(6E)-(3S,10S)-1-benzenesulfinyl-6,10-dimethyl-3-isopropyl-6,13-tetradecadiene-2,12-dione | 298713-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E)-(3S,10S)-1-benzenesulfinyl-6,10-dimethyl-3-isopropyl-6,13-tetradecadiene-2,12-dione
• 英文别名: (3S,6E,10S)-1-(benzenesulfinyl)-6,10-dimethyl-3-propan-2-yltetradeca-6,13-diene-2,12-dione
• CAS: 298713-15-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃S
• 分子量: 416.625
• InChiKey: OUEWVIQCUZIODK-QDDXPMAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-(3S,10S)-1-benzenesulfinyl-6,10-dimethyl-3-isopropyl-6,13-tetradecadiene-2,12-dione 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  跨环Diels-Alder研究chatancin的不对称全合成：吡喃烷方法。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种通过吡喃啡烷环过环Diels-Alder反应将这些四环与蝶形生物连接的（+）-茶霉素和（+）-石藻素的生物合成途径。据报道，从法呢醇向大环二烯二酮28方向合成的初步结果。主要的合成步骤包括Prins反应，两个对映体选择性加氢和通过在烯酮上的β-酮亚砜迈克尔加成而进行的大环化。

  DOI：

  10.1021/ol006220z
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 ((R)-(+)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)chloro( 、 ((S)-(-)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)chloro( 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 二甲基氯化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、11.72 MPa 条件下， 反应 182.25h， 生成 (6E)-(3S,10S)-1-benzenesulfinyl-6,10-dimethyl-3-isopropyl-6,13-tetradecadiene-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  跨环Diels-Alder研究chatancin的不对称全合成：吡喃烷方法。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种通过吡喃啡烷环过环Diels-Alder反应将这些四环与蝶形生物连接的（+）-茶霉素和（+）-石藻素的生物合成途径。据报道，从法呢醇向大环二烯二酮28方向合成的初步结果。主要的合成步骤包括Prins反应，两个对映体选择性加氢和通过在烯酮上的β-酮亚砜迈克尔加成而进行的大环化。

  DOI：

  10.1021/ol006220z

文献信息

• Transannular Diels−Alder Studies on the Asymmetric Total Synthesis of Chatancin:  The Pyranophane Approach
  作者：András Toró、Alexandre L'Heureu、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol006220z

  日期：2000.9.1

  [reaction: see text] A pathway is proposed for the biosynthesis of (+)-chatancin and (+)-sarcophytin linking these tetracycles to cembranoids by a pyranophane transannular Diels-Alder reaction. Preliminary synthetic results in this direction to reach macrocyclic dienedione 28 from farnesol are reported. Major synthetic steps include a Prins reaction, two enantioselective hydrogenations, and a macrocyclization

  [反应：见正文]提出了一种通过吡喃啡烷环过环Diels-Alder反应将这些四环与蝶形生物连接的（+）-茶霉素和（+）-石藻素的生物合成途径。据报道，从法呢醇向大环二烯二酮28方向合成的初步结果。主要的合成步骤包括Prins反应，两个对映体选择性加氢和通过在烯酮上的β-酮亚砜迈克尔加成而进行的大环化。