5-O-t-butyldimethylsilyl-2,3-di-O-isopropylidene-1,4-di-O-methanesulfonyl-L-lyxitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-t-butyldimethylsilyl-2,3-di-O-isopropylidene-1,4-di-O-methanesulfonyl-L-lyxitol
• 英文别名: methanesulfonic acid 2-(tert-butyldimethylsilayloxy)-1-1-(5-methanesulfonyloxymethyl-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)ethyl ester；5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1,4-di-O-methanesulfonyl-L-lyxitol；[(4S,5S)-5-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methylsulfonyloxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₆H₃₄O₉S₂Si
• 分子量: 462.658
• InChiKey: CESZPOFMJWODIR-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-t-butyldimethylsilyl-2,3-di-O-isopropylidene-1,4-di-O-methanesulfonyl-L-lyxitol 在 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 99.5h， 生成 (3aS,4S,6R,6aR)-tert-butyl 4-(4-amino-5-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrol-3-yl)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL AZASUGAR-CONTAINING NUCLEOSIDES
  [FR] NUCLÉOSIDES ANTIVIRAUX CONTENANT DE L'AZASUCRE

  摘要：

  公开号：

  WO2014078778A3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 5-O-t-butyldimethylsilyl-2,3-di-O-isopropylidene-1,4-di-O-methanesulfonyl-L-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] RIBONUCLEIC ACIDs WITH 4'-THIO-MODIFIED NUCLEOTIDES AND RELATED METHODS
  [FR] ACIDES RIBONUCLÉIQUES AYANT DES NUCLÉOTIDES 4'-THIO-MODIFIÉS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  本文揭示了信使RNA分子及相关组合物，其中至少一个核苷酸残基的呋喃糖环中包含4'-硫代修饰，并且使用这些mRNA来在体内产生编码的治疗蛋白质并用于治疗或预防疾病或紊乱的方法。在某些实施例中，4'-硫代修饰的mRNA在体内疗法中提供了增强的稳定性和/或减少的免疫原性。

  公开号：

  WO2014152513A1

文献信息

• Stereoselective synthesis of 4′-selenonucleosides using the Pummerer glycosylation reaction
  作者：Kumarasamy Jayakanthan、Blair D. Johnston、B. Mario Pinto

  DOI：10.1016/j.carres.2008.02.014

  日期：2008.7

  The syntheses of four selenonucleosides, namely 4 '-O-selenoadenosine, -cytidine, -thymidine, and -uridine are described. Commercially available D-ribonolactone was converted to the key intermediate 1,4-anhydro-4-seleno-D-ribitol in seven steps in overall excellent yield. Oxidation of the seleno-D-ribitol with MCPBA gave a single diastereomeric selenoxide in excellent yield, which upon Pummerer reaction in the presence of silylated purine or pyrimidine bases gave stereoselectively the corresponding 4'-beta-selenonucleosides. The stereochemistry at the anomeric center was determined by means of 1D-NOE experiments. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.