(+)-drimanol | 33762-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-drimanol
• 英文别名: [(1S,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl]methanol；8beta-Drimanol；[(1S,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 33762-81-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: NTVBQYIYTYHSRG-PWNZVWSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-drimanol 在 高碘酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 以93%的产率得到12,13,14,15,16-pentanorlabdan-11-oic acid
  参考文献：
  名称：

  倍半萜白醇、Drimanol 和 Drimanic Acid 和海洋倍半萜对苯二酚脱氧海绵醇的合成

  摘要：

  TiIII 介导的自由基环化级联已用于合成倍半萜 (+)-albicanol、(+)-drimanol 和 (+)-drimanic 酸。从全反式法呢醇开始，(+)-albicanol 可以分七个步骤制备，总产率为 14.9%。此外，已经开发了 (+)-albicanol 的高度非对映选择性氢化以得到 (+)-drimanol。我们使用合成的 (+)-drimanic 酸实现了海洋倍半萜氢醌脱氧海绵醌和醌脱氧海绵醌的首次合成。因此，这种合成策略提供了五种天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402873
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 锰 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 potassium dioxido(dioxo)osmium hydrate 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、50.0 MPa 条件下， 反应 103.5h， 生成 (+)-drimanol
  参考文献：
  名称：

  倍半萜白醇、Drimanol 和 Drimanic Acid 和海洋倍半萜对苯二酚脱氧海绵醇的合成

  摘要：

  TiIII 介导的自由基环化级联已用于合成倍半萜 (+)-albicanol、(+)-drimanol 和 (+)-drimanic 酸。从全反式法呢醇开始，(+)-albicanol 可以分七个步骤制备，总产率为 14.9%。此外，已经开发了 (+)-albicanol 的高度非对映选择性氢化以得到 (+)-drimanol。我们使用合成的 (+)-drimanic 酸实现了海洋倍半萜氢醌脱氧海绵醌和醌脱氧海绵醌的首次合成。因此，这种合成策略提供了五种天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402873

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (-)-Siphonodictyal B and (+)-8-<i>epi</i>-Siphonodictyal B with Phosphatidylinositol 3-Kinase α (PI3Kα) Inhibitory Activity
  作者：Takuya Kikuchi、Koichi Narita、Ken Saijo、Chikashi Ishioka、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/ejoc.201600949

  日期：2016.12

  carbon skeletons; and (iii) deprotection from multiple O-protective groups on the aromatic ring to complete the project synthesis. Both (–)-siphonodictyal B and (+)-8-epi-siphonodictyal B showed PI3Kα inhibitory activity, with potencies comparable to that of liphagal, a naturally occurring PI3Kα inhibitor. New structure–activity relationships for this class of marine meroterpenoids were also revealed.

  具有生物学意义的海洋类萜 (–)-siphonodictyal B 和 (+)-8-epi-siphonodictyal B 以 29–40% 的总产率在最长的 11 步线性序列中有效合成. 合成涉及以下关键步骤：（i）高烯丙基萘烷醇的立体发散氢化以安装存在于萘烷片段中的必需的 C8 立体中心；(ii) 将十氢萘片段与芳香部分偶联以组装所需的碳骨架；(iii) 从芳环上的多个O-保护基团上脱保护以完成项目合成。(-)-siphonodictyal B 和 (+)-8-epi-siphonodictyal B 均显示出 PI3Kα 抑制活性，其效力与 liphagal（一种天然存在的 PI3Kα 抑制剂）相当。
• Biogenetically Inspired Total Synthesis of (+)-Liphagal: A Potent and Selective Phosphoinositide 3-Kinase α (PI3Kα) Inhibitor from the Marine Sponge<i>Aka coralliphaga</i>
  作者：Takaaki Kamishima、Takuya Kikuchi、Koichi Narita、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/ejoc.201402082

  日期：2014.6

  natural product, (+)-liphagal, was biomimetically synthesized in 29 % overall yield in a longest linear sequence of 13 steps from commercially available (+)-sclareolide. This synthesis involved the following crucial steps: (i) stereocontrolled hydrogenation of an endo-olefinic decalin to install the C8 stereogenic centre present in the requisite decalin segment; (ii) coupling of the decalin segment

