(2R,3R,4R,5R)-2-azido-1-tert-butyldimethylsilanyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-6-pivaloyloxy-3-hexanol | 872037-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-azido-1-tert-butyldimethylsilanyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-6-pivaloyloxy-3-hexanol
• 英文别名: [(4R,5S)-5-[(1R,2R)-2-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 872037-90-6
• 化学式: C₂₀H₃₉N₃O₆Si
• 分子量: 445.632
• InChiKey: QRWNPEYCYZXWLC-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-azido-1-tert-butyldimethylsilanyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-6-pivaloyloxy-3-hexanol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aS,3bR,7aR,11aS,11bR)-2,2,5,5-四甲基六氢-3bH-[1,3]二恶英并[4,5-e][1,3]二氧杂环戊并[4,5-c]咪唑并[1,2-a]吡啶-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种甘露糖苷酶抑制剂Kif unensine的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种甘露糖苷酶抑制剂Kifunensine的合成方法廉价易得的L‑古洛糖酸‑γ‑内酯为起始原料，通过多步化学转化，高效地得到Kifunensine，反应整体收率较高，过程中使用的试剂廉价易得，且合成过程中多个步骤可以用一锅法投料，操作简便，具有较好的工业化前景。

  公开号：

  CN110256422A
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-azido-1-tert-butyldimethylsilanyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-6-pivaloyloxy-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  一种甘露糖苷酶抑制剂Kif unensine的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种甘露糖苷酶抑制剂Kifunensine的合成方法廉价易得的L‑古洛糖酸‑γ‑内酯为起始原料，通过多步化学转化，高效地得到Kifunensine，反应整体收率较高，过程中使用的试剂廉价易得，且合成过程中多个步骤可以用一锅法投料，操作简便，具有较好的工业化前景。

  公开号：

  CN110256422A

文献信息

• A Practical Synthesis of Kifunensine Analogues as Inhibitors of Endoplasmic Reticulum α-Mannosidase I
  作者：Kirk W. Hering、Khanita Karaveg、Kelley W. Moremen、William H. Pearson

  DOI：10.1021/jo0516382

  日期：2005.11.1

  A practical synthesis of the potent class I a-mannosidase inhibitor kifunensine (1) beginning from the inexpensive and readily available starting material L-ascorbic acid (15) is described. The protected amino-alcohol ((2R,3R,4R,5R)-5-amino-2,3:4,6-diisopropylidenedioxyhexanol, 11) served,as a key intermediate from which several N-1 substituted kifunensine analogues (including N-methyl, N-cyclohexyl, and N-bis(hydroxymethyl)methyl) and 2-desoxakifunensine analogues (including N-H and N-methyl) were prepared and screened for inhibition of human endoplasmic reticulum a-mannosidase I (ER Man 1) and mouse Golgi a-mannosidase IA (Golgi Man IA), In addition, several pseudodisaccharide kifunensine analogues in which a mannose residue was tethered to N-1 of kifunensine via a two-, three-, or four-carbon linker and an affinity-bound kifunensine analogue were also prepared and evaluated for biological activity. While the synthesized N-1 kifunesine analogues were found to be less potent inhibitors of Class I alpha-mannosidases than kifuensine itself, the bis(hydroxymethyl)methylkifunensine analogue 6 was shown to selectively inhibit ER Man I over Golgi Man IA.
• 一种甘露糖苷酶抑制剂Kif unensine的合成方法
  申请人：天津国际生物医药联合研究院

  公开号：CN110256422A

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明提供了一种甘露糖苷酶抑制剂Kifunensine的合成方法廉价易得的L‑古洛糖酸‑γ‑内酯为起始原料，通过多步化学转化，高效地得到Kifunensine，反应整体收率较高，过程中使用的试剂廉价易得，且合成过程中多个步骤可以用一锅法投料，操作简便，具有较好的工业化前景。