3,7,11,15,19,23,27,31-octamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30-dotriacontaoctaen-1-ol | 33569-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,11,15,19,23,27,31-octamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30-dotriacontaoctaen-1-ol
• 英文别名: (2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E)-3,7,11,15,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30-octaen-1-ol；octaprenol；3,7,11,15,19,23,27,31-octamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30-dotriacontaoctaene-1-ol
• CAS: 33569-79-8
• 化学式: C₄₀H₆₆O
• 分子量: 562.963
• InChiKey: BZORESSIXXHLNB-DJMILUHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11,15,19,23,27,31-octamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30-dotriacontaoctaen-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,6E,10E,14Z,18E,22E,26E)-1-Bromo-3,7,11,15,19,23,27,31-octamethyl-dotriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30-octaene
  参考文献：
  名称：

  A convergent stereocontrolled synthesis of [3-¹⁴C]solanesol

  摘要：

  在这项通讯中，我们报告了合成约5 mCi的[3-14C]solanesol（1），其是通过四个步骤由乙基[3-14C]乙酰乙酸酯和（全-E）-八烯基溴化物（2）制备而成，特定放射性为19.83 mCi/mmol，化学/立体化学和放射化学纯度≥95%（见图1）。链的3位被选择为14C标记位点，因为该位置具有代谢稳定性。此次研究所需的未标记（全-E）-八烯基（18）（见方案4）是通过一种收敛的迭代“烯丙基-烯丙基”偶联方法，从易于获得的廉价起始材料派生的前体合成的。1 版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3083
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 吡啶 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 sodium methylate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 2-甲基戊烷 、 正庚烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 171.33h， 生成 3,7,11,15,19,23,27,31-octamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30-dotriacontaoctaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A convergent stereocontrolled synthesis of [3-¹⁴C]solanesol

  摘要：

  在这项通讯中，我们报告了合成约5 mCi的[3-14C]solanesol（1），其是通过四个步骤由乙基[3-14C]乙酰乙酸酯和（全-E）-八烯基溴化物（2）制备而成，特定放射性为19.83 mCi/mmol，化学/立体化学和放射化学纯度≥95%（见图1）。链的3位被选择为14C标记位点，因为该位置具有代谢稳定性。此次研究所需的未标记（全-E）-八烯基（18）（见方案4）是通过一种收敛的迭代“烯丙基-烯丙基”偶联方法，从易于获得的廉价起始材料派生的前体合成的。1 版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3083

文献信息

• An Improved Convergent Strategy for the Synthesis of Oligoprenols
  作者：Xiong-Jie Yu、Hao Zhang、Fang-Jun Xiong、Xu-Xiang Chen、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/hlca.200890211

  日期：2008.10

  A practical and highly regio- and stereoselective synthesis of oligoprenols starting from commercially available geraniol is described. The convergent synthetic strategy features the iterative allyl-allyl coupling of monomers easily derived from geraniol that contain one reacting terminal functional group and the repetitive reductive elimination of the p-toluenesulfonyl (Ts) groups.

  描述了从市售的香叶醇开始的实用且高度区域和立体选择性的寡聚戊二烯醇合成。收敛的合成策略的特征在于容易衍生自香叶醇的单体的烯丙基-烯丙基的迭代偶联，所述香叶醇含有一个反应性末端官能团和对甲苯磺酰基（Ts）基团的重复还原消除。
• Identification and Characterization of Geranylgeraniol Kinase and Geranylgeranyl Phosphate Kinase from the Archaebacterium Sulfolobus acidocaldariu
  作者：S.-i. Ohnuma、M. Watanabe、T. Nishino

  DOI：10.1093/oxfordjournals.jbchem.a021275

  日期：1996.3.1

  Geranylgeranyl diphosphate is an important precursor of archaebacterial ether-linked lipids, and it has been thought that all of this compound is “de novo” synthesized by geranylgeranyl diphosphate synthase. We studied the phosphorylation of geranylgeraniol, which seems to be related to the salvage pathway of biosynthesis of archaebacterial ether-linked lipids, in the Archaebacterium Sulfolobus acidocaldarius. Activities of geranylgeraniol kinase and geranylgeranyl phosphate kinase were detected in a cell lysate of S.acidocaldarius. The two enzymes were easily separated by ultracentrifugation. The membrane fraction and the cytosolic fraction contained geranylgeraniol kinase activity and geranylgeranyl phosphate kinase activity, respectively. Geranylgeraniol kinase, which requires divalent cation such as Mg2+, Co2+, and Mn2+ and NTP (ATP, GTP, CTP, UTP), catalyzes monophosphorylation of (all-E)-geranylgeraniol to produce geranylgeranyl phosphate. (all-E)-Farnesol, (all-E)-hexaprenol, and (all-E)-octaprenol were also active as substrates, though they were less effective than (all-E)-geranylgeraniol. However, neither geraniol nor (2E,6E,10Z,14Z,18Z,22Z,26Z,30Z,34Z,38Z)-undecaprenol was active. This enzyme is extremely thermostable and its pH optimal is between 6.5 and 8.5. The Michaelis constants for (all-E)-geranylgeraniol and ATP are 27 nM and 650μM, respectively.

  二磷酸二异戊烯基是古细菌醚键脂质的重要前体，人们认为这种化合物是由二磷酸二异戊烯基合成酶从头合成的。我们研究了二异戊烯基的磷酸化，它似乎与古细菌醚键脂质的生物合成中的抢救途径有关。在古细菌硫醇酸杆菌的细胞裂解液中检测到了二异戊烯基激酶和二磷酸二异戊烯基激酶的活性。这两种酶很容易通过超速离心分离。膜部分和细胞质部分分别含有二异戊烯基激酶活性和二磷酸二异戊烯基激酶活性。二异戊烯基激酶需要二价阳离子（如Mg2+、Co2+和Mn2+）和NTP（ATP、GTP、CTP、UTP）催化（all-E）-二异戊烯基的磷酸化，生成二磷酸二异戊烯基。（all-E）-法呢醇、（all-E）-六烯醇和（all-E）-八烯醇也是有效的底物，但它们不如（all-E）-二异戊烯基有效。然而，二异戊烯基和（2E,6E,10Z,14Z,18Z,22Z,26Z,30Z,34Z,38Z
• JPS58206517A
  申请人：——

  公开号：JPS58206517A

  公开（公告）日：1983-12-01
• US4175139A
  申请人：——

  公开号：US4175139A

  公开（公告）日：1979-11-20
• US4624966A
  申请人：——

  公开号：US4624966A

  公开（公告）日：1986-11-25