N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)amine | 19959-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)amine
• 英文别名: N-(4-methoxybenzylidene)-4-phenylthiazol-2-amine；2-(4-methyoxybenzylideneamino)-4-phenylthiazole；(4-methoxy-benzylidene)-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-amine；2-(p-Methoxy-benzylidenamino)-4-phenyl-thiazol；1-(4-methoxyphenyl)-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)methanimine
• CAS: 19959-13-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS
• 分子量: 294.377
• InChiKey: IENOOEUXSAPWPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  480.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)amine 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-amino-4-(4-methoxy-phenyl)-1-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Osman,A.M. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1978, vol. 320, p. 482 - 490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 哌啶 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Bhosale; Chavan; Bhosale, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 11, p. 1649 - 1654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes containing a phosphine-functionalized thiosemicarbazone ligand: synthesis, structures and catalytic C–N bond formation reactions via N-alkylation
  作者：Rangasamy Ramachandran、Govindan Prakash、Sellappan Selvamurugan、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki、Wolfgang Linert、Alexey Gusev

  DOI：10.1039/c4ra14797a

  日期：——

  We report the coordination flexibility of phosphino-thiosemicarbazone in ruthenium(ii) complexes, together with their catalytic properties with regards to N-alkylation.

  我们报告了磷硫腙类配体在钌（II）配合物中的配位灵活性，以及它们在N-烷基化反应中的催化性能。
• Insecticidal Evaluation and [4+2] Aza-Diels-Alder Synthesis of 3,7-Diaryl-6,7-dihydro-5<i>H</i>-6-substituted Thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones Under Coupled Ultrasonic Irradiation and PTC
  作者：Ragini Gupta、Deepti Sharma、P. S. Verma、Anshu Jain

  DOI：10.1002/jhet.776

  日期：2016.1

  A series of 3,7‐diaryl‐6,7‐dihydro‐5H‐6‐substituted‐thiazolo[3,2‐a]pyrimidin‐5‐ones (3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g, 3h, 3i, 3j) were synthesized by the [4+2] cycloaddition reaction of 2‐arylideneamino‐4‐arylthiazoles (2a–j) with in situ generated monosubstituted ketenes under PTC conditions coupled with ultrasonication in good to excellent yields. All the synthesized compounds were characterized on the

  一系列3,7-二芳基-6,7-二氢-5 H -6-取代的噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮（3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j）是通过2-芳基亚氨基-4-芳基噻唑（2a–j）与原位的[4 + 2]环加成反应合成的在PTC条件下生成的单取代乙烯酮，再加上超声处理，收率良好。所有合成的化合物均根据其光谱（IR，PMR和质量）和分析数据进行表征。还筛选了合成的化合物对棉铃虫的杀虫活性，其中一些化合物显示出有希望的活性。
• Solvent-free one-pot reactions for annulating a pyrimidine ring on thiazoles under microwave irradiation
  作者：Lal Dhar S Yadav、Suman Dubey、Beerendra S Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00854-8

  日期：2003.7

  One-pot reactions of glycine, acetic anhydride and thiazole Schiff bases (2a–f) diastereoselectively and expeditiously annulate a pyrimidine ring on the thiazole nucleus to yield 6,7-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones (4a–f) under microwave irradiation and solvent-free conditions.

  甘氨酸，乙酸酐和噻唑席夫碱（2a – f）的一锅反应非对映选择性，迅速使噻唑核上的嘧啶环脱环，得到6,7-dihydro-5 H -thiazolo [3,2- a ]嘧啶-在微波辐射和无溶剂条件下为5-1（4a – f）。
• [4+2] Diels–Alder Cycloaddition Reaction of 2-benylidineamino-4-phenyl-1,3-thiazoles with Sulfene and their Antifungal Activities
  作者：Susanta Kr. Borthakur、Paran Boruah、Birendra N. Goswami

  DOI：10.3184/030823407x191877

  日期：2007.2

  2-Benzylidineamino-4-phenyl-1,3-thiazole undergoes [4+2] Diels–Alder cycloaddition reaction with sulfene resulting in good yield of a mixture of isomeric 2,6-diphenyl-2H,4H-[1,3]thiazolo[3,2-c][1,3,5]thiadiazine 3,3-dioxides and 3, 7-diphenyl[1,3]thiazolo[3,2-b] [1,2,4]thiadiazine 5,5-dioxides derivatives are reported.

  2-Benzylidineamino-4-phenyl-1,3-thiazole 与亚砜发生 [4+2] Diels-Alder 环加成反应，得到良好的异构体 2,6-diphenyl-2H,4H-[1,3] 混合物噻唑并[3,2-c][1,3,5]噻二嗪3,3-二氧化物和3,7-二苯基[1,3]噻唑并[3,2-b][1,2,4]噻二嗪5，报道了 5-二氧化物衍生物。
• Formation of Azomethines from 2-Aminothiazoles and (Heterocyclic) Aromatic Aldehydes
  作者：Christopher Hopkinson、George Denis Meakins、Roberts James Purcell

  DOI：10.1055/s-1991-26528

  日期：——

  Reexamination of previous work and new studies show that the reactions of 2-aminothiazoles with (heterocyclic) aromatic aldehydes are not straightforward; there are wide divergencies in behaviour between the various amine-aldehyde pairs. Simple efficient procedures for preparing 2-(alkylideneamino)thiazole derivatives and [bis(thiazol-2-ylamino)methyl]arenes have been developed.

  对先前工作和新研究的重新审视表明，2-氨基噻唑与（杂环）芳香醛的反应并不简单； 各种胺-醛对之间的行为存在很大差异。已经开发出用于制备2-(亚烷基氨基)噻唑衍生物和[双(噻唑-2-基氨基)甲基]芳烃的简单有效的程序。