乙酸钠-2-13C | 13291-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酸钠-2-13C
• 中文别名: 乙酸钠(2-13C)；乙酸钠-2-(13C)
• 英文名称: [2-13C]-sodium acetate
• 英文别名: sodium [2-13C]acetate；sodium acetate-2-¹³C；Sodium (2-13C) acetate；sodium;acetate
• CAS: 13291-89-9
• 化学式: C₂H₃O₂*Na
• 分子量: 83.0234
• InChiKey: VMHLLURERBWHNL-YTBWXGASSA-M

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.24
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸钠-2-13C 在 重水 、 sodium 作用下， 生成 乙酸钠-2-13C,d3
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Biosynthesis of DTX-5a and DTX-5b by the Dinoflagellate Prorocentrum maculosum:  Regiospecificity of the Putative Baeyer−Villigerase and Insertion of a Single Amino Acid in a Polyketide Chain

  摘要：

  The biosynthetic origins of the diarrhetic shellfish poisoning toxin DTX-5a and DTX-5b have been elucidated by supplementing cultures of the producing organism Prorocentrum maculosum with stable isotope labeled precursors and determining the incorporation patterns by C-13 NMR spectroscopy. The amino acid residue in the sulfated side chain is found to originate from glycine, and oxygen insertion in the chain is shown to occur after polyketide formation.

  DOI：

  10.1021/jo0204754
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基环己胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 氧气 、 乙酸钠-2-13C 、 silver nitrate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-hydroxy-12-(methyl-13C)-5H-dibenzo[b,h]fluorene-5,11,13-trione-5a-13C
  参考文献：
  名称：

  2-溴-3-甲基-1,4-萘醌和2-甲基-1,4-萘醌在四正丁基溴化铵中的二聚

  摘要：

  2-溴-3-甲基-1,4-萘醌和2-甲基-1,4-萘醌是高反应性物种，已知其以各种方式二聚。每种化合物二聚得到的产物主要取决于所用溶剂。离子液体代表了具有非分子（离子）特性的新型溶剂。用离子溶剂代替常规有机溶剂经常改变反应机理。在这项研究中，研究了2-溴-3-甲基-1,4-萘醌和2-甲基-1,4-萘醌在离子液体中的反应。2-溴-3-甲基-1,4-萘醌或2-甲基-1,4-萘醌的二聚化用Ñ -methylcyclohexylamine在四Ñ在有氧气氛下，离子液体溴化丁基溴化铵（TBAB）分别得到5,7,12,14-戊烯酮和1-甲基KuQuinone。与先前报道的方法相比，使用TBAB作为溶剂提高了产物的产率。还研究了每个二聚化的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130899

文献信息

• High resolution NMR spectroscopic studies on the metabolism and futile deacetylation of 4-hydroxyacetanilide (paracetamol) in the rat
  作者：Andrew W. Nicholls、Stephen Caddick、Ian D. Wilson、R.Duncan Farrant、John.C. Lindon、Jeremy K. Nicholson

  DOI：10.1016/0006-2952(95)98513-9

  日期：1995.4

  There was no significant difference between the level of futile deacetylation observed for the deuterated and 13C-labelled drug. Overall these data indicate a high level of deacetylation followed by reacetylation (i.e. futile deacetylation) prior to excretion of paracetamol via the nephrotoxic intermediate 4-aminophenol. The level of deacetylation is much higher than has previously been thought which

  合成扑热息痛（4-羟基乙酰苯胺，对乙酰氨基酚），乙酰基标记为C2H3（对乙酰氨基酚- ），以25 mg / kg（N = 5）和40 mg / kg（N = 3）体重腹腔给药。还合成了乙酰基中具有13CH3的对乙酰氨基酚（扑热息痛-13CH3），并以40 mg / kg的剂量腹腔注射给大鼠（N = 3）。使用在给药后0-8、8-24、24-32和32-48小时收集的尿液的600MHz 1H和92.1MHz 2H NMR光谱法在大鼠中追踪2H标记的化合物的代谢和排泄。还使用给药后0-8、8-24和24-48小时收集的尿液的600MHz 1H NMR光谱法监测对乙酰氨基酚-13CH3的代谢。对于扑热息痛- ，通过尿液回收的硫酸盐，葡萄糖醛酸和N-乙酰半胱氨酸代谢物的总回收量为25 mg / kg剂量的61.2 +/- 14.1％和61.4 +/- 8。40 mg / kg剂量的8％
• Syntheses of isotopically labelled L-α-amino acids with an asymmetric centre at C-3
  作者：John R. Harding、Rachael A. Hughes、Nicholas M. Kelly、Andrew Sutherland、Christine L. Wilis

  DOI：10.1039/b005172l

  日期：——

  Approaches are described to the synthesis of a series of isotopically labelled L-α-amino acids each with an asymmetric centre at C-3, including isoleucine, allo-isoleucine, threonine and allo-threonine. The methods may be simply adapted for the selective incorporation of an isotopic label at each site of L-valine including the selective labelling of either diastereotopic methyl group with carbon-13

