lupanol | 3186-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lupanol
• 英文别名: lupanol-(3β)；Dihydrolupeol；(1S,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
• CAS: 3186-86-5
• 化学式: C₃₀H₅₂O
• 分子量: 428.742
• InChiKey: UBLNLUPLUKPSPP-QGTGJCAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lupanol 在 sodium dichromate 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 lup-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bose; Chanda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 6, p. 510 - 514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羽扇豆醇 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 lupanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antitumor activities of lupeol dicarboxylic acid monoester derivatives

  摘要：

  合成了 10 种作为新型有效抗肿瘤药物的羽扇豆醇二羧酸单酯衍生物，并评估了其对 A549、LAC、HepG2 和 HeLa 细胞系的体外抗肿瘤活性。其中，化合物1-5对所有测试的肿瘤细胞系均表现出优异的抗肿瘤活性，化合物6-10对A549、HepG2和HeLa细胞表现出较高的活性，超过了羽扇豆醇、羽扇豆醇和阿霉素。化合物 2 显示出最强的抗肿瘤活性，针对 A549 细胞的 IC50 值为 5.78 μM，针对 LAC 细胞的 IC50 值为 2.38 μM，针对 HepG2 细胞的 IC50 值为 6.14 μM，针对 HeLa 细胞的 IC50 值为 0.00842 μM。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0155-x

文献信息

• N'--3-AMINO-3-PHENYLPROPEONIC ACID AND THE PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE DERIVATIVES THEREOF, A METHOD FOR THE PRODUCTION AND THE USE THEREOF IN THE FORM OF A MEDICINAL AGENT
  申请人：Dzhemilev Usein Memetovich

  公开号：US20100087539A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to the field of organic chemistry and medicine, in particular to virology. More specifically the invention relates to a novel chemical compound N′-N-[3-oxo-lupan-28-oyl]-9-aminononanoyl}-3-amino-3-phenylpropionic acid of formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts and prodrug forms thereof exhibiting an anti-viral (anti-HIV) and immunostimulating activity. A method for producing the compound of formula 1 and the use thereof for the manufacture of a medicinal agent exhibiting an anti-viral (anti-HIV) and immunostimulating activity is also disclosed.

  该发明涉及有机化学和医学领域，特别是病毒学。更具体地说，该发明涉及一种新型化合物N′-N-[3-氧代-鲁班-28-酰基]-9-氨基壬酰基}-3-氨基-3-苯丙酸，其化学式为1，以及该化合物的药用盐和前药形式，具有抗病毒（抗HIV）和免疫刺激活性。还公开了一种制备化合物1的方法以及将其用于制造具有抗病毒（抗HIV）和免疫刺激活性的药物的用途。
• Reactions in high boiling solvent—II
  作者：S.B. Mahato、S.K. Banerjee、R.N. Chakravarti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92409-3

  日期：——

  The effect of Raney nickel on triterpenoids in boiling p-cymene has been studied. The following three different types of reactions have been observed: (a) dehydrogenation (oxidation) of the 3-OH group, (b) saturation of the easily reducible double bond, and (c) shifting of the double bond to an adjacent position as in allylic shift. The shift is of reversible nature. A 3-hydroxytriterpenehydrochloride

  研究了阮内镍对沸腾对甲基苯丙醚中三萜类化合物的影响。已经观察到以下三种不同类型的反应：（a）3-OH基团的脱氢（氧化），（b）易还原双键的饱和，以及（c）双键转移至相邻位置在盟友转移中。这种转变具有可逆性。通过该反应，将3-羟基三萜烯盐酸盐转化为3-酮-三萜烯，通过氢解除去Cl原子。还提出了一种机制。
• Structures of four new oxygenated lupanes from Pleurostylia opposita(Celastraceae)
  作者：Anura P. Dantanarayana、N. Savitri Kumar、M. Uvais S. Sultanbawa、Sinnathamby Balasubramaniam

  DOI：10.1039/p19810002717

  日期：——

  Four new oxygenated lupanes isolated from the stem bark of Pleurostylia opposita(Wall) Alston (Celastraceae) have been shown to be lupa-5,20(29)-dien-3-one (2), 6β,20-dihydroxylupan-3-one (5),3β,6β-dihydroxylup-20(29)-ene (6), and 6β,28-dihydroxylup-20(29)-en-3-one (8). The structures of these compounds were established on the basis of spectroscopic (1H n.m.r. and mass spectral) and chemical evidence

  从Pleurostylia opposita（Wall）Alston（Celastraceae）的茎皮中分离出的四个新的氧化的羽扇豆已被证明为lupa-5,20（29）-dien-3-one（2），6β，20-dihydroxylupan-3-一（5），3β，6β-dihydroxylup-20（29）-ene（6）和6β，28-dihydroxylup-20（29）-en-3-one（8）。这些化合物的结构是在光谱学（1 H nmr和质谱）和化学证据的基础上确定的。在6β-羟基紫杉烷衍生物的1 H nmr光谱中对三个甲基信号的去屏蔽作用归因于相关甲基和6β-羟基之间的1,3-双轴相互作用。
• The chemistry of triterpenes and related compounds. Part XLVI. Some novel products from the ozonolysis of methyl acetylbetulinate
  作者：R. T. Aplin、Rosalind P. K. Chan、T. G. Halsall

  DOI：10.1039/j39690002322

  日期：——

  Ozonolysis of methyl acetylbetulinate (II) gives number of products in addition to the nor-ketone (V) formed by the normal fission of the isopropenyl double-bond. They include the Baeyer–Villiger oxidation product (VIII) of the nor-ketone and two trisnor-compounds. In one of these (XVIII) the isopropenyl group has been lost and a Δ18,19 double-bond has been formed at the carbon to which it was attached

  除通过异丙烯基双键的正常裂变形成的正酮（V）外，对乙酰基乙酸丁二酸甲酯（II）进行臭氧分解还可得到多种产品。它们包括正酮的Baeyer-Villiger氧化产物（VIII）和两个trisnor化合物。在这些（XVIII）之一中，异丙烯基已经丢失，并且在其所连接的碳上形成了Δ18,19双键。在另一个（XI）中，异丙烯基已被氢取代。讨论了形成这些产物的可能机理。
• Functionalisation of unactivated methyl groups through cyclopalladation reactions
  作者：Jack E. Baldwin、Richard H. Jones、Carmen Najera、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96448-8

  日期：1985.1

  through deuteriation or oxidation affords the expected products (21) and (31), or (22), (23), (24), and (32), respectively. The second palladation of the compound (22) takes place on the remaining methyl group yielding the organopalladium derivative (26). Finally, -lupanone oxime is palladated selectively in the 23-position leading to the organopalladium compound (38); the transformation of this compound

  有机钯化合物（3）分别转化为相应的氘代，氯化或氧化衍生物（7），（8）或（9），（11）和（12）。描述。化合物（9）的palpalation发生区域选择性，导致palladated系统（13）转化为双官能化的肟（15）和（16）。的palladation -2,2-二甲基和2,2,6,6-四甲基环己酮肟通向相应的有机钯化合物（17）和（27），其通过deuteriation或氧化，得到预期产物（21）和（ 31）或（22），（23），（24）和（32）。化合物（22）的第二palpalation发生在剩余的甲基上，得到有机钯衍生物（26）。最后，--酮肟在23位上有选择感触，生成有机钯化合物（38）; 还描述了该化合物分别转化为其23-氘和23-乙酰氧基衍生物（41）和（42）的转化。鲁潘酮肟的palladatlon中的立体化学是根据500 MHz下的NOE研究得出的。