calenduladiol | 10070-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: calenduladiol
• 英文别名: lup-20(29)-ene-3β,16β-diol；lup-20(29)-en-3β,16β-diol；3β,16β-dihydroxylupeol；16β-hydroxylupeol；lup-20(29)-ene-3,16-diol；calenduladio；(1R,3aS,4S,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-4,9-diol
• CAS: 10070-48-1
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: AJBZENLMTKDAEK-SKESNUHASA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  518.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  calenduladiol 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 羽扇-20(29)-烯
  参考文献：
  名称：

  Baddeley,G.V. et al., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 908 - 914

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16β-hydroxy lupeol-3-O-palmitate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 calenduladiol
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids in four Inula species from Bulgaria

  摘要：

  通过对 Inula germanica L.、I. ensifolia L.、I. conyza (Griess.) DC.和 I. salicina L.气生部分的氯仿提取物进行植物化学研究，鉴定出 33 种萜类化合物。通过气相色谱/质谱（GC/MS）鉴定了"-"和"-"阿米林"、"羽扇豆醇"、"蒲公英甾醇"、"蒲公英甾醇 "及其 3-O-乙酸酯和 3-O-棕榈酸酯。此外，还通过核磁共振确认了mainaladiol、arnidiol、faradiol 和 16-hydroxylupeol 的 3-O-棕榈酸酯的结构。从 I. conyza 中分离出 ent-Kaur-16-en-19-oic acid 及其 15?-（3-甲基戊酰氧基）和 15?-（3-甲基丁酰氧基）衍生物。在 I. germanica 中发现了 10 种密切相关的倍半萜内酯（germacranolides 和 melampolides），并通过光谱分析进行了结构鉴定。I. ensifolia 和 I. salicina 不含倍半萜内酯和二萜。所有三萜类和二萜类化合物、grazielia 酸、去乙酰vatifolin 和 8-（2-甲基丁酰氧基）- 1(10),4,11(13)-germacrutrien-6,12-olide-14-oic acid 都是首次在所研究的物种中发现。研究人员利用主成分分析法找到了生长在保加利亚的茵陈物种之间的关系。

  DOI：

  10.2298/jsc210730087t

文献信息

• Oxidation at C-16 enhances butyrylcholinesterase inhibition in lupane triterpenoids
  作者：María Julia Castro、Victoria Richmond、María Belén Faraoni、Ana Paula Murray

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.012

  日期：2018.9

  evaluated as cholinesterase inhibitors. Allylic oxidation with selenium oxide and Jones’s oxidation were employed to obtain mono-, di- and tri-oxolupanes, starting from calenduladiol (1) and lupeol (3). All the derivatives showed a selective inhibition of butyrylcholinesterase over acetylcholinesterase (BChE vs. AChE). A kinetic study proved that compounds 2 and 9, the more potent inhibitors of the series

  制备了一组在三聚戊二烯骨架中具有不同氧化程度的三萜类化合物，并将其作为胆碱酯酶抑制剂进行评估。从金盏花二醇（1）和羽扇豆酚（3）开始，用氧化硒进行烯丙基氧化和琼斯氧化来获得一，二和三氧杂双环戊烷。所有衍生物均显示出丁酰胆碱酯酶比乙酰胆碱酯酶的选择性抑制作用（BChE与AChE）。动力学研究证明化合物2和9，该系列中最有效的抑制剂，起竞争性抑制剂的作用。使用分子建模来了解它们与BChE的相互作用，羰基在C-16上的作用以及对该酶的选择性（相对于AChE）。这些结果表明，为了改善这些化合物对胆碱酯酶的抑制作用，在羽扇豆骨架的C-16处的氧化是关键的转化。
• Triterpenoids with Acetylcholinesterase Inhibition from<i>Chuquiraga erinacea</i>D. Don. subsp.<i>erinacea</i>(Asteraceae)
  作者：María Gurovic、María Castro、Victoria Richmond、María Faraoni、Marta Maier、Ana Murray

  DOI：10.1055/s-0029-1240582

  日期：2010.4

  A bioactivity-guided approach was taken to identify the acetylcholinesterase (AChE) inhibitory agents in the ethanolic extract of Chuquiraga erinacea D. Don. subsp. erinacea leaves using a bioautographic method. This permitted the isolation of the pentacyclic triterpenes calenduladiol (1), faradiol (2), heliantriol B2 (3), lupeol (4), and a mixture of α-and β-amyrin (5a and 5b) as active constituents. Pseudotaraxasterol (6) and taraxasterol (7) were also isolated from this extract and showed no activity at the same analytical conditions. Compound 1 showed the highest AChE inhibitory activity with 31.2 % of inhibition at 0.5 mM. Looking forward to improve the water solubility of the active compounds, the sodium sulfate ester of 1 was prepared by reaction with the (CH3)3 N.SO3 complex. The semisynthetic derivative disodium calenduladiol disulfate (8) elicited higher AChE inhibition than 1 with 94.1 % of inhibition at 0.5 mM (IC50 = 0.190 ± 0.003 mM). Compounds 1, 2, 3, 5, 6, and 7 are reported here for the first time in C. erinacea. This is the first report of AChE inhibition from calenduladiol (1) as well as from a sulfate derived from a natural product.