  描述了合成一系列同位素标记的L -α-氨基酸的方法，每个氨基酸在C-3处具有不对称中心，包括异亮氨酸， 同种异亮氨酸， 苏氨酸 和 异基因-苏氨酸。所述方法可以简单地适于将同位素标记物选择性地掺入到所述细胞的每个位点。大号缬氨酸 包括对非对映异构体的选择性标记 甲基 碳13和/或氘和 贴标 的 胺 和 氮15。
• Methods for the Synthesis of L-Leucine Selectively Labelled with Carbon-13 or Deuterium in either Diastereotopic Methyl Group
  作者：Nicholas M. Kelly、R. Gordon Reid、Christine L. Willis、Peter L. Winton

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01738-4

  日期：1995.11

  of isotopically labelled L-leucine involving the preparation of 2-oxo-4-methylpentanoic acid labelled selectively with carbon-13 or deuterium in either the pro-R or pro-S methyl group followed by a reductive amination of the ketone catalysed by leucine dehydrogenase. This strategy is applied to the total synthesis of (2S.4R)-[5.5.5-D3]-leucine using CD3I as the source of deuterium.

  描述了一种同位素选择的L-亮氨酸的对映选择性合成的通用方法，该方法包括制备在Pro-R或Pro-S甲基中用碳13或氘选择性标记的2-氧代-4-甲基戊酸。亮氨酸脱氢酶催化的酮的还原胺化。该策略适用于使用CD 3 I作为氘源的（2S.4R）-[5.5.5-D 3 ]-亮氨酸的全合成。
• Nonactin Biosynthesis: Unexpected Patterns of Label Incorporation from 4,6-Dioxoheptanoate Show Evidence of a Degradation Pathway for Levulinate through Propionate in <i>Streptomyces griseus</i>
  作者：Jian Rong、Micheal E. Nelson、Brian Kusche、Nigel D. Priestley

  DOI：10.1021/np100421v

  日期：2010.12.27

  The polyketide nonactin, a polyketide possessing antitumor and antibacterial activity, is produced by an unusual biosynthesis pathway in Streptomyces griseus that uses both enantiomers of the nonactin precursor, nonactic acid. Despite many studies with labeled precursors, much of the biosynthesis pathway remains unconfirmed, particularly the identity of the last achiral intermediate in the pathway

  聚酮非肌动蛋白是一种具有抗肿瘤和抗菌活性的聚酮化合物，它是通过灰色链霉菌中的一种不寻常的生物合成途径产生的，该途径使用非肌动蛋白前体非乳酸的两种对映异构体。尽管对标记前体进行了许多研究，但大部分生物合成途径仍未得到证实，尤其是该途径中最后一个非手性中间体的身份，据信它是 4,6-二酮庚酰辅酶 A。我们开始通过使用 [4,5- 13 C 2 ]-、[5,6- 13 C 2 ]- 和 [6,7- 13 C 2 ]-]-4,6-二酮庚酸酯硫酯衍生物。在每种情况下，同位素标记都被有效地整合到非肌动蛋白中；然而，在与当前接受的生物合成途径不一致的位置。为了解决这种差异，我们使用 [3,4- 13 C 2]乙酰丙酸硫酯衍生物并再次观察到有效的标记掺入。后一个结果很有趣，因为乙酰丙酸盐不是非肌动蛋白的明显前体。然而，已知乙酰丙酸可有效降解为丙酸，即使转化途径未知。根据我们的乙酰丙酸盐和二酮庚酸盐同位素掺
• NMR study of kinetic HH/HD/DH/DD isotope effects on the tautomerism of acetylporphyrin: evidence for a stepwise double proton transfer
  作者：Martin Schlabach、Hans Heinrich Limbach、Edward Bunnenberg、Arthur Y. L. Shu、Bo Ragnar Tolf、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00064a018

  日期：1993.6

  The kinetic HH/HD/DH/DD isotope effects of an intramolecular reversible nondegenerate double proton transfer reaction are described. The molecule studied is 8-acetyl-3,13,17-tris(2-(methoxycarbonyl)ethyl]-2,7,12,18-tetramethyl-(21H,23H)-porphyrin (acetylporphyrin, ACP) dissolved in CD 2 Cl 2 . As a thermodynamic and kinetic method we used dynamic 1 H and 13 C NMR spectroscopy of suitably 2 H, 15 N

  描述了分子内可逆非简并双质子转移反应的动力学 HH/HD/DH/DD 同位素效应。研究的分子是溶解在 CD 2 中的 8-乙酰基-3,13,17-三(2-(甲氧基羰基)乙基]-2,7,12,18-四甲基-(21H,23H)-卟啉（乙酰卟啉，ACP） Cl 2 . 作为一种热力学和动力学方法，我们使用了合适的 2 H、15 N 和 13 C 标记的 ACP 的动态 1 H 和 13 C NMR 光谱。在 21、23 和 24 位置引入了 15 N 标记， 13 C 标记分别位于 6- 和 7- 甲基位置，以及 2 H 位于中心质子位点