corosolic acid | 52213-27-1

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: corosolic acid
• 英文别名: 2α-hydroxyursolic acid；2α-Hydroxyursolsaeure；(1S,2R,4aS,6aS,6bR,10R,11R,12aR)-10,11-dihydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 52213-27-1；72881-13-1；87205-98-9；114580-53-9；4547-24-4
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: HFGSQOYIOKBQOW-VGNMCTBDSA-N

物化性质

• 熔点：
  243～245℃
• 沸点：
  573.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在甲醇中可溶1mg/mL，透明，无色
• LogP：
  7.113 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

理化性质

科罗索酸是一种白色无定型粉末，又名植物胰岛素或2α-羟基熊果酸。它是从巴拉巴和大花紫薇中提取的α-香树脂醇型或乌斯烷型五环三萜类化合物。该物质可溶于石油醚、苯、氯仿及吡啶等有机溶剂，但不溶于水，并且在热乙醇和甲醇中的溶解度较高。

科罗索酸在无水条件下与强酸（如硫酸、磷酸、高氯酸）或中强酸（三氯乙酸）、以及Lewis酸（如氯化锌、三氯化铝、三氯化锑）反应时，会显示出颜色变化或者荧光现象。

临床应用和功效

科罗索酸作为防治肥胖症及Ⅱ型糖尿病的新药与功能性天然保健食品医药原料，在市场上受到了极大的关注。目前，它已经在美国以营养补充剂的形式上市，并正在进行三期临床试验，预计不久后将通过FDA认证。与注射胰岛素相比，科罗索酸具有口服效果显著、副作用小以及使用方便等优点。

尽管大花紫薇中含有较高浓度的科罗索酸（约1%），但总体而言，该天然产物在植物中的含量普遍很低；例如，在热水提取的大花紫薇浓缩物中，其含量仅为0.01%，而在巴拿巴叶的醇浓缩提取物中也仅有1%。Microherb公司经过多年的研发，通过先进的色谱分离技术成功提炼出98%纯度的科罗索酸，并用于减肥和治疗糖尿病的研究与临床试验。

科罗索酸的主要功效

1. 能调节体内胰岛素和血糖水平，有助于减重。
2. 具有显著降血糖效果。
3. 对炎症反应具有抑制作用，其抗炎效果优于市场上常见药物如吲哚美辛。
4. 在多种肿瘤细胞生长方面表现出抑制活性。

大花紫薇提取物

科罗索酸是一种存在于大花紫薇中的三萜类化合物。其基本骨架由多氢蒎的五环母核构成，既可以以游离形式存在于植物体内，也可以与其他成分如山楂酸（2α-羟基齐墩果酸）结合形成皂苷存在。二者在结构和化学性质上十分相似，分离较为困难。

科罗索酸能通过促进葡萄糖转运及增强细胞对葡萄糖的吸收利用来实现其降血糖效果；其作用机制类似于胰岛素，因此被称为“植物胰岛素”。多项动物实验表明，该物质能够显著降低正常大鼠和遗传性糖尿病小鼠的血糖水平。此外，它还具有减肥作用，在临床研究中发现服用含有此成分的产品后可明显减轻体重（平均减重0.908-1.816公斤），且过程温和无需节食。

科罗索酸还有多种生物活性，包括抑制TPA诱导的炎症反应、DNA聚合酶抑制效果以及对多种肿瘤细胞生长的抑制作用。这些发现使得它受到了广泛关注并被开发成各种保健品。

大花紫薇

大花紫薇（Lagerstroemia speciosa (L.) Pers.）是一种千屈菜科植物，广泛用于降血糖、抗炎及抗癌等功效的研究与应用。

参考质量标准

• 干燥失重：≤5%
• 重金属含量：≤10ppm
• 农残：≤2ppm
• 溶剂残留：≤0.5%
• 菌检：总菌数≤1000CFU/G，霉菌及酵母菌≤100CFU/G

化学性质与用途

科罗索酸可溶于石油醚、苯、氯仿和吡啶等有机溶剂，而不溶于水；它在热乙醇和甲醇中的溶解度较高。

该物质主要用于含量测定/鉴定及药理实验。同时，它具有降血糖、抗炎以及抑制肿瘤细胞生长等多种药理作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  corosolic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4′-(triphenylphosphonio)butyl-2α,3β-dihydroxy-urs-12-en-28-oate bromide
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.steroids.2024.109471

