benzyl butyl sulfide | 5184-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl butyl sulfide
• 英文别名: benzyl n-butyl sulfide；benzyl(butyl)sulfane；[(Butylsulfanyl)methyl]benzene；butylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 5184-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₆S
• 分子量: 180.314
• InChiKey: BTNRQGYYIMWJRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl butyl sulfide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 n-butyl benzyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  一些1-甲基-4-苯基-哌啶-（4）-烷基砜的合成和止痛作用。第一次沟通

  摘要：

  描述了一些1-甲基-4-苯基-哌啶-（4）-烷基砜的制备。经50％治疗。硫酸，烷基砜基团的分离方式类似于由Klenk和同事（1 ）制备的苯甲基烷基烷基砜（2）的方式，在哌啶环的季碳原子上形成双键。产生的某些烷基砜化合物在镇痛活性方面与多兰汀一样有效。当多兰汀类的甲乙氧基被乙基砜基团取代时，止痛作用得以完全保留，而毒性下降至较低的四倍。这符合该的克伦克等人。（1） 酰胺系列的观察结果是一致的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350514
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲基乙酰乙酰苯胺 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 benzyl butyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  使用2- [双（双（烷硫基亚甲基）亚甲基] -3-氧代-N-邻甲苯基丁酰胺）硫醇当量高效无臭地合成硫醚

  摘要：

  使用2- [双（烷硫基）亚甲基] -3-氧代- ñ - ö -tolylbutanamides 1为无臭硫醇当量，硫醚的有效和无臭的合成已经研制成功。在EtOH中由NaOH促进，裂解1开始生成硫醇根阴离子，然后生成的硫醇根阴离子与卤化物反应生成各种硫醚，收率很高。值得注意的是，在反应和后处理过程中都只能感觉到非常微弱的硫醇气味。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100096

文献信息

• Selective and Efficient Oxidation of Sulfides and Thiols with Benzyltriphenylphosphonium Peroxymonosulfate in Aprotic Solvent
  作者：Abdol R. Hajipour、Shadpour E. Mallakpour、Hadi Adibi

  DOI：10.1021/jo026106p

  日期：2002.11.1

  Benzyltriphenylphosphonium peroxymonosulfate could be used for selective oxidation of aromatic and aliphatic sulfides and thiols to their corresponding sulfoxides and disulfides under nonaqueous and aprotic conditions without catalyst.

  苄基三苯基phosph过氧单硫酸盐可用于在非水和非质子条件下，无催化剂地将芳族和脂族硫化物和硫醇选择性氧化为相应的亚砜和二硫化物。
• Organophotoredox-Catalyzed Formation of Alkyl–Aryl and −Alkyl C–S/Se Bonds from Coupling of Redox-Active Esters with Thio/Selenosulfonates
  作者：Yue Dong、Peng Ji、Yueteng Zhang、Changqing Wang、Xiang Meng、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03624

  日期：2020.12.18

  A mild organophotoredox synthetic protocol for forming a Csp3–S/Se bond by reacting widespread redox-active esters with thio/selenosulfonates has been developed. The power of the synthetic manifold is fueled by an unprecedented broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  已经开发出一种温和的有机光氧化还原合成方案，通过使广泛的氧化还原活性酯与硫代/硒磺酸盐反应形成 C sp 3 –S/Se 键。前所未有的广泛底物范围和广泛的官能团耐受性推动了合成歧管的力量。
• A highly efficient heterogeneous rhodium(I)-catalyzed C-S coupling reaction of thiols with polychloroalkanes or alkyl halides under mild conditions
  作者：Jianhui Xia、Ruiya Yao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.3273

  日期：2015.4

  Heterogeneous C–S coupling reaction of thiols with polychloroalkanes or alkyl halides was achieved at 30 or 80 °C in the presence of 5 mol% of an MCM‐41‐immobilized bidentate phosphine rhodium complex (MCM‐41‐2P‐RhCl(PPh3)) and triethylamine, yielding a variety of formaldehyde dithioacetals, ethylenedithioethers and unsymmetric thioethers in good to excellent yields. This heterogeneous rhodium catalyst

  在30或80°C下，在5 mol％的MCM‐41固定的双齿膦膦铑配合物（MCM‐41‐2‐2P‐RhCl（PPh 3））和三乙胺，可产生各种甲醛二硫缩醛，乙二硫醚和不对称硫醚，收率高至优异。这种多相铑催化剂可通过简单过滤反应溶液而容易地回收和再循环，并至少连续进行了10次试验，而活性没有明显损失。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Highly atom-economic, catalyst- and solvent-free oxidation of sulfides into sulfones using 30% aqueous H2O2
  作者：Marjan Jereb

  DOI：10.1039/c2gc36073j

  日期：——

  Highly atom-efficient oxidation of sulfides into sulfones under solvent- and catalyst-free reaction conditions using a 30% aqueous solution of H2O2 at 75 °C is reported. A structurally diverse set of phenyl alkyl-, phenyl benzyl-, benzyl alkyl-, dialkyl-, heteroaryl alkyl- and cyclic sulfides were transformed into sulfones regardless of the aggregate state and electronic nature of the substituents

  原子效率高 氧化作用 的 硫化物 进入 砜类 在下面 溶剂- 和 催化剂报道了在75℃下使用30％的H 2 O 2水溶液的无反应条件。结构上多样化的一组苯基 烷基-， 苯基 苄基-， 苄基 烷基-，二烷基-， 杂芳基 烷基-和循环 硫化物 被转化为 砜类与取代基的聚集状态和电子性质无关。尽管整个工作过程中反应混合物均不均匀，但没有发现搅拌困难和反应进展的问题。在许多情况下，仅使用过量10 mol％的H 2 O 2，因此大大提高了该方法的高原子经济性。一些固体基材需要可变过量的过氧化氢; 但是，反应是严格进行的，没有有机物溶剂。事实证明，这种转变适合液体和固体放大硫化物。此外，隔离和纯化 的原油产品可以仅用 过滤 和 结晶。
• A Novel Approach to the Practical Synthesis of Sulfides: An InBr₃-Et₃SiH Catalytic System Promoted the Direct Reductive Sulfidation of Acetals with Disulfides
  作者：Norio Sakai、Kohei Moritaka、Takeo Konakahara

  DOI：10.1002/ejoc.200900566

  日期：2009.8

  We have demonstrated a facile and direct synthesis of sulfide derivatives using acetals and ketals, derived from aromatic/conjugated aldehydes and aromatic ketones, with disulfides and the InBr3–Et3SiH reducing system. We also succeeded in developing an unprecedented one-pot preparation of an aliphatic sulfide from a disulfide and an aliphatic acetal. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  我们已经证明了使用缩醛和缩酮，从芳香族/共轭醛和芳香族酮衍生而来，使用二硫化物和 InBr3–Et3SiH 还原系统，可以轻松直接地合成硫化物衍生物。我们还成功地开发了一种前所未有的由二硫化物和脂肪族缩醛制备脂肪族硫化物的一锅法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)