20-O-β-D-glucopyranosyldammar-24-ene-3α,12β,20(S)-triol | 39262-14-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20-O-β-D-glucopyranosyldammar-24-ene-3α,12β,20(S)-triol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S)-2-[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3,12-dihydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylhept-5-en-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol；20-O-β-D-glucopyranosyl-3β,12β,20β-trihydroxydammar-24-ene；20-O-β-D-glucopyranosyl-20(S)-protopanaxadiol；ginsenoside M1；ginsenoside K
• CAS: 39262-14-1；117666-44-1
• 化学式: C₃₆H₆₂O₈
• 分子量: 622.883
• InChiKey: FVIZARNDLVOMSU-ZEVSLVMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  181～183℃
• 沸点：
  723.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：10mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/mL
• LogP：
  5.500 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  139.84
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

简介

人参皂苷CK是原人参二醇型皂苷在人肠道内的主要代谢产物。研究表明，人参皂苷的药理活性主要是通过其代谢组分CK介导的，并且CK具有多种药理活性，如抗炎、抗肿瘤、抗过敏、抗糖尿病、保肝、神经保护和心血管保护等。

用途

据报道，人参皂苷C-K具有抗皱作用。此外，它还增强了HCT116结肠癌细胞中肿瘤坏死因子（TNF）相关的凋亡诱导配体（TRAIL）诱导的凋亡。

生物活性

Ginsenoside C-K是一种Ginsenoside Rb1的细菌代谢物。Ginsenoside C-K通过抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶-2（COX-2）发挥抗炎作用，在人肝微粒体中，Ginsenoside C-K抑制细胞色素P450 2C9（CYP2C9）和2A6（CYP2A6）活性，IC50分别为32.0±3.6 μM和63.6±4.2 μM。

靶点

• COX-2:
• iNOS:
• CYP2C9: 32 μM (IC50)
• CYP2A6: 63.6 μM (IC50)

体外研究

Ginsenoside C-K，一种从20(S)-原人参二醇衍生物肠道代谢而来的主要成分，通过减少诱导型一氧化氮合酶（iNOS）、环氧合酶-2（COX-2）和促炎细胞因子表达来发挥抗炎作用。在LPS刺激的小鼠腹膜巨噬细胞中，Ginsenoside C-K下调IRAK-1、MAPKs、IKK-α和NF-κB的活性以抑制促炎细胞因子的表达。此外，在LPS刺激的RAW264.7细胞中，Ginsenoside C-K通过抑制NF-κB信号通路来减少iNOS和COX-2的表达。在用酵母多糖处理的骨髓来源巨噬细胞（BMDMs）和RAW264.7细胞中，Ginsenoside C-K通过负调控促炎细胞因子分泌、MAPKs激活和ROS生成来抑制炎症反应。此外，在LPS刺激的小胶质细胞中也观察到了Ginsenoside C-K的抗炎活性。Ginsenoside C-K通过控制ROS生成及NF-κB、AP-1信号通路来发挥其药理作用，从而减轻类风湿性关节炎（CIA）小鼠的体重下降，并显著降低关节肿胀和炎症评分。

体内研究

在使用胶原诱导性关节炎（CIA）小鼠模型中，Ginsenoside C-K显著降低了关节炎评分。具体表现为，在第3天注射乳化物后，其体重增长缓慢且明显低于正常DBA/1小鼠；注射Ginsenoside C-K (28, 56, 和112 mg/kg)的小鼠在第32天恢复体重；与CIA组相比，Ginsenoside C-K (56和112 mg/kg) 和甲氨蝶呤（MTX）(2 mg/kg) 组小鼠的体重从第50天开始显著增加。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。来源于人参根茎及绞股蓝。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。主要药理作用包括抗肿瘤、抗炎、保肝和抗过敏，调节神经系统及免疫系统。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ginsenoside Rb₁ 在 bacterium Sphingomonas sp. BG 25 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 20-O-β-D-glucopyranosyldammar-24-ene-3α,12β,20(S)-triol
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of ginsenoside Rb1 into F-2 and compound K by bacterium Sphingomonas sp. BG 25

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0853-8

文献信息

• Biotransformation of ginsenoside Rb1 into F-2 and compound K by bacterium Sphingomonas sp. BG 25
  作者：L. N. Ten、S. M. Chae、S.-A. Yoo

  DOI：10.1007/s10600-014-0853-8

  日期：2014.1