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2024.109471

文献信息

• Novel structural analogs of corosolic acid having anti-diabetic and anti-inflammatory properties
  申请人：Gokaraju Raju Ganga

  公开号：US20070167521A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  This invention relates to novel corosolic acid analogs of the formula I, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as indicated below in each of said analogs: 1. R 1 =COCH 3 , R 2 =R 3 =R 4 =H, R 5 =COOH or R 1 , =R 3 =R 4 =H, R 2 =COCH 3 , R 5 =COOH 2. R 1 =R 2 =COCH 3 , R 3 =R 4 =H, R5=COOH 3. R 1 =COC 5 H 4 N, R 2 =R 3 =R 4 =H, R 5 =COOH 4. R 1 =COCH 2 NH 2 .HC 1 , R 2 =R 3 =R 4 =H, R 5 =COOH 5. R 1 =COCH 2 (CH 3 )NH 2 .HC 1 , R 2 =R 3 =R 4 =H, R 5 =COOH 6. R 1 =COCH:CHC 6 H 2 (OCH 3 ) 3 , R 2 =R 3 =R 4 =H, R 5 =COOCH 3 7. R 1 & R 2 =S0 2 , R 3 =R 4 =H, R 5 =COOH 8. R 1 =R 2 =R 3 =R 4 =H, R 5 =CONH 2 9. R 1 =R 2 =R 3 =R 4 =H, R 5 =CONHC 6 H 5 10. R 1 =R 2 =R 3 =R 4 =H, R 5 =CONHCH 2 CH 2 NH 2 11. R 1 =R 2 =R 3 =R 4 =H, R 5 =CON(CH2CH 2 ) 2 NH 12. R 1 =R 2 =R 3 =R 4 =H, R 5 =CONHCH 2 CH 2 0H 13. R 1 =R 2 =R 3 =R 4 =H, R 5 =COOCH 3 14. R 1 =R 2 =COCH 3 , R 3 =R 4 =H, R 5 =COOCH 3 15. R 1 =R 2 =H, R 3 & R 4 =0, R 5 =COOCH 3 16. R 1 =R 2 =COCH 3 , R 3 & R 4 =0, R 5 =COOCH 3 17. R 1 =R 2 =H, R 3 & R 4 =0, R 5 =COOH 18. R 1 =R 2 =COCH 3 , R 3 & R 4 =0, R 5 =COOH 19. R 1 & R 2 =S0 2 , R 3 & R 4 =0, R 5 =COOH 20. R 1 =R 2 =H, R 3 & R 4 =0, R 5 =CONH 2 21. R 1 =R 2 =R 3 =H, R 4 =OH, R 5 =CONH 2 22. R 1 =R 2 =R 3 =H, R 4 =OH, R 5 =COOCH 3 23. R 1 =R 2 =R 3 =R 4 =H, R 5 =CH 2 0H 24. R 1 =R 2 =R 3 =R 4 =H, R 5 =CHO 25. R 1 =R 2 =R 3 =R 4 =H, R 5 =COOCOC 6 H 2 (OCH 3 ) 3 26. R 1 =R 2 =R 3 =H, R 4 & R 5 =OCO. These compounds exhibit good hypoglycemic and 5-lipoxygenase inhibitory activities. They also inhibit tumour growth. Pharmaceutical compositions containing known adjutants and the title compound are also within the scope of this invention.

