(4S,2'R,5'E,9'E)-3-(1'-Oxo-2'-prop-2''-enyl-6',10',14'-trimethylpentadeca-5',9',13'-trienyl)-4-benzyloxazolidin-2-one | 197590-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,2'R,5'E,9'E)-3-(1'-Oxo-2'-prop-2''-enyl-6',10',14'-trimethylpentadeca-5',9',13'-trienyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2R,5E,9E)-6,10,14-trimethyl-2-prop-2-enylpentadeca-5,9,13-trienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 197590-02-6
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₃
• 分子量: 477.687
• InChiKey: RHKQYUFXFHCFAD-YQNZAWIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'R,5'E,9'E)-3-(1'-Oxo-2'-prop-2''-enyl-6',10',14'-trimethylpentadeca-5',9',13'-trienyl)-4-benzyloxazolidin-2-one 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver tetrafluoroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.67h， 生成 Ethyl (2R,5R,3'E,7'E)-α-methylene-5-(4',8',12'-trimethyltrideca-3',7',11'-trienyl)tetrahydropyran-2-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of (+)-rhopaloic acid A and (−)-ent- and (±)-rac-rhopaloic acid A

  摘要：

  跳罁酸A (+)-1及其相关化合物(-)-ent-1和(±)-rac-1已被立体选择性地合成。合成策略包括连续的高同系化(2E,6E)-金合欢醇7和环化形成四氢吡喃环，同时最终引入羧基上的α-亚甲基。环化是通过分子内的杂迈克尔加成进行的，导致形成2,5-二取代的四氢吡喃。立体化学可以通过椅状过渡态模型来合理化。不对称合成是通过埃文斯不对称烷基化程序实现的，使用(S)-或(R)-4-苄氧基唑啉-2-酮作为手性辅助剂。通过比较合成化合物的特定旋转与天然产物的特定旋转，可以确定天然跳罁酸A (+)-1的构型为2R,5S。

  DOI：

  10.1039/a707204j
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (4S,2'R,5'E,9'E)-3-(1'-Oxo-2'-prop-2''-enyl-6',10',14'-trimethylpentadeca-5',9',13'-trienyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of norsesterterpene rac- and ent-rhopaloic acid A

  摘要：

  对消旋和反消旋的立体选择合成了蕈酸A 1，方法包括对(2E,6E)-法尼醇2的连续同源化以及环化形成四氢吡喃环，最后引入α-亚甲基基团；不对称合成通过使用(S)-4-苄氧杂环丁酮作为手性辅助体实现；合成的蕈酸A，其预测的绝对构型为(2S,5R)，其特定旋光度与天然产物相反，因此天然蕈酸A的构型应当被确定为(2R,5S)。

  DOI：

  10.1039/a704563h