(20S)-3β-hydroxylupane-29-oic acid | 65527-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20S)-3β-hydroxylupane-29-oic acid
• 英文别名: wallichianic acid；Wallichiansaeure；(2S)-2-[(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-1-yl]propanoic acid
• CAS: 65527-05-1
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃
• 分子量: 458.725
• InChiKey: FEHZXRNYETYZHE-JPDMIGHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-3β-hydroxylupane-29-oic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 lupanol
  参考文献：
  名称：

  来自 Gymnosporia wallichiana 的羽扇豆系列的三种新型含氧三萜

  摘要：

  摘要 两种新的差向异构三萜酸、裸孢子酸、3β-羟基-(20 R )-lupan-29-oic酸、wallichianic酸、3β-羟基-(20 S)-lupan-29-oic酸和一种新的二醇wallichianol， (20 S )-lupane-3β,29-diol 已从 Gymnosporia wallichiana 中分离出来，此外还有 β-amyrin、 Friedelin、3β-hydroxy-29-norlupan-20-one 和 dulcitol。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(71)85089-6
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-20,29-epoxylupane 在 氢氧化钾 、 jones reagent 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (20S)-3β-hydroxylupane-29-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Corbett, Edward R.; Cong, Aimy N. T.; Wilkins, Alistair L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2051 - 2056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three new oxygenated triterpenoids of the lupane series from Gymnosporia wallichiana
  作者：D.K. Kulshreshtha

  DOI：10.1016/0031-9422(71)85089-6

  日期：1977.1

  gymnosporic acid, 3β-hydroxy-(20 R )-lupan-29-oic acid, wallichianic acid, 3β-hydroxy-(20 S )-lupan-29-oic acid and a new diol wallichianol, (20 S )-lupane-3β,29-diol have been isolated from Gymnosporia wallichiana , in addition to β-amyrin, friedelin, 3β-hydroxy-29-norlupan-20-one and dulcitol.

  摘要 两种新的差向异构三萜酸、裸孢子酸、3β-羟基-(20 R )-lupan-29-oic酸、wallichianic酸、3β-羟基-(20 S)-lupan-29-oic酸和一种新的二醇wallichianol， (20 S )-lupane-3β,29-diol 已从 Gymnosporia wallichiana 中分离出来，此外还有 β-amyrin、 Friedelin、3β-hydroxy-29-norlupan-20-one 和 dulcitol。
• Corbett, Edward R.; Cong, Aimy N. T.; Wilkins, Alistair L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2051 - 2056
  作者：Corbett, Edward R.、Cong, Aimy N. T.、Wilkins, Alistair L.、Thomson, Ralph, A.

  DOI：——

  日期：——