  本发明涉及式I的新型苦参酸类似物，其中在每个类似物中，R1、R2、R3、R4和R5如下所示：1. R1=CO ，R2=R3=R4=H，R5=COOH或R1=R3=R4=H，R2=CO ，R5=COOH；2. R1=R2=CO ，R3=R4=H，R5=COOH；3. R1=COC5H4N，R2=R3=R4=H，R5=COOH；4. R1=COCH2NH2.HC1，R2=R3=R4=H，R5=COOH；5. R1=COCH2（CH3）NH2.HC1，R2=R3=R4=H，R5=COOH；6. R1=COCH:CHC6H2（O ）3，R2=R3=R4=H，R5=COO ；7. R1和R2=S02，R3=R4=H，R5=COOH；8. R1=R2=R3=R4=H，R5=CONH2；9. R1=R2=R3=R4=H，R5=CONHC6H5；10. R1=R2=R3=R4=H，R5=CONHCH2CH2NH2；11. R1=R2=R3=R4=H，R5=CON（CH2CH2）2NH；12. R1=R2=R3=R4=H，R5=CONHCH2CH20H；13. R1=R2=R3=R4=H，R5=COO ；14. R1=R2=CO ，R3=R4=H，R5=COO ；15. R1=R2=H，R3和R4=0，R5=COO ；16. R1=R2=CO ，R3和R4=0，R5=COO ；17. R1=R2=H，R3和R4=0，R5=COOH；18. R1=R2=CO ，R3和R4=0，R5=COOH；19. R1和R2=S02，R3和R4=0，R5=COOH；20. R1=R2=H，R3和R4=0，R5=CONH2；21. R1=R2=R3=H，R4=OH，R5=CONH2；22. R1=R2=R3=H，R4=OH，R5=COO ；23. R1=R2=R3=R4=H，R5=CH20H；24. R1=R2=R3=R4=H，R5=CHO；25. R1=R2=R3=R4=H，R5=COOCOC6H2（O ）3；26. R1=R2=R3=H，R4和R5=OCO。这些化合物表现出良好的降血糖和5-脂氧合酶抑制活性。它们还抑制肿瘤生长。含有已知辅料和本发明所述化合物的制药组合物也属于本发明的范围。
• NOVEL INHIBITORS OF BACTERIAL BIOFILMS AND RELATED METHODS
  申请人：Sequoia Sciences, Inc.

  公开号：US20130274256A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Certain multi-cyclic compounds and compositions thereof are useful for reducing or inhibiting the growth of bacterial biofilms and for controlling bacterial biofilm infections. Such compounds and compositions are also useful in methods for reducing or inhibiting the growth of biofilms and for controlling bacterial biofilm infections involving biofilms.

  某些多环化合物及其组合物可用于减少或抑制细菌生物膜的生长并控制细菌生物膜感染。这些化合物和组合物还可用于减少或抑制生物膜的生长并控制涉及生物膜的细菌生物膜感染的方法。
• Hair Care Product
  申请人：Nojima Jun

  公开号：US20090054522A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  With an object of discovering a substance having a testosterone 5α-reductase inhibiting action, a hair papilla cell growth promoting action, a fibroblast growth factor-7 production promoting action, a vascular endothelial growth factor production promoting action or a bone morphogenetic protein-2 production promoting action, and of providing a hair care product having this substance blended therein, and a hair growth tonic, a testosterone 5α-reductase inhibitor, a hair papilla cell growth promoter, a fibroblast growth factor-7 production promoter, a vascular endothelial growth factor production promoter and a bone morphogenetic protein-2 production promoter each having this substance as an active ingredient thereof, a hair care product of the present invention is made to contain corosolic acid therein, and each of a hair growth tonic, a testosterone 5α-reductase inhibitor, a hair papilla cell growth promoter, a fibroblast growth factor-7 production promoter, a vascular endothelial growth factor production promoter and a bone morphogenetic protein-2 production promoter of the present invention is made to contain corosolic acid as an active ingredient thereof.
• Hair care product
  申请人：Nojima Jun

  公开号：US20100048703A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  A substance having a testosterone 5α-reductase inhibiting action, a hair papilla cell growth promoting action, a fibroblast growth factor-7 production promoting action, a vascular endothelial growth factor production promoting action or a bone morphogenetic protein-2 production promoting action, and a hair care product having this substance blended therein. A hair growth tonic, a testosterone 5α-reductase inhibitor, a hair papilla cell growth promoter, a fibroblast growth factor-7 production promoter, a vascular endothelial growth factor production promoter and a bone morphogenetic protein-2 production promoter each having this substance, such as corosolic acid, as an active ingredient thereof.
• US7780997B2
  申请人：——

  公开号：US7780997B2

  公开（公告）日：2010-08-24