3-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1048644-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-3-(4-nitrophenyl)-quinazolin-4(1H)-one；3-(4-Nitrophenyl)-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one；3-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1048644-47-8
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 345.357
• InChiKey: PNXFXVRUOSOKRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 苯甲醛 、 4-硝基苯胺 在 powdered diethylaminoethyl cellulose supported phosphotungstic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  粉末状的二乙氨基乙基纤维素作为生物质来源的磷钨酸载体：用于合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones的新型固体酸性催化剂

  摘要：

  摘要通过自下而上的合成方法，使用NaOH /尿素水溶液作为溶剂，可以制备细粉状的二乙基氨基乙基纤维素。锚固在粉状二乙氨基乙基纤维素上的磷钨酸可用作生物聚合物负载的固体酸性催化剂，用于由等角酸酐，胺和醛合成2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。通过简单的过滤可以容易地回收催化剂，并重复使用几次，反应产率略有降低。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1475-y

文献信息

• Microwave-promoted one-pot three-component synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions
  作者：Yang Yang、Renzhong Fu、Yang Liu、Jing Cai、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131312

  日期：2020.7

  3-dihydroquinazoline-4(1H)-one derivatives have been synthesized via one-pot three-component reaction using isatoic anhydrides, amines and aldehydes (or ketones) catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under microwave-promoted conditions. The practical protocol was found to tolerate a wide range of substrates with different functional groups. Moderate to excellent yields, solvent-free media and operational

  在微波促进下，通过杂多阴离子基离子液体催化的等位酸酐，胺和醛（或酮）通过一锅三组分反应合成了一系列2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。条件。发现该实用方案可耐受具有不同官能团的多种底物。中等至极好的产量，无溶剂介质和操作简便是主要亮点。此外，催化剂可以回收和再利用而没有明显的反应性损失。与现有方法相比，该方法提供了绿色且经过改进的协议。
• Organic/inorganic copper(I)-based ionic structures [cation]+[CuCl+1]−: Efficient and versatile nanocatalysts for organic reactions
  作者：Fatemeh Mohammadsaleh、Alireza Barmak、Abdolreza Hajipou、Saeideh Jajarmi、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122271

  日期：2022.3

  interactions towards chlorocuprates(I), affect the coordination environment of copper species and the particle size in the generated structures. All resulted microscopic data of [choline]+[CuCl2]−, [N-benzyl DABCO]+[Cu4Cl5]−, [N-benzyl nicotine]+[Cu4Cl5]− and [choline]+[Cu3Cl4]− showed the formation of nano-meter particles in the matrix of these materials. The new chlorocuprate(I) derived from choline chloride

  有趣的有机-无机铜基纳米结构对应于[阳离子] + [C u n C l n +1 ] -通过含有配位中心的氯化物离子液体与CuCl反应成功制备。阴离子部分的“n”值 [Cu n Cl n+1 ] -被观察到依赖于所用离子液体中的阳离子的性质，在该离子液体中发生共沉淀。离子液体含有N位或OH官能团等官能团，可与氯铜酸盐(I)形成配位和静电相互作用，影响铜物种的配位环境和生成结构中的粒径。[胆碱] + [C u C l 2 ] - , [N-苄基 DABCO] + [C u 4 C l 5 ] - , [N-苄基尼古丁] + [ C u 4 C l 5的所有结果显微数据] -和[胆碱] + [C u 3 C l 4 ] -表明在这些材料的基质中形成了纳米颗粒。由氯化胆碱 [choline] + [C u 3 C l 4 ] -衍生的新氯铜酸盐 (I)通过元素分析、FESEM、TEM、ICP 和质谱
• Corrigendum to “Microwave-promoted one-pot three-component synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions” [Tetrahedron Lett. 76/27 (2020) 131312]
  作者：Yang Yang、Renzhong Fu、Yang Liu、Jing Cai、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131419

  日期：2020.9
• Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones by Three-Component Coupling of Isatoic Anhydride, Amines, and Aldehydes Catalyzed by Magnetic Fe₃O₄ Nanoparticles in Water
  作者：Zhan-Hui Zhang、Hong-Yan Lü、Shu-Hong Yang、Jian-Wu Gao

  DOI：10.1021/cc100047j

  日期：2010.9.13

  A simple and efficient protocol for one-pot three-component coupling of isatoic anhydride, amines, and aldehydes in water using magnetically recoverable Fe3O4 nanoparticles is reported. This methodology results in the synthesis of a variety of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in high yields. The catalyst can be recovered and recycled without a significant loss in the catalytic activity.
• Nano-indium oxide: An efficient catalyst for one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones with a greener prospect
  作者：Sougata Santra、Matiur Rahman、Anupam Roy、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.01.032

  日期：2014.4

  Nano-In2O3 is found to be a remarkable efficient catalyst for the one-pot three-component condensation of isatoic anhydride, primary amine or ammonium salts and aromatic aldehydes for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in aqueous media. In2O3 nanoparticles are easily recyclable without the significant loss of catalytic activities. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.