β-phenyl-α-(trimethylsiloxy)ethylbenzene | 18044-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: β-phenyl-α-(trimethylsiloxy)ethylbenzene
• 英文别名: (α-Benzylbenzyl)-trimethylsilylether；bibenzyl-α-yloxy-trimethyl-silane；Bibenzyl-α-yloxy-trimethyl-silan；1,1a(2)-[1-[(Trimethylsilyl)oxy]-1,2-ethanediyl]benzene；1,2-diphenylethoxy(trimethyl)silane
• CAS: 18044-11-6
• 化学式: C₁₇H₂₂OSi
• 分子量: 270.447
• InChiKey: GUEFYJCNKBBRDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-phenyl-α-(trimethylsiloxy)ethylbenzene 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到1,2-Diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  在非水条件下用 Oxone 选择性、方便和有效地脱保护三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚、乙烯缩醛和缩酮

  摘要：

  描述了在回流乙腈中使用 oxone 将三甲基甲硅烷基 (TMS) 和四氢吡喃基 (THP) 醚、乙缩醛和缩酮脱保护为相应的醇和羰基化合物的有效和选择性方法。该方法优异的化学选择性使其成为有机合成中有用且实用的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2775
• 作为产物：
  描述：

  苄基三甲基硅烷 、 苯甲醛 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到β-phenyl-α-(trimethylsiloxy)ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基三苯基二氟硅酸铵作为氟化物源进行硅碳键裂解。

  摘要：

  可以将四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT）用作氟化物源，以裂解硅碳键，从而以适中至高收率的原位产生碳负离子，并与包括醛和酮在内的各种亲电试剂偶联。在报道的实例中，是烯丙基三甲基硅烷和亚胺衍生物之间氟化物诱导的分子间偶联的第一个实例。同样，应特别注意的是伯烷基卤化物与烯丙基三甲基硅烷的TBAT引发偶联。TBAT是一种易于处理的结晶固体，与作为氟化物源的四丁基氟化铵（TBAF）相比，具有多个优点；它是无水的，不吸湿的，可溶于最常用的有机溶剂中，并且比TBAF碱性弱。

  DOI：

  10.1021/jo960922d

文献信息

• SELECTIVE AND EFFICIENT OXIDATIVE DEPROTECTION OF TRIMETHYLSILYL AND TETRAHYDROPYRANYL ETHERS, ETHYLENE ACETALS AND KETALS WITH<i>n</i>-BUTYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM PEROXODISULFATE (Bu^<i>n</i>PPh₃)₂S₂O₈
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、A. R. Hajipour、M. Aghajari

  DOI：10.1081/scc-120003626

  日期：2002.1

  n-Butyltriphenylphosphonium peroxodisulfate in refluxing acetonitrile transforms trimethylsilyl (TMS) and tetrahydropyranyl (THP) ethers, ethylene acetals and ketals to their corresponding carbonyl compounds in excellent yields. Selective oxidative deprotection of TMS and THP ethers in the presence of ethylene acetals (ketals) is of additional importance in this method.

  摘要 正丁基三苯基鏻过二硫酸盐在回流的乙腈中以极好的收率将三甲基甲硅烷基 (TMS) 和四氢吡喃基 (THP) 醚、乙烯缩醛和缩酮转化为相应的羰基化合物。在此方法中，在乙烯缩醛（缩酮）存在下选择性氧化去保护 TMS 和 THP 醚是额外的重要。
• [1,2]-Retro-Brook rearrangement induced by electrochemical reduction of silyl enolates
  作者：Ban Kinoshita、Saki Maejima、Yuta Niki、Koichi Mitsudo、Seiji Suga、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1093/bulcsj/uoae038

  日期：2024.3.28

  Electrochemical reduction of the trimethylsilyl enolates of alkyl aryl ketones induces retro-Brook rearrangement to provide 1-aryl-1-trimethylsilylalkan-1-ols. The transformation proceeds through a sequence of 1) single-electron reduction of the silyl enolate, 2) protonation with a phenol, 3) another single-electron reduction to form a siloxy-substituted benzylic anion, and 4) the pivotal retro-Brook

  烷基芳基酮的三甲基硅烷醇酯的电化学还原诱导 Retro-Brook 重排，提供 1-芳基-1-三甲基甲硅烷烃-1-醇。转化通过以下序列进行：1） 甲硅烷醇化酯的单电子还原，2） 用苯酚质子化，3） 另一个单电子还原形成甲硅烷基取代的苄基阴离子，以及 4） 关键的 retro-Brook 重排。
• 307. Correlation between reactivity of the 1-carbon atom in alcohols, and certain properties of alkoxysilanes
  作者：W. Gerrard、K. D. Kilburn

  DOI：10.1039/jr9560001536

  日期：——
• Reetz,M.T. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1083 - 1094
  作者：Reetz,M.T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selective, Convenient and Efficient Deprotection of Trimethylsilyl and Tetrahydropyranyl Ethers, Ethylene Acetals and Ketals with Oxone under Non-aqueous Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad Kazem Amini、Siyamak Farshidipoor

  DOI：10.1246/bcsj.73.2775

  日期：2000.12

  An efficient and selective method for the deprotection of trimethylsilyl (TMS) and tetrahydropyranyl (THP) ethers, ethylene acetals and ketals to their corresponding alcohols and carbonyl compounds using oxone in refluxing acetonitrile is described. Excellent chemoselectivity of this method makes it a useful and practical procedure in organic synthesis.

  描述了在回流乙腈中使用 oxone 将三甲基甲硅烷基 (TMS) 和四氢吡喃基 (THP) 醚、乙缩醛和缩酮脱保护为相应的醇和羰基化合物的有效和选择性方法。该方法优异的化学选择性使其成为有机合成中有用且实用的方法。