(20R)-3β-hydroxylupane-29-oic acid | 65527-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20R)-3β-hydroxylupane-29-oic acid
• 英文别名: Gymnosporinsaeure；(2R)-2-[(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-1-yl]propanoic acid
• CAS: 65527-04-0
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃
• 分子量: 458.725
• InChiKey: FEHZXRNYETYZHE-NZZSDUTASA-N

物化性质

• 沸点：
  551.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-3β-hydroxylupane-29-oic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (20R)-lupane-3β,29-diol
  参考文献：
  名称：

  来自 Gymnosporia wallichiana 的羽扇豆系列的三种新型含氧三萜

  摘要：

  摘要 两种新的差向异构三萜酸、裸孢子酸、3β-羟基-(20 R )-lupan-29-oic酸、wallichianic酸、3β-羟基-(20 S)-lupan-29-oic酸和一种新的二醇wallichianol， (20 S )-lupane-3β,29-diol 已从 Gymnosporia wallichiana 中分离出来，此外还有 β-amyrin、 Friedelin、3β-hydroxy-29-norlupan-20-one 和 dulcitol。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(71)85089-6
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-20,29-epoxylupane 在 氢氧化钾 、 jones reagent 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (20R)-3β-hydroxylupane-29-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Corbett, Edward R.; Cong, Aimy N. T.; Wilkins, Alistair L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2051 - 2056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and α-Glucosidase Inhibitory Activity of Ursolic Acid, Lupeol, and Betulinic Acid Derivatives
  作者：Ngoc-Hong Nguyen、Duc Dung Pham、Thi-Thanh-Van Le、Thi-Anh-Tuyet Nguyen、Dinh-Long Huynh、Thuc-Huy Duong、Jirapast Sichaem

  DOI：10.1007/s10600-021-03545-1

  日期：2021.11

  Seven synthetic derivatives of ursolic acid, lupeol, and betulinic acid (1a–1b, 2a–2b, and 3a–3c) were synthesized to study their α-glucosidase inhibitory activity. Three of them (2b, 3b, and 3c) are new compounds. Among the synthetic derivatives, betulinic acid analogues 3b and 3c exhibited the best activity against α-glucosidase and is superior to the positive agent, with IC50 values of 35.0 ± 3.37 and 34.0 ± 1.24 μM, respectively.

  为了研究熊果酸、羽扇豆醇和白桦脂酸的α-葡萄糖苷酶抑制活性，我们合成了熊果酸、羽扇豆醇和白桦脂酸的七种合成衍生物（1a-1b、2a-2b 和 3a-3c）。其中三个（2b、3b 和 3c）是新化合物。在合成的衍生物中，白桦脂酸类似物 3b 和 3c 对α-葡萄糖苷酶的活性最好，优于阳性药，其 IC50 值分别为 35.0 ± 3.37 和 34.0 ± 1.24 μM。