(+/-)-exo-mecamylamine hydrochloride | 826-39-1

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗高血压病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-exo-mecamylamine hydrochloride
• 英文别名: (+/-)-mecamylamine hydrochloride；(+/-)-methyl-(2,3,3-trimethyl-[2exo]norbornyl)-amine; hydrochloride；(+/-)-Methyl-(2,3,3-trimethyl-[2exo]norbornyl)-amin; Hydrochlorid；mecamylamine hydrochloride；Mecamylamin；R-(-)-Mecamylamine Hydrochloride；(1S,2R,4R)-N,2,3,3-tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 826-39-1
• 化学式: C₁₁H₂₁N*ClH
• 分子量: 203.755
• InChiKey: PKVZBNCYEICAQP-GITWGATASA-N

物化性质

• 熔点：
  >240°C (dec.)
• 溶解度：
  乙醇：122 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921300090
• RTECS号：
  RB6900000
• 危险标志：
  GHS06
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  干燥保存（室温）

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Mecamylamine hydrochloride
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N,2,3,3-Tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
2-(Methylamino)isocamphane
Inversine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N,2,3,3-Tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
别名
2-(Methylamino)isocamphane
Inversine
: C11H21N · HCl
分子式
: 203.75 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Mecamylamine hydrochloride
-
CAS 号 826-39-1
EC-编号 212-555-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
发抖, 痉挛
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 208 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
发抖, 痉挛
附加说明
化学物质毒性作用登记: RB6900000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Mecamylamine hydrochloride)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Mecamylamine hydrochloride)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Mecamylamine hydrochloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

生物活性 Mecamylamine hydrochloride 是一种具有口服活性、非选择性且非竞争性的 nAChR 拮抗剂，具有抗神经疾病作用。作为一种神经节阻滞剂，它在高血压研究中有潜在应用价值，并能轻松穿过血脑屏障。

靶点

• nAChR

体外研究 Mecamylamine 以电压和使用依赖性方式抑制肌肉型 nAChRs。其机制涉及捕获作用，主要特征是阻滞解除现象，这可能通过去极化与 nAChRs 激活的联合作用揭示。实验研究表明：(1) 在 -70 mV 的膜电位下，Mecamylamine (1-20 μM) 降低诱发终板电流（EPC）幅度，Hill 常数为 1.2，IC₅₀=7.8 μM；(2) Mecamylamine 与肌肉 nAChR 通道的相互作用深度约为神经元型 nAChRs 的一半（0.37 对比 0.72）；(3) 同时膜去极化和后突触 nAChRs 的重复激活，由运动神经刺激产生快速阻滞解除现象，这种现象依赖于去极化的程度、预处理信号的数量以及 Mecamylamine 浓度，并且仅轻微地依赖于刺激的频率。

体内研究 Mecamylamine (0.5-1 mg/kg，腹腔注射；C57BL/6J 小鼠) 在 TST 和 FST 中表现出类似抗抑郁的效果，这些效果取决于 β2 和 α7 子单位。实验结果显示：(1) 1.0 mg/kg 剂量在 TST 中显著减少了静止时间但未改变基础运动活动；(2) 同时在 FST 中也显著减少了静止时间。

动物模型:	C57BL/6J 小鼠（3-4 月龄），强迫游泳测试 (FST) 和悬尾试验 (TST)
剂量:	0.5 mg/kg, 0.75 mg/kg, 1 mg/kg
给药方式:	腹腔注射
结果:	在 1.0 mg/kg 剂量下显著减少了 TST 中的静止时间，但未改变基础运动活动。同时在 FST 中也显著减少了静止时间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-exo-mecamylamine hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 S-(+)-美卡拉明盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  回流性醇中旋光的（1-苯基乙基）-和（1-萘基乙基）脲的裂解：易于制备高光学纯度的旋光胺† •