  采用生物活性引导法，使用生物自显影法鉴定了朱奎拉加刺叶（Chuquiraga erinacea D. Don. subsp. erinacea）乙醇提取物中的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。通过这种方法，分离出了五环三萜类化合物金盏花二醇（1）、远志二醇（2）、太阳三醇B2（3）、羽扇豆醇（4）以及β-和β-阿米林（5a和5b）的混合物作为活性成分。从该提取物中还分离出了伪蒲公英甾醇（6）和蒲公英甾醇（7），在相同的分析条件下，它们没有活性。化合物1显示出最高的乙酰胆碱酯酶抑制活性，在0.5mM时抑制率为31.2%。为了改善活性化合物的水溶性，通过与（CH3）3N.SO3络合物反应制备了1的硫酸酯钠盐。半合成衍生物金盏花二醇二硫酸酯二钠盐（8）比1具有更高的乙酰胆碱酯酶抑制活性，在0.5mM时抑制率为94.1%（IC50=0.190±0.003mM）。本文首次报道了朱奎拉加刺叶中的化合物1、2、3、5、6和7。
• FORMULATION BASED ON MEDICINAL PLANT, OR PART OR EXTRACT THEREOF, USE OF THE FORMULATION AND PRODUCT INCLUDING SAID FORMULATION
  申请人：Phytoplenus Bioativos S.A.

  公开号：EP3875100A1

  公开（公告）日：2021-09-08

  This invention refers to a formulation comprising at least one medicinal plant, part or extract of it, one or more extracting agents and one or more pharmaceutically or cosmetically acceptable excipients that generate a plant extract (plant-derived) with a high bioactive content for regeneration of the skin, mucous membrane and cutaneous annexes, used as an active pharmaceutical ingredient to treat wounds of any kind or as a cosmetic ingredient for protection, maintenance and natural balance of the skin, mucous membrane and cutaneous annexes. The use of this formulation generates pharmaceutical products of high efficacy, of topic used, which provide treatments of low cost, reduced time and of less complexity of the procedures by the healthcare professionals, intended to the treatment of chronic and acute lesions of the skin, mucous membrane and cutaneous annexes. The use of this formulation still generates cosmetic products, of topic use, aiming at the protection, maintenance and natural balance of the skin, mucous membrane and cutaneous annexes.

  本发明是指一种配方，至少包含一种药用植物、其部分或提取物、一种或多种萃取剂和一种或多种药学上或化妆品上可接受的赋形剂，产生一种具有高生物活性的植物提取物（植物提取），用于皮肤、粘膜和皮肤附属物的再生，可作为活性药物成分用于治疗各种伤口，或作为化妆品成分用于保护、维持皮肤、粘膜和皮肤附属物的自然平衡。 使用这种制剂可以生产出疗效高、用途广的药品，治疗成本低、时间短、医护人员操作的复杂程度低，可用于治疗皮肤、粘膜和皮肤附件的慢性和急性病变。 使用这种配方还可以生产出美容产品，用于保护、维持皮肤、粘膜和皮肤附件的自然平衡。
• Methods of treating obesity using antioxidant inflammation modulators
  申请人：Meyer Colin J.

  公开号：US10105372B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  The present invention relates to methods of treating and/or preventing obesity comprising the administration of antioxidant inflammation modulators described herein, including for example bardoxolone methyl.

  本发明涉及治疗和/或预防肥胖症的方法，包括施用本文所述的抗氧化炎症调节剂，例如包括甲基巴度唑酮。
• Oat and marigold based composition with anti-inflammatory and wound healing action and method of preparing same
  申请人：Dr. Cordero Pediatric Office, Inc.

  公开号：US10548939B1

  公开（公告）日：2020-02-04

  A lotion for topical application for treating skin conditions, comprising of: about 25.0 to 80.0 percent by weight of deionized water, about 1.0 to 12.0 percent by weight of caprylic/capric triglyceride, about 0.5 to 10.0 percent by weight of cetyl alcohol, about 0.5 to 6.0 percent by weight of glycerin, about 0.5 to 10.0 percent by weight of cetearyl olivate and sorbitan olivate, about 0.5 to 2.0 percent by weight of Avena sativa kernel flour, about 0.05 to 2.0 percent by weight of sodium ascorbyl phosphate, about 0.10 to 5.0 percent by weight of zinc PCA, about 0.05 to 5.0 percent by weight of tocopheryl acetate, about 0.05 to 5.0 percent by weight of Calendula officinalis flower extract, about 0.10 to 5.0 percent by weight of xantham gum, and at least 0.05 percent by weight of a preservative mixture solution.

  一种用于局部应用以治疗皮肤病的乳液，包括：约 25.0%至 80.0%（按重量计）去离子水、约 1.0%至 12.0%（按重量计）辛酸/癸酸甘油三酯、约 0.5%至 10.0%（按重量计）鲸蜡醇、约 0.5%至 6.0%（按重量计）甘油、约 0.5%至 10.0%（按重量计）鲸蜡硬脂醇橄榄酸酯和山梨糖醇橄榄酸酯、约 0.5%至 2.0%（按重量计）燕麦仁粉、约 0.05%至 2.0%（按重量计）抗坏血酸磷酸酯钠、约 0.10%至 5.0%（按重量计）PCA 锌。0%（按重量计）的燕麦仁粉、约 0.05 至 2.0%（按重量计）的抗坏血酸磷酸酯钠、约 0.10 至 5.0%（按重量计）的 PCA 锌、约 0.05 至 5.0%（按重量计）的生育酚醋酸酯、约 0.05 至 5.0%（按重量计）的金盏花提取物、约 0.10 至 5.0%（按重量计）的黄原胶，以及至少 0.05%（按重量计）的防腐剂混合物溶液。