p-nitrophenyl β-cellotrioside | 106927-48-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl β-cellotrioside
• 英文别名: 4-nitrophenyl β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside；4-nitrophenyl β-cellotrioside；p-nitrophenol-β-D-cellotrioside；P-Nitrophenyl beta-D-cellotrioside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 106927-48-4
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₁₈
• 分子量: 625.538
• InChiKey: BETIRLUWOMCBBJ-ZENQEEDISA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248°C dec.
• 沸点：
  971.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）
• 稳定性/保质期：
  将食材存入冷冻室

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  18

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl β-cellotrioside 在 Rhodotorula glutinis KUJ 2731 endo-β-glucanase 、 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 4-硝基苯基-β-D-纤维二糖苷 、 对硝基苯酚 、 cellotetraose
  参考文献：
  名称：

  Increased Transglycosylation Activity of Rhodotorula glutinis Endo-β-Glucanase in Media Containing Organic Solvent

  摘要：

  由嗜冷酵母Rhodotorula glutinis KUJ 2731产生的内切1,4-β-葡萄糖苷酶（纤维素酶，EC 3.2.1.4）催化p-硝基苯基-β-D-纤维三糖向纤维四糖的转糖基化反应，在反应混合物中添加可混溶有机溶剂后反应效率得到提高。在测试的各种有机溶剂中，丙酮是最有效的。随着丙酮浓度的增加，转糖基化活性增强，而水解活性被抑制。转糖基化更倾向于在酸性pH下进行，在10 mM Gly-HCl缓冲液中，最佳pH为2。在存在40%丙酮的条件下，转糖基化的最佳温度为50°C。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1889
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基 2,3,4,6-O-四乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 甲醇 、 Thermus nonproteolyticus HG₁₀₂ E₃₃₈A mutant 、 sodium methylate 、 聚甘氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 p-nitrophenyl β-cellotrioside
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物特异性的糖合酶——构建寡糖文库的高效生物催化剂

  摘要：

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201507

文献信息

• Effects of active site cleft residues on oligosaccharide binding, hydrolysis, and glycosynthase activities of rice BGlu1 and its mutants
  作者：Salila Pengthaisong、James R. Ketudat Cairns

  DOI：10.1002/pro.2556

  日期：2014.12

  mode in BGlu1 E176Q and E386G, but in a different mode in the BGlu1 E386G/Y341A variant, in which glucosyl residue 4 (Glc4) interacts with Q187 instead of the eliminated phenolic group of Y341. Here, we found that the Q187A mutation has little effect on BGlu1 cellooligosaccharide hydrolysis activity or oligosaccharide binding in BGlu1 E176Q, and only slight effects on BGlu1 E386G glycosynthase activity

  稻米BGlu1（Os3BGlu7）是一种糖苷水解酶1β-葡萄糖苷酶，随着聚合度（DP）从2增加到6，水解纤维素寡糖的效率提高，这表明有6个用于糖基残基结合的亚位点。在纤维寡糖复合物的X射线晶体结构及其E176Q酸碱和E386G亲核突变体中，鉴定出五个亚位点。X射线晶体结构表明，纤维四糖在BGlu1 E176Q和E386G中以相似的方式结合，但在BGlu1 E386G / Y341A变异体中以不同的方式结合，其中葡糖基残基4（Glc4）与Q187相互作用而不是被消除的酚基Y341。在这里，我们发现Q187A突变对BGlu1纤维寡糖水解活性或BGlu1 E176Q中寡糖结合的影响很小，对BGlu1 E386G糖合酶活性的影响很小。X射线晶体结构显示，纤维四糖在BGlu1 E176Q / Y341A中的不同位置结合，在其中它与R178和W337直接相互作用，而Q187A突变对纤维四糖的结合几乎没
• Functionalized Celluloses with Regular Substitution Pattern by Glycosynthase-Catalyzed Polymerization
  作者：Victoria Codera、Kevin J. Edgar、Magda Faijes、Antoni Planas

