6-<(dimethylamino)methylene>amino-1,3-dimethyluracil | 120788-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-<(dimethylamino)methylene>amino-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 6-[(Dimethylamino)methylene]amino-1,3-dimethyl uracil；6-((Dimethylamino)methylene)amino-1,3-dimethyluracil；6-[(dimethylamino)methylene]amino-1,3-dimethyluracil；6-(dimethylaminomethylene)amino-1,3-dimethyluracil；N'-(1,3-Dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-4-pyrimidinyl)-N,N-dimethylimidoformamide；N'-(1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-4-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 120788-53-6
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₂
• 分子量: 210.236
• InChiKey: WXPDRYSTJQKFDQ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(dimethylamino)methylene>amino-1,3-dimethyluracil 以 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-cyano-1,3-dimethylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6-[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基-1,3-二甲基尿嘧啶：一种多功能的氮杂二烯底物，用于环加成反应和迈克尔型反应

  摘要：

  6-[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基-1,3-二甲基尿嘧啶1与电子不足的烯烃进行正式的[4 + 2]环加成反应，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶。与DMAD或偶氮二羧酸酯发生迈克尔加成反应，导致吡咯并[3,4-c]吡啶（X射线分析）和茶碱衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80505-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 0.05h， 以90%的产率得到6-<(dimethylamino)methylene>amino-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  6-[(二甲氨基)亚甲基]氨基尿嘧啶的研究：嘧啶并[4,5-d]嘧啶和嘧啶并[2,3-d]嘧啶的简便一锅法合成。

  摘要：

  6-[(二甲基氨基)亚甲基]氨基-1,3-二甲基尿嘧啶1与非共轭亚胺发生正式的[4 + 2]环加成反应，产生嘧啶并[4,5-d]嘧啶3。当与共轭亚胺和α,β-不饱和硝基化合物反应时，也会发生环加成，分别得到意外的吡啶并[2,3-d]嘧啶5和9。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16036

文献信息

• A2B adenosine receptor antagonists
  申请人：Kalla Rao

  公开号：US20050101778A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Disclosed are novel A 2B adenosine receptor antagonists having the structure of Formula I or Formula II: The compounds are particularly useful for treating asthma, inflammatory gastrointestinal tract disorders, cardiovascular diseases, neurological disorders, and diseases related to undesirable angiogenesis.

  揭示了具有Formula I或Formula II结构的新型A2B腺苷受体拮抗剂：这些化合物特别适用于治疗哮喘、炎症性胃肠道疾病、心血管疾病、神经系统疾病以及与不良血管生成相关的疾病。
• A Facile Microwave Induced One-Pot Synthesis of Novel Pyrimido[4,5-<i>d</i>]pyrimidines and Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines under Solvent-Free Conditions
  作者：Dipak Prajapati、Mukut Gohain、Baikuntha J. Gogoi、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1055/s-2004-825601

  日期：——

  cycloaddition reactions with various electron deficient substrates to give pyrimido[4,5-d]pyrimidines and pyrido[2,3-d]pyrimidines, after elimination of dimethylamine from the (1:1) cycloadducts and oxidative aromatisation. The reaction gives excellent yields when carried out under microwave irradiation under solvent-free conditions.

  富电子 6-[(二甲氨基) 亚甲基]氨基尿嘧啶 1，与各种缺电子底物发生 [4+2] 环加成反应，在消除后得到嘧啶并 [4,5-d] 嘧啶和吡啶并 [2,3-d] 嘧啶来自 (1:1) 环加合物和氧化芳构化的二甲胺。当在无溶剂条件下在微波辐射下进行时，该反应产生优异的产率。
• Regiospecific one-pot synthesis of pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives in the solid state under microwave irradiations
  作者：Dipak Prajapati、Mukut Gohain、Ashim J. Thakur

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.088

  日期：2006.7

  imine oxides 6 to provide novel pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives of biological significance, after elimination of dimethylamine from the (1:1) cycloadducts and oxidative aromatisation. This procedure provides a convenient method for the direct synthesis of pyrimido[4,5-d]pyrimidines in excellent yields when carried out in the solid state and under microwave irradiations.

  富含电子的6-[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基尿嘧啶1与各种原位生成的乙醛酸亚胺和亚胺氧化物6经历[4 + 2]环加成反应，从而提供具有生物学意义的新型嘧啶并[4,5-d]嘧啶衍生物，从（1：1）的环加合物中消除二甲胺后，进行氧化芳构化。当以固态和在微波辐射下进行时，该方法提供了以优异的产率直接合成嘧啶并[4,5-d]嘧啶的简便方法。
• Studies on 6-[(dimethylamino)methylene]aminouracil: a facile one-pot synthesis of novel pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives
  作者：Dipak Prajapati、Ashim J. Thakur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.047

  日期：2005.2

  heterocumulenes such as aryl isocyanates and isothiocyanates give rise to novel pyrimido[4,5-d]pyrimidines in excellent yields, after elimination of dimethylamine from the (1:1) cycloadducts and tautomerisation. This procedure provides a convenient method for direct synthesis of pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives under thermal conditions.

  6-[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基尿嘧啶1与各种杂枯烯类化合物如芳基异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应在从（1：1）中消除二甲胺后，以优异的收率产生了新型的嘧啶并[4,5- d ]嘧啶。 ）环加合物和互变异构。该方法提供了在热条件下直接合成嘧啶并[4,5- d ]嘧啶衍生物的简便方法。
• An Efficient Regiospecific Synthesis of Highly Functionalized Novel Dihydropyrimido[4,5-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives by a Three-Component One-Pot ­Condensation under Solvent-Free Conditions
  作者：Dipak Prajapati、Kalyan Borah、Mukut Gohain

  DOI：10.1055/s-2007-970739

  日期：——

  condensation of 6-[(dimethylamino)methylene]amino uracil, an aldehyde, and ammonium acetate in the presence of acetic acid afforded a one-pot synthesis of biologically significant novel dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives in high yields under solvent-free conditions.

  6-[(二甲氨基)亚甲基]氨基尿嘧啶、醛和乙酸铵在乙酸存在下的环保三组分缩合提供了具有生物学意义的新型二氢嘧啶[4,5-d]的一锅法合成在无溶剂条件下以高产率获得嘧啶衍生物。