4-methoxy-3-phenylcoumarin | 26952-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-methoxy-3-phenylcoumarin
• 英文别名: Methoxyl phenylcoumarin；4-methoxy-3-phenylchromen-2-one
• CAS: 26952-91-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: SCNPXVHSWVNSLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-phenylcoumarin 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到4-羟基-3-苯基香豆素
  参考文献：
  名称：

  区域选择性氯化和4-烷氧基香豆素，4-烷氧基-2-吡喃酮及相关杂环的铃木-宫浦交叉偶联

  摘要：

  具有生物重要性的4-烷氧基香豆素的氯化反应是通过使用三氯异氰尿酸（一种替代N-氯琥珀酰亚胺的方法）实现的。Suzuki-Miyaura将氯代香豆素与各种硼酸的交叉偶联提供了高达99％的收率的产品。该协议已成功应用于相关的2-pyrone，2-pyridone和2-quinolone衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700837
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基香豆素 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 三氯异氰尿酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-methoxy-3-phenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  区域选择性氯化和4-烷氧基香豆素，4-烷氧基-2-吡喃酮及相关杂环的铃木-宫浦交叉偶联

  摘要：

  具有生物重要性的4-烷氧基香豆素的氯化反应是通过使用三氯异氰尿酸（一种替代N-氯琥珀酰亚胺的方法）实现的。Suzuki-Miyaura将氯代香豆素与各种硼酸的交叉偶联提供了高达99％的收率的产品。该协议已成功应用于相关的2-pyrone，2-pyridone和2-quinolone衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700837

文献信息

• Zn(II)-Catalyzed One-Pot Synthesis of Coumarins from Ynamides and Salicylaldehydes
  作者：Huen Ji Yoo、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01181

  日期：2019.5.3

  A highly efficient and straightforward synthesis of diversely substituted coumarins from ynamides and salicylaldehydes in the presence of Zn(II) catalyst has been developed. The sulfonamide moiety of ynamides was successfully recycled in this process, serving as an effective traceless directing group for high regioselectivity in the bond-forming event. The advantages of this protocol are good functional

  已经开发了在Zn（II）催化剂存在下由酰胺和水杨醛高效高效地直接合成各种取代的香豆素的方法。在此过程中，成功地将了酰胺的磺酰胺部分进行了再循环，在形成键的过程中，它是有效的无痕导向基团，具有很高的区域选择性。该方案的优点是良好的官能团耐受性，宽泛的底物范围，简单且高产率的反应，磺酰胺的回收/重复使用，廉价催化剂的低催化剂负载量以及这些优点，使该方法更具成本效益且更环保。
• Pd/Pivalic Acid Mediated Direct Arylation of 2-Pyrones and Related Heterocycles
  作者：Leticia M. Pardo、Aisling M. Prendergast、Marie-T. Nolan、Eoin Ó Muimhneacháin、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/ejoc.201500262

  日期：2015.6

  Direct arylation represents a favourable alternative to traditional cross-coupling reactions and has found widespread use with simple aryls and robust heterocycles. Herein a direct arylation protocol has been optimised and applied to more delicate, privileged biological motifs. The intramolecular direct arylation of 2-pyrones, 2-coumarins, 2-pyridones and 2-quinolones occurs in very good to excellent

  直接芳基化代表了传统交叉偶联反应的有利替代方案，并已广泛用于简单的芳基和稳健的杂环。在此，直接芳基化方案已被优化并应用于更精细、特权的生物基序。使用 Pd0 源和新戊酸作为关键添加剂，2-吡喃酮、2-香豆素、2-吡啶酮和 2-喹诺酮的分子内直接芳基化以非常好的收率发生。还进行了初步的机械调查。
• Cieslak et al., Roczniki Chemii, 1959, vol. 33, p. 349,351
  作者：Cieslak et al.

  DOI：——

  日期：——
• 3-PHENYL-4-HYDROXYCOUMARIN
  作者：BERNARD S. WILDI

  DOI：10.1021/jo01143a009

  日期：1951.3
• Cieslak et al., Roczniki Chemii, 1939, vol. 33, p. 349,351
  作者：Cieslak et al.

  DOI：——

  日期：——