aurachin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: aurachin A
• 英文别名: rac-aurachin A；aurichan-A；(2S,5E)-6,10-dimethyl-2-[(2R)-4-methyl-5-oxido-1,2-dihydrofuro[2,3-c]quinolin-5-ium-2-yl]undeca-5,9-dien-2-ol
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃
• 分子量: 395.542
• InChiKey: ZEUIHPOXFICJIT-ZVWRMSPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aurachin A 在 乙酸钠-2-13C 、 乙酸钠-1-13C 、 氧气-18O2 作用下， 生成 aurachin A4
  参考文献：
  名称：

  aurantiaca aurantiaca中金合欢素的生物合成：一项喂养研究。

  摘要：

  描述了从金黄色葡萄球菌菌株Sg a15中分离出金黄色素AL（1-11）。它们的结构和相对构型是从光谱数据，特别是NMR推导出来的。确定了三种结构类型：A型金环素（1、2、6）是在C-4上带有法呢基残基的C-3氧取代的喹啉，C型金环素（3、4、7-11）是C-在C-3上带有法呢基残基的4个氧取代的喹啉和C型金氧根E（5）具有[1,1a，8，d]咪唑并喹啉结构。喂入（13）C标记的前体表明，喹啉环是由邻氨基苯甲酸和乙酸构成的，而法呢基残基是通过甲羟戊酸和非甲羟戊酸途径构建的。此外，喂入标记的Aurachin C（3）表示A型Aurachins是由新型分子内3衍生而来，2，3-环氧化诱导的法呢基残基的4迁移，并通过还原步骤终止。（18）O-标签实验表明，新的氧取代基源自大气氧。基于这些结果，提出了涵盖所有金环素的生物合成方案。进一步提出具有非正统取代模式的喹诺酮，例如来自假单胞菌假单胞菌（Pseudonocardia

  DOI：

  10.1021/np8003084
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 dihydrogen tetrachloropalladate(II) 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 diethyl tartrate 、 溶剂黄146 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 aurachin A
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 偶联设置 4-异戊二烯化喹啉以合成 Aurachins A 和 B

  摘要：

  通过相应的喹啉-N-氧化物与聚异戊二烯基硼酸的Suzuki-Miyaura 偶联，可以将聚异戊二烯基侧链引入杂环喹啉部分。该工具可以用于天然产品Aurachin B的从粘细菌合成Stigmatella aurantiaca。然后可以通过环氧化开环级联将这种异戊二烯化喹啉转化为相关的 Aurachin A。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100884

文献信息

• Total Syntheses of Aurachins A and B
  作者：Haruhiko Hattori、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/anie.201702204

  日期：2017.6.6

  Aurachins A and B are alkaloids having 3‐hydroxyquinoline N‐oxide cores. An efficient method for the synthesis of 3‐hydroxyquinoline N‐oxides was established and is amenable to the total syntheses of aurachins A and B. Alkylation of 1‐(2‐nitrophenyl)butan‐2‐one with farnesyl bromide took place selectively at the benzylic position, and subsequent treatment of the alkylated product with sodium tert‐butoxide

  Aurachins A和B是具有3-羟基喹啉N-氧化物核心的生物碱。建立了一种有效的合成3-羟基喹啉N-氧化物的方法，该方法适合于Aurachins A和B的全部合成.1-（2-硝基苯基）丁2-2-酮与法呢基溴的烷基化反应是选择性的。苄基位置，然后用二甲基亚砜中的叔丁醇钠对烷基化产物进行处理，得到aurachin B.使用1-（2-硝基苯基）butan-2-one与法呢醇衍生的环氧碘化物进行烷基化反应获得aurachin A.
• Biosynthesis of Aurachins A−L in <i>Stigmatella aurantiaca</i>: A Feeding Study
  作者：Gerhard Höfle、Brigitte Kunze

  DOI：10.1021/np8003084

  日期：2008.12.1

  quinolines carrying a farnesyl residue on C-4, C-type aurachins (3, 4, 7-11) are C-4 oxygen-substituted quinolines carrying a farnesyl residue on C-3, and C-type aurachin E (5) has a [1,1a,8,d]imidazoloquinoline structure. Feeding of (13)C-labeled precursors showed that the quinoline ring is constructed from anthranilic acid and acetate, and the farnesyl residue from acetate by both the mevalonate

  描述了从金黄色葡萄球菌菌株Sg a15中分离出金黄色素AL（1-11）。它们的结构和相对构型是从光谱数据，特别是NMR推导出来的。确定了三种结构类型：A型金环素（1、2、6）是在C-4上带有法呢基残基的C-3氧取代的喹啉，C型金环素（3、4、7-11）是C-在C-3上带有法呢基残基的4个氧取代的喹啉和C型金氧根E（5）具有[1,1a，8，d]咪唑并喹啉结构。喂入（13）C标记的前体表明，喹啉环是由邻氨基苯甲酸和乙酸构成的，而法呢基残基是通过甲羟戊酸和非甲羟戊酸途径构建的。此外，喂入标记的Aurachin C（3）表示A型Aurachins是由新型分子内3衍生而来，2，3-环氧化诱导的法呢基残基的4迁移，并通过还原步骤终止。（18）O-标签实验表明，新的氧取代基源自大气氧。基于这些结果，提出了涵盖所有金环素的生物合成方案。进一步提出具有非正统取代模式的喹诺酮，例如来自假单胞菌假单胞菌（Pseudonocardia
• Setup of 4‐Prenylated Quinolines through Suzuki‐Miyaura Coupling for the Synthesis of Aurachins A and B
  作者：Laura Stief、Andreas Speicher

  DOI：10.1002/adsc.202100884

  日期：2022.1.4

  polyprenyl side chain could be introduced into the heterocyclic quinoline moiety through Suzuki-Miyaura coupling of the corresponding quinoline-N-oxide with a polyprenyl boronic acid. This tool could be utilized for the synthesis of the natural product Aurachin B from the myxobacterium Stigmatella aurantiaca. This prenylated quinoline could then be transformed into the related Aurachin A through an

  通过相应的喹啉-N-氧化物与聚异戊二烯基硼酸的Suzuki-Miyaura 偶联，可以将聚异戊二烯基侧链引入杂环喹啉部分。该工具可以用于天然产品Aurachin B的从粘细菌合成Stigmatella aurantiaca。然后可以通过环氧化开环级联将这种异戊二烯化喹啉转化为相关的 Aurachin A。