  一种具有生物学吸引力且结构独特的海洋天然产物 (+)-liphagal，以 29% 的总产率在最长的 13 步线性序列中从市售 (+)-sclareolide 中仿生合成。该合成涉及以下关键步骤：(i) 内烯烃十氢化萘的立体控制氢化以安装存在于必需十氢化萘片段中的 C8 立体中心；(ii) 将十氢萘链段与芳族部分偶联以组装所需的碳骨架；(iii) 拟议的生物遗传中间体的环扩张，然后形成苯并呋喃，以建立必要的四环核心结构。揭示了针对此类天然产物的拟议生物合成途径的一些新方面。
• Structural Requirements for the Antifungal Activities of Natural Drimane Sesquiterpenes and Analogues, Supported by Conformational and Electronic Studies
  作者：Marcos Derita、Iván Montenegro、Francisco Garibotto、Ricardo Enriz、Mauricio Fritis、Susana Zacchino

  DOI：10.3390/molecules18022029

  日期：——

  Seventeen drimanes including polygodial (1), isopolygodial (2), drimenol (3) and confertifolin (4) obtained from natural sources and the semi-synthetic derivatives 5–17 obtained from 1–3, were evaluated in vitro for antifungal properties against a unique panel of fungi with standardized procedures by using two end-points, MIC100 and MIC50. A SAR analysis of the whole series, supported by conformational and electronic studies, allowed us to show that the Δ7,8 -double bond would be one of the key structural features related to the antifungal activity. The MEPs obtained for active compounds exhibit a clear negative minimum value (deep red zone) in the vicinity of the Δ7,8 -double bond, which is not present in the inactive ones. Apart of this negative zone, a positive region (deep blue) appears in 1, which is not observed either in its epimer 2 nor in the rest of the active compounds. The LogP of active compounds varies between 2.33 and 3.84, but differences in MICs are not correlated with concomitant variations in LogP values.

  包括多神烯（1）、异多神烯（2）、神烯醇（3）和聚合萜（4）在内的十七种天然来源的化合物，以及从1-3合成的半合成衍生物5-17，进行了体外抗真菌活性评估，使用了标准化程序和两个终点（MIC100和MIC50）对一组特定真菌进行了测试。通过构象和电子研究支持的整个系列SAR分析表明，Δ7,8-双键可能是与抗真菌活性相关的关键结构特征。活性化合物的MEP在Δ7,8-双键附近显示出明显的负值最小值（深红区域），而在无活性化合物中没有出现。除了这个负区，1中出现了一个正区域（深蓝），而在其对映体2及其他活性化合物中则未观察到。活性化合物的LogP值在2.33到3.84之间变化，但MIC的差异与LogP值的相关变化并不相符。
• Terpenoids from the dorid nudibranch cadlina luteomarginata
  作者：Jocelyne Hellou、Raymond J. Andersen、Janice E. Thompson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80036-7

  日期：1982.1

  of intact specimens of Cadlina luteomarginata, collected in Howe Sound and Barkley Sound, British Columbia, have been shown to contain sesquitepenoids and a degraded terpenoid. Albicanol (2) and its acetate 1 possess the drimane skeleton. Furodysin (4) and microcionin-2 (5) and microcionin-2 (6) are furanosesquiterpenoids of sponge origin. Luteone (8), the degraded terpenoid, represents a new carbon

  取自不列颠哥伦比亚省Howe Sound和Barkley Sound的完整Cadlina luteomarginata标本的甲醇提取物已显示含有倍半萜类化合物和降解的萜类化合物。白三醇（2）及其乙酸酯1具有drimane骨架。Furodysin（4）和microcionin-2（5）和microcionin-2（6）是海绵来源的呋喃半萜。黄体酮（8）是降解的萜烯，代表了一个新的碳骨架。
• Comparative Study on the Larvicidal Activity of Drimane Sesquiterpenes and Nordrimane Compounds against Drosophila melanogaster til-til
  作者：Ivan Montenegro、Luis Pino、Enrique Werner、Alejandro Madrid、Luis Espinoza、Luis Moreno、Joan Villena、Mauricio Cuellar

  DOI：10.3390/molecules18044192

  日期：——

  Natural compounds from Drimys winteri Forst and derivatives exhibited larvicidal effects against Drosophila melanogaster til-til. The most active compound was isodrimenin (4). The highest lethal concentration to the larvae of D. melanogaster was 4.5 +/- 0.8 mg/L. At very low concentrations drimenol (1), confertifolin (3), and drimanol (5) displayed antifeedant and larvae growth regulatory activity. The antifeedant results of nordrimanic and drimanic compounds were better in first instar larvae. The EC50 value of polygodial (2) was 60.0 +/- 4.2 mg/L; of diol 15 45.0 +/- 2.8 mg/L, and of diol 17 36.9 +/- 3.7 mg/L, while the new nordrimane compound 12 presented a value of 83.2 +/- 3.5 mg/L.