cis-1,2-diphenyloxirane | 1689-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-1,2-diphenyloxirane
• 英文别名: cis-stilbene oxide；(2R,3S)-2,3-diphenyloxirane
• CAS: 1689-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: ARCJQKUWGAZPFX-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C (lit.)
• 沸点：
  126-132 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂和酸性物质接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2910900090
• 储存条件：
  将药品存放在阴凉处避光保存，温度保持在-8°C至2°C之间。

SDS

1.1 产品标识符
: cis-Stilbene oxide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
cis-2,3-Diphenyloxirane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: cis-2,3-Diphenyloxirane
别名
: C14H12O
分子式
: 196.24 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 38 - 40 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
109 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
酸, 碱, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Stilbene oxide	1439-07-2	C14H12O	196.249
  ——	2,3-diphenyloxirane	17619-97-5	C14H12O	196.249
  ——	(1S,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol	579-43-1	C14H14O2	214.264
  氢胺	(R,R)-hydroxybenzoin	52340-78-0	C14H14O2	214.264
  ——	(SR,SR)-2-chloro-1,2-diphenyl-1-ethanol	5773-54-6	C14H13ClO	232.71

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Stilbene oxide	1439-07-2	C14H12O	196.249
  ——	1,2-Diphenylethanol	614-29-9	C14H14O	198.265
  (R)-(-)-1,2-二苯基乙醇	(R)-1,2-diphenylethanol	41822-67-7	C14H14O	198.265
  1,2-二苯乙醇	(S)-1,2-diphenylethanol	63180-94-9	C14H14O	198.265
  ——	(1S,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol	579-43-1	C14H14O2	214.264
  氢胺	(R,R)-hydroxybenzoin	52340-78-0	C14H14O2	214.264
  氢化安息香	1,2-diphenyl-1,2-etanediol	492-70-6	C14H14O2	214.264
  (S,S)-(-)-氢化苯偶姻	(S,S)-hydrobenzoin	2325-10-2	C14H14O2	214.264
  ——	(1S,2R)-1,2-diphenyl-2-methoxyethanol	247905-12-0	C15H16O2	228.291
  ——	syn-2-methoxy-1,2-diphenylethanol	50778-88-6	C15H16O2	228.291

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-diphenyloxirane 在 氢化铝钠 、 niobium pentachloride 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  使用低价铌 (NbCl5/NaAlH4) 还原有机化合物

  摘要：

  羰基化合物已用标题试剂脱氧二聚成烯烃。还描述了环氧化物脱氧成烯烃、烯丙醇和苯甲醇还原偶联成烃以及炔烃还原成烯烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.157
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 cis-1,2-diphenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  固定在Fe3O4 @ dopa上的Triton X-100功能化的基于Cu（II）hydr的络合物：一种高效的催化剂，用于醇，烷烃和硫化物的氧化以及烯烃的环氧化

  摘要：

  在这里，我们提出了一种绿色合成，表征和TX100 / Fe 3 O 4 @ dopa @ CuL（FDCTX）磁性可分离纳米粒子催化应用的方案。Fe 3 O 4 @ dopa @ CuL（FDC）使用四步法合成：（i）联苯并zone衍生物的合成，（ii）联苯并zone衍生物与高氯酸铜盐反应生成联苯并zone衍生物的铜配合物；（iii）将络合物固定在Fe 3 O 4 @dopa上以生成FDC，以及（iv）FDC涂层使用表面活性剂Triton X-100。使用UV-Vis。，傅立叶变换红外（FT-IR），电喷雾电离-质谱和单晶X射线技术可以很好地表征合成后的均质复合物。单晶X射线分析揭示了该复合物的四核骨架。使用FT-IR，粉末X射线衍射，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，磁滞和动态光散射技术对异质纳米颗粒（FDCTX）进行了表征。最后，均相和非均相催化剂均用于醇，烷烃和硫化

  DOI：

  10.1002/aoc.5695

文献信息

• <i>cis</i>-Specific Hydrofluorination of Alkenylarenes under Palladium Catalysis through an Ionic Pathway
  作者：Enrico Emer、Lukas Pfeifer、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201310056

  日期：2014.4.14

  paper describes the hydrofluorination of alkenes through sequential H− and F+ addition under palladium catalysis. The reaction is cis specific, thus providing access to benzylic fluorides. The mechanism of this reaction involves an ionic pathway and is distinct from known hydrofluorinations involving radical intermediates. The first catalytic enantioselective hydrofluorination is also disclosed.

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。
• Metal-Free Epoxidation of Alkenes with Molecular Oxygen and Benzaldehyde under Visible Light Irradiation
  作者：Akichika Itoh、Norihiro Tada、Hiroaki Okubo、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1055/s-0029-1218271

  日期：2009.11

  A new convenient metal-free oxidation protocol of a wide variety of alkenes with molecular oxygen and benzaldehyde under visible light irradiation of fluorescent lamp afforded their corresponding epoxides in 49―99% yields.

