12,13,14,15,16-pentanorlabdan-11-oic acid | 20404-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 12,13,14,15,16-pentanorlabdan-11-oic acid
• 英文别名: (+)-drimanic acid；driman-11-oic acid；Driman-11-saeure；Drimansaeure-(11)；2β,5,5,8aβ-Tetramethyl-decalin-1β-carbonsaeure；(1S,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 20404-57-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: FLILTSCPJHSGJW-OHTBPHCPSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  336.1±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13,14,15,16-pentanorlabdan-11-oic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(1RS,2RS,4aRS,8aRS)-decahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalene-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  9,11-Drimenyl型倍半萜烯芳烃的新方法（= [（（1 E，2 RS，4a RS，8a RS）-八氢-2,5,5,8a-四甲基萘-1（2 H）-亚烷基]甲基类型）

  摘要：

  倍半萜烯芳烃（±）-wi烯二醇B（（±）-1）和虹吸乙醛B衍生物（±）-21的合成新反应顺序在于（±）-十二烷酰氯（（±）- 3）用锂化并适当取代的芳族合成子提供酮（±）-7和（±）-17，它们分别还原为苄醇（±）-8a，b和（±）-18a，b（流程5、4和12）。通过除去苄醇（±）-中的H 2 O，形成了drimenes（±）-9和（±）-19的9,11-双键。图8a，b和（±）-18a，b（方案6和12）。新的替代方法已应用于该消除反应，其中涉及吡啶·SO 3络合物或乙二醛作为试剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690071
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 potassium dioxido(dioxo)osmium hydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 高碘酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 160.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 88.83h， 生成 12,13,14,15,16-pentanorlabdan-11-oic acid
  参考文献：
  名称：

  倍半萜白醇、Drimanol 和 Drimanic Acid 和海洋倍半萜对苯二酚脱氧海绵醇的合成

  摘要：

  TiIII 介导的自由基环化级联已用于合成倍半萜 (+)-albicanol、(+)-drimanol 和 (+)-drimanic 酸。从全反式法呢醇开始，(+)-albicanol 可以分七个步骤制备，总产率为 14.9%。此外，已经开发了 (+)-albicanol 的高度非对映选择性氢化以得到 (+)-drimanol。我们使用合成的 (+)-drimanic 酸实现了海洋倍半萜氢醌脱氧海绵醌和醌脱氧海绵醌的首次合成。因此，这种合成策略提供了五种天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402873

文献信息

• Zur Kenntnis der Triterpene. 139. Mitteilung. �ber die Konstitution des ?-Amyrins und seine Beziehungen zu ?-Amyrin
  作者：A. Meisels、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19490320363

  日期：——

  Es wurde die Übereinstimmung der Anordnung von 29 Kohlenstoffatomen, sowie der Konfiguration der Ringe A und B bei α- und β-Amyrin bewiesen. Die beiden Verbindungen unterscheiden sich in der Anordnung einer Methylgruppe im Ringe E, welcher im α-Amyrin an den Kohlenstoffatomen 19 und 20 je eine Methylgruppe trägt, während sich im β-Amyrin am Kohlenstoffatom 20 bekanntlich zwei Methylgruppen befinden

  第二次世界大战前夕，德国第29届德国国防军，德国国防军和法国人α-和β-Amyrin脱颖而出。死于环境中的贝登·维宾登·邓肯（Beiden Verbindungen unterscheiden）的人，在环戊烯中的甲基丙烯酸酯和在Kolenstoffatomen 19和20上的甲基丙烯酸酯，在β-Amyrin分子中的β-Amyrin在甲基苯丙氨酸酯中的甲基化。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 132. Mitteilung. Über die Zusammenhänge der Oleanolsäure mit dem Triterpen Ambreïn und den Diterpenen Abietinsäure und Manool
  作者：L. Ruzicka、H. Gutmann、O. Jeger、E. Lederer

  DOI：10.1002/hlca.19480310639

  日期：——

  den Ringen A und B der Abietinsäure-Dextropimarsäure-Gruppe der tricyclischen Diterpene bewiesen. Diese Identität bezieht sich nicht nur auf die Konstitution der Ringe A und B, sondern auch auf den räumlichen Bau der Verknüpfungsstelle dieser beiden Ringe bei allen genannten Untergruppen der Di- und Triterpene, die zur Zeit 24 in der Natur vorkommende Vertreter umfassen: 14 der Oleanolsäure-β-Amyrin-Gruppe

  这项工作描述了从五环三萜齐墩果酸（I）和三环三萜Ambreïn（IX）的环A和B萃取酸VI。Ambreïns的A和B环通过实验与双环二萜的Manool-Sclareol组（XV，XVI）的两个环相连。另外，证明了Manool-Sclareol基团的双环系统的结构与三环二萜的松香酸-右旋马来酸基团的环A和B的一致性。这种同一性不仅涉及环A和B的构成，而且还涉及提到的二萜和三萜的所有亚组中这两个环的结合处的空间结构，目前它们包括24种天然存在的代表：14种齐墩果酸-β-amyrin组
• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 90. Mitteilung. Die Cyclisation der Farnesylsäure
  作者：A. Caliezi、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19490320746

  日期：1949.12.1

  Farnesylsäure wurde mit Ameisensäure in α-Bicyclo-farnesylsäure übergeführt. Diese, ein Gemisch von mehreren Stereoisomeren, wurde in einen festen und einen flüssigen Anteil getrennt. Bei der Reduktion mit LiAlH4 wurden die entsprechenden bicyclischen Alkohole erhalten.

  Farnesylsäurewurde mitAmeisensäure在α-双环-farnesylsäureübergeführt中。Diese，Ein Gemisch von mehreren Stereoisomeren，Einen festen和einenflüssigenAnteil getrennt的故事。Bei der Reduktion mit LiAlH 4 Entsprechenden bicyclischen Alkohole erhalten。
• Grant, Peter K.; Lynch, Gregory P.; Simpson, Jim, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 8, p. 1125 - 1145
  作者：Grant, Peter K.、Lynch, Gregory P.、Simpson, Jim、Wong, Gordon

  DOI：——

  日期：——
• The Stereochemistry of Polyene Cyclization
  作者：Gilbert Stork、A. W. Burgstahler

  DOI：10.1021/ja01624a038

  日期：1955.10