2,3-O-isopropylidene 5-O-methanesulfonyl D-ribono-1,4-lactone | 89747-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene 5-O-methanesulfonyl D-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-5-O-mesyl-D-ribono-1,4-lactone；[(3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-oxo-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 89747-54-6
• 化学式: C₉H₁₄O₇S
• 分子量: 266.272
• InChiKey: DHDJYKFZAGNFLU-FSDSQADBSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  460.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene 5-O-methanesulfonyl D-ribono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-Benzyl-5-amino-4-O-benzyl-5-deoxy-2,3-isopropylidene-D-ribono-1,5-lactam
  参考文献：
  名称：

  获取对映体纯 DAVA 衍生物，第 2 部分 6)：从 D-核糖内酯合成同手性 2-哌啶酮

  摘要：

  由 D-核糖内酯制备的叠氮化物 8 催化氢化得到 9。官能团的转化得到同手性 5-羟基-Δ3-哌啶-2-20 和 21。从 20 到 23 所需的水解没有成功。用氢氧化钡处理苄醇醚 19 进行双键异构化为 22。 14 水解得到 5-氨基-2R、3R-4R-三羟基戊酸 18。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240503
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 吡啶 、 盐酸 、 carbon-supported palladium-bismuth 、 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 2,3-O-isopropylidene 5-O-methanesulfonyl D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的d糖中 合成l lyxose和l ribose的非均相Pd–Bi / C催化剂†

  摘要：

  合成稀有糖的关键一步， 左旋糖 和 L-核糖，从相应的D-糖被氧化成内酯。人们发现，多相催化剂Pd-Bi / C可以代替分子氧化剂如溴或重铬酸吡啶鎓重铬酸盐直接用于分子氧的直接氧化。优化了催化剂的组成，并以5：1的原子比的Pd：Bi获得了最佳结果。五步程序的总产量为L-核糖 和 左旋糖分别为47％和50％。从总产率，减少的步骤数和温和的反应条件的观点来看，合成方法是有利的。此外，可以容易地从反应混合物中分离出非均相氧化催化剂，并在不损失活性的情况下对其进行再利用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06116j

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF MUTANT FORMS OF EGFR<br/>[FR] INHIBITEURS DE FORMES MUTANTES DE L'EGFR
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2021133809A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure provides a compound represented by structural formula (I) : or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful for treating a cancer.

  本公开提供了一种由结构公式（I）表示的化合物：或其药用可接受的盐，用于治疗癌症。
• [EN] RIBONUCLEIC ACIDs WITH 4'-THIO-MODIFIED NUCLEOTIDES AND RELATED METHODS<br/>[FR] ACIDES RIBONUCLÉIQUES AYANT DES NUCLÉOTIDES 4'-THIO-MODIFIÉS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES

  公开号：WO2014152513A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Disclosed are messenger RNA molecules and related compositions incorporating a 4'-thio modification in the furanose ring of at least one nucleotide residue, and methods of using these mRNAs to produce an encoded therapeutic protein invivo and to treat or prevent diseases or disorders. In certain embodiments, the 4'-thio modified mRNA provides for enhanced stability and/or reduced immunogenicity in in vivo therapies.

  本文揭示了信使RNA分子及相关组合物，其中至少一个核苷酸残基的呋喃糖环中包含4'-硫代修饰，并且使用这些mRNA来在体内产生编码的治疗蛋白质并用于治疗或预防疾病或紊乱的方法。在某些实施例中，4'-硫代修饰的mRNA在体内疗法中提供了增强的稳定性和/或减少的免疫原性。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION D'UNE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2013158746A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Provided are compounds of Formula (I) as described herein. Compounds of Formula (I) are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula (I).

  本文描述的是Formula (I)的化合物。Formula (I)的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中很有用。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及使用Formula (I)化合物治疗病毒感染的方法。
• Practical synthesis of 4′-selenopurine nucleosides by combining chlorinated purines and ‘armed’ 4-selenosugar
  作者：Kazuki Ishii、Noriko Saito-Tarashima、Masashi Ota、Seigi Yamamoto、Yasuko Okamoto、Yoshiyuki Tanaka、Noriaki Minakawa

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.071

  日期：2016.10

  The synthesis of a variety of chemically modified oligonucleotides requires the development of a practical synthetic method for its building block, i.e., nucleoside analogs. The one-pot Pummerer-like reaction using hypervalent iodine in combination with 6-chloropurine and an ‘armed’ 4-selenosugar bearing an electron-donating group at the 2-position gave the desired 4′-seleno-6-chloropurine derivative

  多种化学修饰的寡核苷酸的合成需要开发一种实用的合成方法作为其基本组成部分，即核苷类似物。使用高价碘与6-氯嘌呤和在2位带有供电子基团的“武装” 4-硒代糖结合使用的一锅Pummerer样反应，可得到所需的4'-硒代-6-氯嘌呤衍生物。与使用“解除武装”的4-硒代糖的2-位带有吸电子基团的先前方法相比，产率更高。另外，使用2，6-二氯嘌呤作为可转化为鸟嘌呤骨架的核碱基能够实现有效的Pummerer样反应，然后在酸性条件下异构化为所需的N9异构体。
• 말리올라이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 항산화용 조성물
  申请人：TAENAM MEDICOS CO.,LTD 태남메디코스 주식회사(120150309951) Corp. No ▼ 154511-0061608BRN ▼303-81-77538

  公开号：KR102007282B1

  公开（公告）日：2019-08-06

  본 발명은 말리올라이드 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 항산화용 조성물에 관한 것으로, 상기 말리올라이드 유도체는 세포독성 없이 항산화관련 단백질의 발현을 조절하는 전사인자 Nrf2의 발현을 증가시킴으로써, 항산화 관련 단백질인 HO-1 및 NQO1의 발현을 증가시켰으며, 산화적 스트레스를 유발시키는 TPA에 의해 유도된 DNA 및 지질의 산화를 억제하는 것으로 확인됨에 따라, 상기 말리올라이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 조성물은 항산화용 조성물로 제공될 수 있다.

  本发明涉及马里奥酰胺衍生物及其作为有效成分含有抗氧化剂的组合物，所述马里奥酰胺衍生物通过增加转录因子Nrf2的表达来调节抗氧化相关蛋白的表达，而无细胞毒性，增加了抗氧化相关蛋白HO-1和NQO1的表达，并且通过抑制由TPA诱导的DNA和脂质氧化，确认其抑制氧化应激。因此，含有上述马里奥酰胺衍生物作为有效成分的组合物可作为抗氧化剂组合物提供。