N-retinyl-phthalimide | 43219-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-retinyl-phthalimide
• 英文别名: N-all-trans-Retinylphthalimid；N-Retinyl phthalimide；2-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 43219-26-7
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₂
• 分子量: 415.576
• InChiKey: QUXHARYTERXHFQ-DBIMOSKASA-N

物化性质

• 沸点：
  555.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-retinyl-phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Die Synthese von all-trans-Retinylamin und anderen Polyenaminen

  摘要：

  AbstractThe preparation of various polyene phthalimides using the azocarboxylate method is described. The imides are converted into the corresponding amines by reaction with hydrazine. In this way all‐trans‐retinylamine and β‐ionylamine have been obtained.

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560523
• 作为产物：
  描述：

  5-(2'.6'.6'.-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-1-benzenesulphonyl-3-methyl-2.4-pentadiene 在 potassium tert-butylate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-retinyl-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Lee, Jun Sup; Jeong, Young Cheol; Ji, Minkoo, Synlett, 2004, # 11, p. 1937 - 1940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simplification of the Mitsunobu Reaction. Di-<i>p</i>-chlorobenzyl Azodicarboxylate:  A New Azodicarboxylate
  作者：Bruce H. Lipshutz、David W. Chung、Brian Rich、Ricardo Corral

  DOI：10.1021/ol0618757

  日期：2006.10.1

  Di-p-chlorobenzyl azodicarboxylate (DCAD) is introduced as a novel, stable, solid alternative to DEAD and DIAD for a variety of Mitsunobu couplings. DCAD/Ph(3)P-mediated reactions in CH(2)Cl(2) generate a readily separable hydrazine byproduct. [reaction: see text]

  引入二对氯苄基偶氮二羧酸酯（DCAD），作为适用于各种Mitsunobu偶联的DEAD和DIAD的新型，稳定，固体替代品。CH（2）Cl（2）中的DCAD / Ph（3）P介导的反应生成易于分离的肼副产物。[反应：看文字]
• N-Benzoyl-retinylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Mittel und die Verwendung dieser Verbindungen bei der Therapie und Prophylaxe von Praekanzerosen und Karzinomen der Haut
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0010209A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  Die neuen N-Benzoyl- retinylamine der Formel worin R für H oder CH3 steht, weisen tumorhemmende Wirkung auf. Sie eignen sich daher zur topischen und systematischen Therapie und Prophylaxe von Praekanzerosen und Karzinomen sowie dermatologischen Erkrankungen. Ihre Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Retinylamin mit einem Derivat, insbesondere dem Chlorid, der Benzoe- bzw. p-Toluylsäure.

  新的 N-苯甲酰基-视黄醇胺的化学式为 其中 R 代表 H 或 CH3，具有抑制肿瘤的作用。因此，它们适用于癌前病变、癌以及皮肤病的局部和系统治疗及预防。它们是通过视黄醇胺与苯甲酸或对甲基苯甲酸的衍生物（尤其是氯化物）反应而制成的。
• Lee, Jun Sup; Jeong, Young Cheol; Ji, Minkoo, Synlett, 2004, # 11, p. 1937 - 1940
  作者：Lee, Jun Sup、Jeong, Young Cheol、Ji, Minkoo、Baik, Woonphil、Lee, Sijoon、Koo, Sangho

  DOI：——

  日期：——
• Die Synthese von all-trans-Retinylamin und anderen Polyenaminen
  作者：Frank Kienzle

  DOI：10.1002/hlca.19730560523

  日期：1973.7.18

  AbstractThe preparation of various polyene phthalimides using the azocarboxylate method is described. The imides are converted into the corresponding amines by reaction with hydrazine. In this way all‐trans‐retinylamine and β‐ionylamine have been obtained.