(R)-1-acetoxy-1,2-diphenylethane | 84194-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-1-acetoxy-1,2-diphenylethane
• 英文别名: [(1R)-1,2-diphenylethyl] acetate
• CAS: 84194-70-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: CYCSDIVVYJWIKD-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-acetoxy-1,2-diphenylethane 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(R)-(-)-1,2-二苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶-钌对对1,2-二芳基乙醇的高度对映选择性动态动力学拆分。

  摘要：

  已经开发了一种用于1，2-二芳基乙醇的动态动力学拆分的实用程序。该方法使用来自斯氏假单胞菌（Pseudomonas stutzeri）的高度对映选择性脂肪酶（商品名，脂肪酶TL）作为拆分催化剂，并使用钌配合物作为消旋化催化剂。十六种1,2-二芳基乙醇已得到有效拆分，以使其乙酰基衍生物具有良好的收率（95-97％）和高的对映体过量率（96-99％）。

  DOI：

  10.1021/ol800163z
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 吡啶 、 DL-dithiothreitol 、 W₁₁₀A/I₈₆A double mutated thermoanaerobacter pseudoethanolicus secondary alcohol dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 异丙醇 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (R)-1-acetoxy-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  通过双位点突变扩大热厌氧菌假乙醇二级醇脱氢酶的底物特异性

  摘要：

  作者感谢法赫德国王石油和矿产大学 (KFUPM) 科学研究院长 (DSR) 为在项目编号 IN151032 下资助这项工作提供的支持。他们还感谢阿卜杜拉国王科技大学对 SMH 的基线研究基金的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701351

文献信息

• Kinetic resolution of diarylmethanols using a mutated variant of lipase CALB
  作者：Karin Engström、Michaela Vallin、Karl Hult、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.040

  日期：2012.9

  An enzymatic kinetic resolution of diarylmethanols via acylation has been developed. This was achieved by the use of a mutated variant of CALB that accepts larger substrates compared to the wild type. By the use of diarylmethanols with two differently sized aryl groups, enantioselective transformations were achieved. A larger size-difference led to a higher enantioselectivity. In addition, substrates with electronically different aryl groups, such as phenyl and pyridyl, also gave an enantioselective reaction. The highest E value was observed with a substrate where steric and electronic effects were combined. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly enantioselective lipase-catalyzed reactions at high temperatures up to 120°C in organic solvent
  作者：Tadashi Ema、Masafumi Kageyama、Toshinobu Korenaga、Takashi Sakai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.040

  日期：2003.12

  Lipase-catalyzed kinetic resolutions of 1,1-diphenyl-2-propanol were performed at high temperatures up to 120degreesC. Burkholderia cepacia lipase immobilized on porous ceramic particles, lipase PS-C II (Amano Enzyme Inc.), gave an enantiopure product at 40 120degreesC, with the highest conversion (39%) at 80-90degreesC. The mechanism of high enantioselectivity retained even at 120degreesC is also described briefly. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KASAI, MASAJI;FROUSSIOS, C.;ZIFFER, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 459-464
  作者：KASAI, MASAJI、FROUSSIOS, C.、ZIFFER, H.

  DOI：——

  日期：——