  DOI：10.1021/acs.biomac.5b01453

  日期：2016.4.11

  introduced as a simple route affording polysaccharides with controlled sequence and functionalization pattern. Targeting cellulose as a versatile scaffold for novel biomaterials, we describe the preparation of a perfectly alternating polysaccharide with repeat unit 6′-azido-6′-deoxycellobiose by a glycosynthase-catalyzed polymerization using the Humicola insolens cellulase Cel7B E197A mutant, and its further

  通过化学合成来控制聚合物中的单体序列是极其困难的，尽管自然界常规地进行了这种控制，包括在多糖的生物合成中。这种无能为力使我们无法匹配生物活性天然多糖生物合成中表现出的出色的结构-活性控制。我们在这里提出一种有效的方法，将经过适当修饰的结构单元的酶催化聚合作为一种简单的方法引入，从而提供具有受控序列和功能化模式的多糖。靶向纤维素作为新型生物材料的多功能支架，我们描述了使用糖合酶催化的聚合反应制备具有重复单元6'-叠氮基6'-脱氧纤维二糖的完美交替多糖。腐质霉降解纤维素酶Cel7B E197A突变体，并将其进一步官能化以产生具有规则取代模式的新型修饰纤维素衍生物。
• Glycosynthases:  Mutant Glycosidases for Oligosaccharide Synthesis
  作者：Lloyd F. Mackenzie、Qingping Wang、R. Antony J. Warren、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja980833d

  日期：1998.6.1
• Glycosynthase with Broad Substrate Specificity - an Efficient Biocatalyst for the Construction of Oligosaccharide Library
  作者：Jinhua Wei、Xun Lv、Yang Lü、Gangzhu Yang、Lifeng Fu、Liu Yang、Jianjun Wang、Jianhui Gao、Shuihong Cheng、Qian Duan、Cheng Jin、Xuebing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201507

  日期：2013.4

  A versatile glycosynthase (TnG-E338A) with strikingly broad substrate scope has been developed from Thermus nonproteolyticus β-glycosidase (TnG) by using site-directed mutagenesis. The practical utility of this biocatalyst has been demonstrated by the facile generation of a small library containing various oligosaccharides and a steroidal glycoside (total 25 compounds) in up to 100 % isolated yield

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。
• Increased Transglycosylation Activity of Rhodotorula glutinis Endo-β-Glucanase in Media Containing Organic Solvent
  作者：Tadao OIKAWA、Yasuyuki TSUKAGAWA、Masashi CHINO、Kenji SODA

  DOI：10.1271/bbb.65.1889

  日期：2001.1

  The transglycosylation of p-nitrophenyl-β-D-cellotrioside to cellotetraose catalyzed by endo-1,4-β-glucanase (cellulase, EC 3.2.1.4) from a psychrotrophic yeast, Rhodotorula glutinis KUJ 2731, was increased by addition of a miscible organic solvent in the reaction mixture. Among various organic solvents tested, acetone was most effective. The transglycosylation activity increased with an increase in acetone concentrations, while hydrolysis activity was suppressed. The transglycosylation preferably occurred at acidic pH with the optimum pH at 2 in 10 mM Gly-HCl buffer. The optimum temperature of transglycosylation was found to be 50°C in the presence of 40% acetone.

  由嗜冷酵母Rhodotorula glutinis KUJ 2731产生的内切1,4-β-葡萄糖苷酶（纤维素酶，EC 3.2.1.4）催化p-硝基苯基-β-D-纤维三糖向纤维四糖的转糖基化反应，在反应混合物中添加可混溶有机溶剂后反应效率得到提高。在测试的各种有机溶剂中，丙酮是最有效的。随着丙酮浓度的增加，转糖基化活性增强，而水解活性被抑制。转糖基化更倾向于在酸性pH下进行，在10 mM Gly-HCl缓冲液中，最佳pH为2。在存在40%丙酮的条件下，转糖基化的最佳温度为50°C。