6β,20-dihydroxy-lupan-3-one | 79875-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6β,20-dihydroxy-lupan-3-one
• 英文别名: (1R,3aR,5aR,5bR,7R,7aR,11aR,11bR,13aR,13bS)-7-hydroxy-1-(2-hydroxypropan-2-yl)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-one
• CAS: 79875-63-1
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃
• 分子量: 458.725
• InChiKey: NUDALCNACCYYLC-MUACLIQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β,20-dihydroxy-lupan-3-one 在 吡啶 、 lithium 、 乙二胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 lupanol
  参考文献：
  名称：

  侧耳菇（Pelaurostylia opposita）（Celastraceae）的四种新的氧化的羽扇豆的结构

  摘要：

  从Pleurostylia opposita（Wall）Alston（Celastraceae）的茎皮中分离出的四个新的氧化的羽扇豆已被证明为lupa-5,20（29）-dien-3-one（2），6β，20-dihydroxylupan-3-一（5），3β，6β-dihydroxylup-20（29）-ene（6）和6β，28-dihydroxylup-20（29）-en-3-one（8）。这些化合物的结构是在光谱学（1 H nmr和质谱）和化学证据的基础上确定的。在6β-羟基紫杉烷衍生物的1 H nmr光谱中对三个甲基信号的去屏蔽作用归因于相关甲基和6β-羟基之间的1,3-双轴相互作用。

  DOI：

  10.1039/p19810002717

文献信息

• A lupane derivative and the 13C NMR chemical shifts of some lupanols from Pleurostylia opposita
  作者：Anura P. Dantanarayana、N.Savitri Kumar、P.Mangala Muthukuda、Mohamed I、M. Wazeer

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83044-6

  日期：1982.1

  Abstract A new lupane derivative isolated from Pleurostylia opposita has been assigned the structure 6,β-hydroxy-lup-20(29)-en-3-one, using spectral evidence and chemical interconversions. The 13C NMR spectral assignments of 20-hydroxy-lupan-3-one, 6β, 20-dihydroxy-lupan-3-one, 6β,28-dihydroxy-lup-20(29)-en-3-one and 20-hydroxy-lupane-3, 6-dione previously isolated from the same plant are also reported

  摘要 利用光谱证据和化学互变，从 Pleurostylia opposita 中分离出的一种新的羽扇豆衍生物被指定为结构 6,β-hydroxy-lup-20(29)-en-3-one。20-羟基-lupan-3-one, 6β, 20-dihydroxy-lupan-3-one, 6β,28-dihydroxy-lup-20(29)-en-3-one 和 20-hydroxy-lupan-3-one 的 13C NMR 光谱归属之前从同一植物中分离出的 -lupane-3, 6-dione 也有报道。