3',4',5,7-tetra-O-benzyl-8-bromocatechin-4α,8-(3',4',5,7-tetra-O-benzylepicatechin) | 923565-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4',5,7-tetra-O-benzyl-8-bromocatechin-4α,8-(3',4',5,7-tetra-O-benzylepicatechin)
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-[(2R,3R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-8-bromo-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 923565-05-3
• 化学式: C₈₆H₇₃BrO₁₂
• 分子量: 1378.42
• InChiKey: PUJDRNCFHXLBIT-IFGRGKNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.6
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',5,7-tetra-O-benzyl-8-bromocatechin-4α,8-(3',4',5,7-tetra-O-benzylepicatechin) 在 palladium dihydroxide 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到原花青素B4
  参考文献：
  名称：

  原花青素二聚体的改进合成：间黄烷键的区域和立体控制

  摘要：

  介绍了原花青素二聚体 B1、B2、B3 和 B4 (10a-d) 的直接和一般合成。该方法基于两个受保护单体单元（亲核 2a-b 和亲电 4a-b 伙伴）的化学计量偶联，并处理 C4-C8 间黄烷键的区域和立体控制以及控制程度低聚。合成涉及从天然儿茶素 (1a) 或表儿茶素 (1b) 开始到完全脱保护的二聚体 10a-d 的五步途径。此外，该过程似乎是迭代的，因为偶联中间体 9a-d 本身可以很容易地用于三聚体或更高级低聚物的进一步选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600668
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 3',4',5,7-tetra-O-benzyl-8-bromocatechin-4α,8-(3',4',5,7-tetra-O-benzylepicatechin)
  参考文献：
  名称：

  原花青素二聚体的改进合成：间黄烷键的区域和立体控制

  摘要：

  介绍了原花青素二聚体 B1、B2、B3 和 B4 (10a-d) 的直接和一般合成。该方法基于两个受保护单体单元（亲核 2a-b 和亲电 4a-b 伙伴）的化学计量偶联，并处理 C4-C8 间黄烷键的区域和立体控制以及控制程度低聚。合成涉及从天然儿茶素 (1a) 或表儿茶素 (1b) 开始到完全脱保护的二聚体 10a-d 的五步途径。此外，该过程似乎是迭代的，因为偶联中间体 9a-d 本身可以很容易地用于三聚体或更高级低聚物的进一步选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600668

文献信息

• An Improved Synthesis of Procyanidin Dimers: Regio- and Stereocontrol of the Interflavan Bond
  作者：Isabelle Tarascou、Karine Barathieu、Yann André、Isabelle Pianet、Erick J. Dufourc、Eric Fouquet

  DOI：10.1002/ejoc.200600668

  日期：2006.12

  A direct and general synthesis of procyanidin dimers B1, B2, B3 and B4 (10a–d) is presented. The approach is based on the stoichiometric coupling of two protected monomeric units (the nucleophilic 2a–b and electrophilic 4a–b partners) and deals with the regio- and stereocontrol of the C4–C8 interflavan bond as well as the control of the degree of oligomerization. The synthesis involves a five-step

  介绍了原花青素二聚体 B1、B2、B3 和 B4 (10a-d) 的直接和一般合成。该方法基于两个受保护单体单元（亲核 2a-b 和亲电 4a-b 伙伴）的化学计量偶联，并处理 C4-C8 间黄烷键的区域和立体控制以及控制程度低聚。合成涉及从天然儿茶素 (1a) 或表儿茶素 (1b) 开始到完全脱保护的二聚体 10a-d 的五步途径。此外，该过程似乎是迭代的，因为偶联中间体 9a-d 本身可以很容易地用于三聚体或更高级低聚物的进一步选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)