  在荧光灯的可见光照射下，多种烯烃与分子氧和苯甲醛的一种新的方便的无金属氧化方案以 49-99% 的产率提供了相应的环氧化物。
• Kinetics of C–H bond and alkene oxidation by trans-dioxoruthenium(<scp>VI</scp>) porphyrins
  作者：Clare Ho、Wa-Hung Leung、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/dt9910002933

  日期：——

  characterized, and the kinetics and mechanism of oxidation of the C–H bond and alkenes investigated. The complexes were selective towards tertiary C–H bonds in saturated alkanes but were almost inactive towards secondary C–H bonds. However, they were reactive towards aromatic hydrocarbons and the second-order rate constants (k2) for the oxidation of ethylbenzene and cumene by [Ru(tpp)O2](tpp = 5, 10, 15, 20-te

  A.合成并表征了一系列[Ru VI LO 2 ]配合物（H 2 L =对位取代的四苯基卟啉），并研究了C–H键和烯烃的氧化动力学和机理。该络合物对饱和烷烃中的C–H键具有选择性，但对C–H二级键几乎没有活性。但是，它们对芳烃有反应性，[Ru（tpp）O 2 ]（tpp = 5，10，15，20-四苯基卟啉）氧化乙苯和枯烯的二级速率常数（k 2）为2.21。 ×10 –4和3.16×10 –4 dm 3 mol –1s –1分别。发现环己烯被[Ru（tpp）O 2 ]烯丙基氧化的动力学同位素效应（K H / K D）为11.7 。CH 2 Cl 2 -MeOH混合物中烯烃氧化的主要有机产物是环氧化物，[Ru（tpp）O 2 ]得到的单体产物为[Ru IV（tpp）O]·EtOH。或[Ru IV（tpp）（OH）2 ·] EtOH。与[Ru VI（oep）O 2 ]（oep = 2,3,7,8
• Mn(III)-Iodosylarene Porphyrins as an Active Oxidant in Oxidation Reactions: Synthesis, Characterization, and Reactivity Studies
  作者：Mian Guo、Yong-Min Lee、Mi Sook Seo、Yong-Ju Kwon、Xiao-Xi Li、Takehiro Ohta、Won-Suk Kim、Ritimukta Sarangi、Shunichi Fukuzumi、Wonwoo Nam

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01426

  日期：2018.8.20

  + species were then investigated in the epoxidation of olefins under stoichiometric conditions. In the epoxidation of olefins by the Mn(III)-iodosylarene porphyrin species, epoxide was formed as the sole product with high chemoselectivities and stereoselectivities. For example, cyclohexene oxide was formed exclusively with trace amounts of allylic oxidation products; cis- and trans-stilbenes were oxidized

  Mn（III）-碘亚芳基卟啉加合物[Mn（III）（ArIO）（Porp）] +通过使缺电子的Mn（III）卟啉配合物与碘亚芳基（ArIO）在-60°C下反应而合成光谱方法。然后在化学计量条件下在烯烃的环氧化中研究了[Mn（III）（ArIO）（Porp）] +物质。在Mn（III）-碘亚芳基卟啉物种对烯烃的环氧化中，形成环氧化物作为具有高化学选择性和立体选择性的唯一产物。例如，环己烯氧化物仅与痕量的烯丙基氧化产物形成；顺式-和反式-斯蒂尔苯被氧化成相应的顺式和反式-二苯乙烯氧化物。缺电子的Mn（III）卟啉配合物和s在环己烯的催化环氧化中在低温（例如-60°C）下的PhIO中，Mn（III）-碘亚芳基卟啉物种被证明是一种有效的氧化剂，可影响烯烃的环氧化以提供环氧化物作为产物。但是，在高温（例如0°C）下或在使用富电子的锰（III）卟啉催化剂的情况下，会生成烯丙基氧化产物以及环己烯氧化物，
• A Self-Assembled Molecular Cage for Substrate-Selective Epoxidation Reactions in Aqueous Media
  作者：Petrus F. Kuijpers、Matthias Otte、Maximilian Dürr、Ivana Ivanović-Burmazović、Joost N. H. Reek、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/acscatal.6b00283

  日期：2016.5.6

  allows catalytic epoxidation of various substrates in 1:1 water/acetonitrile mixtures. The cage acts as a phase-transfer catalyst and creates a protective environment for the catalyst improving the stability. The encapsulated catalyst also allows discrimination between styrene derivatives of various sizes. In a direct competition experiment, the selectivity of the epoxidation reaction could be inverted

  锰卟啉在自组装分子笼中的封装允许各种底物在1：1水/乙腈混合物中进行催化环氧化。该笼用作相转移催化剂，并为该催化剂创造了保护环境，从而改善了稳定性。包封的催化剂还允许区分各种尺寸的苯乙烯衍生物。在直接竞争实验中，环氧化反应的选择性可以相对于基准催化剂反转。