benzyl 3-oxo-23-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oate | 1256959-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl 3-oxo-23-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oate
• 英文别名: benzyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,11aR,11bR,13aR,13bR)-8-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-9-oxo-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• CAS: 1256959-25-7
• 化学式: C₃₇H₅₂O₄
• 分子量: 560.817
• InChiKey: HUQYIDGQQSLJOI-SDVGKFTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-oxo-23-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oate 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 23-hydroxybetulinic acid
  参考文献：
  名称：

  以桦木酸为原料部分合成 23-羟基桦木酸和 23-羟基桦木酸

  摘要：

  以天然丰富的桦木酸为原料，部分合成了具有生物活性的 23-羟基桦木酸和 23-羟基桦木酸，其中关键步骤是从桦木酸的 3-one 肟中对 23-甲基进行鲍德温环钯化，一种重要的中药。

  DOI：

  10.3184/174751912x13332875186150
• 作为产物：
  描述：

  23-hydroxybetulinic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 benzyl 3-oxo-23-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  含氧杂环稠合的23-羟基白菜酸衍生物作为抗肿瘤剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成并评估了一组异恶唑和恶二唑取代的23-羟基贝丁酸（HBA）衍生物的抗肿瘤活性。大多数新合成的化合物显示出比专利化合物23-羟基甜菜碱酸更有效的抗增殖活性，尤其是13e和14a对所有测试的癌细胞系的效力比23-羟基甜菜碱酸高约4至7倍。此外，在H22肝癌和B16黑色素瘤异种移植小鼠模型中验证了13e和14a的体内抗肿瘤活性。在目前的研究基础上，还讨论了这些23-羟基贝丁酸衍生物的构效关系。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12543

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of novel 3-oxo-23-hydroxybetulinic acid derivatives
  作者：Hengyuan Zhang、Peiqing Zhu、Jie Liu、Xue Yang、Shengtao Xu、Hequan Yao、Jieyun Jiang、Wencai Ye、Xiaoming Wu、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.058

  日期：2014.11

  A series of novel derivatives of 3-oxo-23-hydroxybetulinic acid was designed, synthesized, and evaluated for their antiproliferative activity against a panel of cancer cell lines (HL-60, BEL-7402, SF-763, HeLa, 816 and A375). The results indicated that majority of the derivatives exhibited more significant antitumor activity than the parent compound. In particular compound 10e showed the most potent activity with IC50 values of 5.85, 6.23 and 7.22 mu M against B16, SF-763 and BEL-7402 cells, respectively. Furthermore, 10e inhibited tumor growth by 51.8% and 62.7% (w/w) in H22 and B16 xenograft mouse models, comparable to cyclophosphamide and 5-fluorouracil, respectively. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.