang Peng、Rong Huang、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.006

  日期：2016.9

  A facile synthesis of highly functionized indanone fused multicyclic pyrrolines using the heterocyclic ketene aminal and ninhydrin is described. Derivative alkoxyl or amine substituted analogues were also directly achieved upon adding alcohols or amines as corresponding starting materials. The reaction conditions are environment friendly and have a good tolerance towards a variety of heterocyclic ketene

  描述了使用杂环烯酮缩醛和茚三酮轻松合成高度功能化的茚满酮稠合多环吡咯啉。通过添加醇或胺作为相应的起始原料，也可以直接获得衍生物的烷氧基或胺取代的类似物。反应条件是环境友好的，并且对多种杂环烯酮缩醛具有良好的耐受性。一个包含三个具有潜在生物活性的分子多样性的茚满酮稠合的吡咯啉系列的文库被证明可以快速构建，收率良好。
• Three-Component Synthesis of Indanone-Fused Spirooxindole Derivatives
  作者：Xue-Bing Chen、Xi-Ming Liu、Rong Huang、Sheng-Jiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201300376

  日期：2013.7

  A simple, straightforward and versatile multicomponent protocol for the synthesis of indanone-fused spirooxindole derivatives has been developed. The strategy involves the one-pot three-component reaction of heterocyclic ketene aminals, 1H-indene-1,3(2H)-dione and the dicarbonyl compounds isatins or acenaphthenequinone in an ethanol/water medium catalysed by p-TSA at reflux. Mild reaction conditions

  已经开发了一种用于合成茚满酮稠合螺吲哚衍生物的简单、直接和通用的多组分方案。该策略涉及杂环烯酮胺醛、1​​H-茚-1,3(2H)-二酮和二羰基化合物靛红或苊醌在乙醇/水介质中的一锅三组分反应，该反应由 p-TSA 在回流下催化。温和的反应条件、操作简单、底物范围广和整体优异的收率使该方法非常有效地用于茚满酮稠合螺吲哚的文库合成。