2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-8-(piperidin-1-ylmethyl)-4H-chromen-4-one hydrochloride | 57355-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-8-(piperidin-1-ylmethyl)-4H-chromen-4-one hydrochloride
• 英文别名: 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-8-(piperidin-1-ylmethyl)-4h-chromen-4-one hydrochloride；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-8-(piperidin-1-ylmethyl)chromen-4-one;hydrochloride
• CAS: 57355-34-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇*ClH
• 分子量: 435.861
• InChiKey: GWILYEXUBDHSBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.44
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 聚合甲醛 、 槲皮素 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 以33%的产率得到2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-8-(piperidin-1-ylmethyl)-4H-chromen-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  槲皮素C-8位氨基甲基衍生物的合成及膜保护性能

  摘要：

  摘要通过Mannich反应合成了一组四种槲皮素的C-8-氨基甲基衍生物。使用简单的步骤进行合成，得到目标化合物的盐酸盐。对小鼠红细胞进行氧化性溶血的研究表明，具有吗啉代甲基或硫代吗啉代甲基的衍生物可通过保护细胞免受急性氧化应激的作用而与原始槲皮素良好地区别。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0272-y

文献信息

• Synthesis and membrane-protective properties of aminomethyl derivatives of quercetin at the C-8 position
  作者：Evgeny V. Buravlev、Oksana G. Shevchenko、Irina Y. Chukicheva、Alexandr V. Kutchin

  DOI：10.1007/s11696-017-0272-y

  日期：2018.1

  AbstractA set of four C-8-aminomethyl derivatives of quercetin has been synthesized by Mannich reaction. The synthesis was carried out using a simple procedure to give target compounds as hydrochlorides. Study of oxidative hemolysis on mice erythrocytes showed that derivatives with morpholinomethyl or thiomorpholinomethyl groups favorably differ from the original quercetin by the ability to protect cells

  摘要通过Mannich反应合成了一组四种槲皮素的C-8-氨基甲基衍生物。使用简单的步骤进行合成，得到目标化合物的盐酸盐。对小鼠红细胞进行氧化性溶血的研究表明，具有吗啉代甲基或硫代吗啉代甲基的衍生物可通过保护细胞免受急性氧化应激的作用而与原始槲皮素良好地区别。 图形概要