(1S,2S)-1-carboxy-2-hydroxy-4-((R,S)-tetrahydropyran-2-yloxy)butylcarbamic acid tert-butyl ester | 214412-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-carboxy-2-hydroxy-4-((R,S)-tetrahydropyran-2-yloxy)butylcarbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(oxan-2-yloxy)pentanoic acid
• CAS: 214412-59-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₇
• 分子量: 333.382
• InChiKey: XFINZBGUAWOBKA-PRWSFJOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.599±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.215±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-carboxy-2-hydroxy-4-((R,S)-tetrahydropyran-2-yloxy)butylcarbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 乙醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (1S,5R)-7-oxo-6-(2-oxo-2-phenylmethoxyethoxy)-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of β-Lactamase Inhibitors. 2. Synthesis and Evaluation of Bridged Sulfactams and Oxamazins

  摘要：

  A series of bridged monocyclic beta-lactams activated by various groups on the beta-lactam nitrogen (X = OCH2CO2H, OSO3H) has been synthesized and evaluated. Among them, the bridged sulfactams (X = OSO3H) were found to be effective beta-lactamase inhibitors. They inhibit both class A and class C beta-lactamases.

  DOI：

  10.1021/jm9800245
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-pentyn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1S,2S)-1-carboxy-2-hydroxy-4-((R,S)-tetrahydropyran-2-yloxy)butylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of β-Lactamase Inhibitors. 2. Synthesis and Evaluation of Bridged Sulfactams and Oxamazins

  摘要：

  A series of bridged monocyclic beta-lactams activated by various groups on the beta-lactam nitrogen (X = OCH2CO2H, OSO3H) has been synthesized and evaluated. Among them, the bridged sulfactams (X = OSO3H) were found to be effective beta-lactamase inhibitors. They inhibit both class A and class C beta-lactamases.

  DOI：

  10.1021/jm9800245