  摘要：

  将在外消旋胺与旋光纯的异氰酸酯反应中获得的（1-苯乙基）-和（1-萘基乙基）脲分离，然后在回流的醇中分解，以定量收率得到旋光纯的仲胺和旋光的氨基甲酸烷基酯。用于拆分胺的外消旋混合物的这种裂解作用的范围由生物学上重要的化合物的几个例子说明。通过这种裂解获得的氨基甲酸酯可以容易地再循环。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690620
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-mecamylamine 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-exo-mecamylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过（甲基苄基）脲类似物的热分解制备旋光性仲胺：（+）-和（-）-美甲胺的绝对构型。初步沟通† ‡

  摘要：

  （±）-美甲胺（（±）-1）的（α-甲基苄基）脲非对映异构体4和5和（±）-1-去甲甾氨酸O-甲基醚（（±）-3）的6和7的热解。回流的醇除了可以循环利用的（α-甲基苄基）胺的光学纯氨基甲酸酯外，还以高收率提供了光学纯的胺。通过X射线衍射分析来确定（-）-甲酰胺胺盐酸盐（（-）- 1 ·HCl）的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690205

文献信息

• Creasy, Kimberly R.; Damaj, M. Imad; Dimen, Katherine R., Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 7-8, p. 535 - 542
  作者：Creasy, Kimberly R.、Damaj, M. Imad、Dimen, Katherine R.、Glassco, William S.、May, Everette L.、Martin, Billy R.

  DOI：——

  日期：——
• SCHOENENBERGER, B.;BROSSI, A.;GEORGE, C.;FLIPPEN-ANDERSON, J. L., HELV. CHIM.ACTA, 1986, 69, N 2, 283-287
  作者：SCHOENENBERGER, B.、BROSSI, A.、GEORGE, C.、FLIPPEN-ANDERSON, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• Fragmentation of Optically Active (1-Phenylethyl)- and (1-Naphthylethyl)ureas in Refluxing Alcohols: Easy Preparation of Optically Active Amines of High Optical Purity
  作者：Bernhard Schönenberger、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19860690620

  日期：1986.9.10

  (1-Phenylethyl)- and (1-naphthylethyl)ureas, obtained in the reaction of racemic amines with optically pure isocyanates, are separated and then decomposed in refluxing alcohols, to afford optically pure secondary amines and optically pure alkyl carbamates in quantitative yields. The scope of this fragmentation for the resolution of racemic mixtures of amines is illustrated by several examples of biologically

  将在外消旋胺与旋光纯的异氰酸酯反应中获得的（1-苯乙基）-和（1-萘基乙基）脲分离，然后在回流的醇中分解，以定量收率得到旋光纯的仲胺和旋光的氨基甲酸烷基酯。用于拆分胺的外消旋混合物的这种裂解作用的范围由生物学上重要的化合物的几个例子说明。通过这种裂解获得的氨基甲酸酯可以容易地再循环。
• Preparation of Optically Active Secondary Amines by Thermal Decomposition of (Methylbenzyl)urea Analogs: Absolute Configuration of (+)- and (−)-Mecamylamine. Preliminary Communication
  作者：Bernhard Schönenberger、Arnold Brossi、Clifford George、Judith L. Flippen-Anderson

  DOI：10.1002/hlca.19860690205

  日期：1986.3.19

  Thermolysis of the (α-methylbenzyl)urea diastereoisomers 4 and 5 of (±)-mecamylamine ((±)-1) and 6 and 7 of (±)-1-noreseroline O-methyl ether ((±)-3) in refluxing alcohol afforded optically pure amines in high yield, besides optically pure carbamates of (α-methylbenzyl)amine which can be recycled. The absolute configuration of (−)-mecamylamine hydrochloride ((−)-1 · HCl) was determined by X-ray diffraction

  （±）-美甲胺（（±）-1）的（α-甲基苄基）脲非对映异构体4和5和（±）-1-去甲甾氨酸O-甲基醚（（±）-3）的6和7的热解。回流的醇除了可以循环利用的（α-甲基苄基）胺的光学纯氨基甲酸酯外，还以高收率提供了光学纯的胺。通过X射线衍射分析来确定（-）-甲酰胺胺盐酸盐（（-）- 1 ·HCl）的绝对构型。