1,2-Diphenylethanol | 614-29-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-Diphenylethanol
• 英文别名: 1,2-diphenylethan-1-ol
• CAS: 614-29-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• mdl: MFCD00021859
• 分子量: 198.265
• InChiKey: GBGXVCNOKWAMIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67°C
• 沸点：
  295.58°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0074 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（非常轻微）
• LogP：
  2.971 (est)
• 保留指数：
  1366.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Diphenylethanol 在 C₁₆H₁₅ClN₄O₂Pd 、 Br^(1-)*C₂₀H₂₇BrN₅O₂Pd⁽¹⁺⁾ 、 氧气 、 sodium acetate 作用下， 反应 96.0h， 生成 联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  Palladium NCN and CNC pincer complexes as exceptionally active catalysts for aerobic oxidation in sustainable media

  摘要：

  次级苄醇在PEG-400（一种可持续反应介质）中，在常压下通过两种钯杂环催化剂进行氧化反应。活性催化物种可回收多达五次，催化剂负载量降至10^-8 mol%，从而实现了前所未有的TON和TOF值。此外，相同的条件也证明对于苯甲基亚甲基化合物的需氧氧化过程有效，这是钯催化剂鲜有探索的过程。

  DOI：

  10.1039/c1gc15390k
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 1,3,6,8-tetra-n-butylpyrimido<5,4-g>pteridine-2,4,5,7(1H,3H,6H,8H)-tetrone 10-oxide 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,2-Diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并蝶啶催化的光介导的氢化乙酰氧基化

  摘要：

  嘧啶并蝶啶有机光氧化还原催化剂作为双重光氧化还原和氢原子转移催化剂应用于羧酸与活化烯烃的形式加成反应。富电子烯烃在单电子氧化时对抗羧酸的脱羧作用，并观察到选择性加氢乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1002/chem.202201761

文献信息

• C(sp³)–H Bond Arylation and Amidation of <i>Si</i>-Bound Methyl Group via Directing Group Strategy
  作者：Jie-Lian Han、Ying Qin、Dongbing Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00771

  日期：2019.7.5

  methyl group by using directing group strategy, which constitutes the most powerful access to benzylsilanes and amino-substituted silanes. Moreover, we demonstrated that the pyridine directing group on silicon atom can be easily removed, and the starting materials can also be efficiently recovered, which are different from those of pyridine-directed C–H functionalization of C-bound methyl group.

  甲硅烷基甲基官能化为获得各种有机硅烷提供了一种通用而有效的途径。甲硅烷基甲基官能化的传统方法通常涉及甲硅烷基甲基金属或甲硅烷基甲基卤化物。近年来，CH活化策略已成为有机合成中最具吸引力的替代方法之一。我们设想，在甲基硅烷的硅上连接一个配位基团可提供通过定向C–H键官能化修饰甲硅烷基甲基的机会。但是，尽管使用了带有指导基团（DG）的C（sp 2）–H功能化硅系绳，由于硅系绳易于安装和拆卸/修改，这一事实已得到很好的确立，将这一概念应用于C（sp 3）– H功能化尚不完善。在本文中，我们通过使用直接基团策略成功开发了Ir III / Rh III催化的甲硅烷基甲基的C–H键芳基化/酰胺化，这是对苄基硅烷和氨基取代的硅烷最有效的途径。此外，我们证明了硅原子上的吡啶指导基很容易被除去，并且起始原料也可以被有效地回收，这与吡啶结合的C结合甲基的C H官能化方法不同。
• Catalytic Dehydration of Benzylic Alcohols to Styrenes by Rhenium Complexes
  作者：Ties J. Korstanje、Johann T. B. H. Jastrzebski、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/cssc.201000055

  日期：——

  The oxygen content of biomass‐based materials can be reduced by selective dehydration of hydroxyl groups. As a first step towards biomass‐based chemicals, rhenium‐based catalysts are shown to be active in the dehydration of various benzylic alcohols to styrene moieties. The turnover frequencies are superior to the benchmark catalyst sulfuric acid, without sacrificing any selectivity.

  可以通过对羟基进行选择性脱水来减少生物质基材料中的氧含量。作为向基于生物质的化学品迈出的第一步，基于rh的催化剂在将各种苄醇脱水成苯乙烯部分中表现出活性。周转频率优于基准催化剂硫酸，而不会牺牲任何选择性。
• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。
• Selective oxidation of alcohols with hydrogen peroxide catalyzed by tungstate ions (WO4=) supported on periodic mesoporous organosilica with imidazolium frameworks (PMO-IL)
  作者：Babak Karimi、Fatemeh Bakhshandeh Rostami、Mojtaba Khorasani、Dawood Elhamifar、Hojatollah Vali

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.030

  日期：2014.9

  recoverable catalyst system for the highly selective oxidation of various primary or secondary alcohols to the corresponding aldehydes or ketones by 30% H2O2 as green oxidant under neutral aqueous reaction conditions. The catalyst can be also recovered and efficiently reused in seven subsequent reaction cycles without any remarkable decreasing in the catalyst activity and selectivity. Moreover, N2 sorption analysis

  发现具有离子液体骨架的周期性介孔有机硅上负载的钨离子（WO 4 = @ PMO-IL）是可回收的催化剂体系，可将各种伯醇或仲醇高选择性地氧化为30％H的相应醛或酮在中性含水反应条件下，2 O 2为绿色氧化剂。还可以在七个随后的反应循环中回收并有效地再利用催化剂，而催化剂活性和选择性没有任何显着降低。而且，N 2 吸附分析，透射电子显微镜（TEM）图像和热重分析（TGA）表明，在反应过程中，催化剂的结构规则性和官能团负载量不受影响。
• Catalytic activation of trichlorosilane for efficient and stereoselective reduction of ketones
  作者：Fumiaki Iwasaki、Osamu Onomura、Katsuhiko Mishima、Toshihide Maki、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01554-3

  日期：1999.10

  Some kinds of N-formyl cyclic amine derivatives were found to be effective activators for trichlorosilane to reduce ketones. Namely, a catalytic amount of these activators were sufficient to complete the reduction of ketones with trichlorosilane, and the reduction of ketones by trichlorosilane with optically active activators gave enantiomerically enriched sec-alcohols in some extent of optical yields

  发现某些类型的N-甲酰基环胺衍生物是三氯硅烷还原酮的有效活化剂。即，这些活化剂的催化量足以完成三氯硅烷对酮的还原，而三氯硅烷与旋光活性剂对酮的还原以一定程度的光学收率（高达51％ee）提供了对映体富集的仲醇。

表征谱图