procyanidin B-2 digallate | 79907-44-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: procyanidin B-2 digallate
• 英文别名: procyanidin B-2 3,3'-di-O-gallate；[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 79907-44-1；123051-12-7；134054-57-2
• 化学式: C₄₄H₃₄O₂₀
• 分子量: 882.742
• InChiKey: KTLUHRSHFRODPS-ZMSZJQPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  >160°C (dec.)
• 沸点：
  1211.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  354
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  20

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、通风保存

制备方法与用途

原花青素B2,3,3'-二-O-没食子酸盐是一种活性成分，可以从葡萄籽提取物(GSE)中分离得到，并且能够靶向前列腺癌(PCa)中的癌症干细胞(CSCs)。这种化合物即使在较低剂量下也能有效作用于未分选和已分选的CSCs，并强烈抑制组成型以及Jagged1(Notcb配体)诱导的激活的Notcb途径。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  procyanidin B-2 digallate 、 乙酸酐 生成
  参考文献：
  名称：

  NIMOKA, ITSUO;NONAKA, GEHNITIRO;MASAYAMA, SEHJE;OURA, XIKOESI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [4,8’]-2,3-cis-3.4-trans:2’,3’-cis-octabenzyloxy-bi-(-)-epicatechin-3,3”-di-(tribenzyloxy)gallate 在 20% Pd(OH)2 on carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以71%的产率得到procyanidin B-2 digallate
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of use of dimer digallates

  摘要：

  该发明涉及含有二聚体二没食子酸酯的组合物，如药物、食品、食品添加剂或膳食补充剂，以及使用方法，用于预防或治疗人类或兽医动物的NO响应性健康状况，治疗高血压、心血管疾病、冠状动脉疾病、糖尿病、认知功能障碍或紊乱和/或血管循环障碍，预防或减少心脏病发作、中风、充血性心力衰竭和/或肾衰竭的风险，或改善血液流动，例如肾血流。该组合物可以选择性地含有额外的NO调节剂和/或血管保护或治疗剂，或者可以与这类剂合并使用。

  公开号：

  US20050277600A1

文献信息

• Processes for the preparation of protected-(+)-catechin and (-)-epicatechin monomers, for coupling the protected monomers with an activated, protected epicatechin monomer, and for the preparation of epicatechin-(4B,8)-epicatechin or -catechin dimers and their digallates
  申请人：Romanczyk Leo

  公开号：US20070004796A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Improved processes for the preparation of tetra-O-benzyl protected catechin, for the coupling of the tetra-O-benzyl protected catechin or epicatechin with a C-4 activated, tetra-O-benzyl protected epicatechin for the galloylation of the epicatechin-(4β,8)-catechin or -epicatechin dimer-the dimer digallates, and for the deprotection (i.e., debenzylation) of the protected epicatechin dimers and protected epicatechin dimer digallates are disclosed.

  揭示了用于制备四重O-苄基保护的儿茶素的改进工艺，用于将四重O-苄基保护的儿茶素或表儿茶素与C-4活化的四重O-苄基保护的表儿茶素偶联以进行表儿茶素-(4β,8)-儿茶素或-表儿茶素二聚体的没食子酸化，以及用于去保护（即去苄基化）保护的表儿茶素二聚体和保护的表儿茶素二聚体二没食子酸酯的工艺。
• Tannins and related compounds. XLVIII Rhubarb. 7 Isolation and characterization of new dimeric and trimeric procyanidins.
  作者：YOSHIKI KASHIWADA、GEN-ICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.34.4083

  日期：——

  Together with the known flavan-3-ols and procyanidins, a new procyanidin dimer (11) and several new trimers (14, 15, 16, 20, 22, 24 and 26) have been isolated from high-quality rhubarb ( ?? ?? ?? ). On the basis of chemical and spectroscopic data, the structures of these compounds were characterized as procyanidin B-5 3, 3'-di-O-gallate (11), procyanidin C-1 3', 3''-di-O-gallate (14), procyanidin C-1 3, 3', 3''-tri-O-gallate (15), 3-O-galloylepicatechin-(4β→6)-3-O-galloylepicatechin-(4β→8)-3-O-galloylepicatechin (20), 3-O-galloylepicatechin-(4β→6)-3-O-galloylepicatechin-(4β→6)-3-O-galloylepicatechin (22), 3-O-galloylepicatechin-(4β→6)-3-O-galloylepicatechin-(4β→8)-catechin (26), 3-O-galloylepicatechin-(4β→8)-3-O-galloylepicatechin-(4β→8)-catechin (16) and 3-O-galloylepicatechin-(4β→8)-3-O-galloylepicatechin-(4β→6)-catechin (24).

  与已知的黄烷-3-醇和原花青素一起，从优质大黄 (?? ? ？？）。根据化学和光谱数据，这些化合物的结构被表征为原花青素 B-5 3, 3'-二-O-没食子酸酯 (11)、原花青素 C-1 3', 3''-二-O-没食子酸酯 (14)、原花青素 C-1 3, 3', 3''-三-O-没食子酸酯 (15)、3-O-没食子酰儿茶素-(4β→6)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8) -3-O-没食子酰儿茶素 (20)、3-O-没食子酰儿茶素-(4β→6)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→6)-3-O-没食子酰儿茶素 (22)、3-O-没食子酰儿茶素-( 4β→6)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8)-儿茶素 (26), 3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8)-儿茶素 (16)和 3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→6)-儿茶素 (24)。
• Compositions and methods of use of dimer digallates
  申请人：Schmitz H. Harold

  公开号：US20050277600A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The invention relates to compositions, such as pharmaceuticals, foods, food additives, or dietary supplements, containing dimer digallates, and methods of use thereof, for prophylactic or therapeutic treatment of a human or a veterinary animal to treat or prevent NO-responsive health conditions, treat hypertension, cardiovascular disease, coronary artery disease, diabetes, cognitive dysfunction or disorder and/or vascular circulation disorders, prevent or reduce the risk of heart attack, stroke, congestive heart failure and/or kidney failure, or to improve blood flow, for example renal blood flow. The composition may optionally contain an additional NO modulating agent and/or a vascular-protective or therapeutic agent, or may be administered in combination with such an agent.

  该发明涉及含有二聚体二没食子酸酯的组合物，如药物、食品、食品添加剂或膳食补充剂，以及使用方法，用于预防或治疗人类或兽医动物的NO响应性健康状况，治疗高血压、心血管疾病、冠状动脉疾病、糖尿病、认知功能障碍或紊乱和/或血管循环障碍，预防或减少心脏病发作、中风、充血性心力衰竭和/或肾衰竭的风险，或改善血液流动，例如肾血流。该组合物可以选择性地含有额外的NO调节剂和/或血管保护或治疗剂，或者可以与这类剂合并使用。
• NIMOKA, ITSUO;NONAKA, GEHNITIRO;MASAYAMA, SEHJE;OURA, XIKOESI
  作者：NIMOKA, ITSUO、NONAKA, GEHNITIRO、MASAYAMA, SEHJE、OURA, XIKOESI

  DOI：——

  日期：——