allyl 4-O-benzyl-3-O-para-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside | 144174-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-benzyl-3-O-para-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-5-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 144174-52-7
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: MMBVTUBLNBAVQX-DUTKYMQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-O-benzyl-3-O-para-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢气 、 碘 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-O-(2-(azidomethyl)benzoyl)-4-O-benzyl-3-O-para-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Novel O-acetylated decasaccharides

  摘要：

  本发明涉及式(I)的多样乙酰化十糖，代表志贺氏菌弗氏氏2a O-抗原的两个重复单元，以及其结合物和制备方法。这些化合物具有抗原性质，特别适用于志贺氏菌感染的诊断。 其中R1和R2如权利要求1中定义的。

  公开号：

  EP2386563A1
• 作为产物：
  描述：

  allyl L-rhamnopyranoside 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 allyl 4-O-benzyl-3-O-para-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel O-acetylated decasaccharides

  摘要：

  本发明涉及式(I)的多样乙酰化十糖，代表志贺氏菌弗氏氏2a O-抗原的两个重复单元，以及其结合物和制备方法。这些化合物具有抗原性质，特别适用于志贺氏菌感染的诊断。 其中R1和R2如权利要求1中定义的。

  公开号：

  EP2386563A1

文献信息

• Concise synthesis of di- and trisaccharides related to the O-antigens from Shigella flexneri serotypes 6 and 6a, based on late stage mono-O-acetylation and/or site-selective oxidation
  作者：Pierre Chassagne、Laurent Raibaut、Catherine Guerreiro、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.011

  日期：2013.12

  are closely related bacteria causing shigellosis in humans. Their O-antigens are →4)-β-d-GalpA-(1→3)-β-d-GalpNAc-(1→2)-[3Ac/4Ac]-α-l-Rhap-(1→2)-α-l-Rhap-(1→}n acidic polysaccharides (ABAcCD}n), which only differ in the degree of O-acetylation. A concise synthesis of two disaccharides (BC, BAcC) and four trisaccharides, representing portions and/or analogs of the O-antigens, is described. A protected

  弗氏志贺氏菌血清型6和6a是引起人类志贺氏菌病的密切相关细菌。他们的O-抗原是→4）-β- d -Gal p A-（1→3）-β- d -Gal p NAc-（1→2） - [3AC / 4AC]-α-升-RHA p -（1→2）-α - l- Rha p-（1→} n酸性多糖（ AB Ac CD } n），仅在O-乙酰化程度上有所不同。两种二糖（BC，乙AC ç）和代表O-抗原的部分和/或类似物的四个三糖。从三氯乙酰亚氨酸酯和硫代糖苷供体进行了设计和组装，设计了与晚期3 C - O-乙酰化和/或半乳糖基（A°）转化为半乳糖醛酸（A）兼容的受保护中间体，以实现高产率的糖基化和出色的立体控制。使用基于TEMPO / NaOCl / NaClO 2的氧化方案从半乳糖有效地引入半乳糖醛酸部分，所述氧化方案被优化用于与敏感部分例如烯丙基醚和乙酸酯的完全相容性。最终的Pd / C介导的脱保护提供了目标，包括丙基糖苷AB
• Linear synthesis of the branched pentasaccharide repeats of O-antigens from Shigella flexneri 1a and 1b demonstrating the major steric hindrance associated with type-specific glucosylation
  作者：Jason M. Hargreaves、Yann Le Guen、Catherine Guerreiro、Karine Descroix、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1039/c4ob01200c

  日期：——

  Shigella flexneri serotypes 1b and 1a are Gram-negative enteroinvasive bacteria causing shigellosis in humans. The O-antigen from S. flexneri 1b is a →2)-[3Ac/4Ac]-α-L-Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-(1→3)-[2Ac]-α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→}n branched polysaccharide (AcABAcC(E)D}n). It is identical to that from S. flexneri 1a, except for the 2C-acetate. A concise synthesis of the disaccharide

  弗氏志贺氏菌血清型1b和1a是革兰氏阴性肠内侵染细菌，可导致人类志贺氏菌病。O-抗原从福氏1b是→2） - [3AC / 4AC]-α-大号-RHA p - （1→2）-α-大号-RHA p - （1→3） - [2AC ] -α - L -Rha p-（1→3）-[α- D -Glc p-（1→4）]-β- D -Glc p NAc-（1→} n支链多糖（ Ac AB Ac C（E）D} n）。它与弗氏链球菌1a的相同，除了2 C-乙酸。二糖ED，三糖Ac C（E）D和C（E）D，四糖B Ac C（E）D和BC（E）D以及五糖AB Ac C（E）D和ABC（E）的简明合成描述了从2- N-乙酰基-D-氨基葡萄糖苷受体开始并使用亚氨酸酯糖基化化学反应的D）D 。通过有效的立体选择性[E + D]偶联有效地引入了E残基。相反，高产的[C + ED]糖基化需要苛刻的条件和适当的供体调节。不论残基C的空间大小如何，O-3
• [EN] GLYCOCONJUGATES AND THEIR USE AS POTENTIAL VACCINES AGAINST INFECTION BY SHIGELLA FLEXNERI<br/>[FR] GLYCOCONJUGUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE VACCINS POTENTIELS CONTRE UNE INFECTION PAR SHIGELLA FLEXNERI
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2014067970A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to a conjugate comprising an oligo- or polysaccharide selected from the group consisting of: (X)x-BCDA}n-(Y)y (X)x-CDAB}n-(Y)y (X)x-DABC}n-(Y)y (X)x-ABCD}n-(Y)y wherein A, B, C, D, X and Y, x, y and n are as defined in claim 1, said oligo- or polysaccharide being bound to a carrier.

  本发明涉及一种共轭物，其包括从以下组中选择的寡糖或多糖：(X)x-BCDA}n-(Y)y (X)x-CDAB}n-(Y)y (X)x-DABC}n-(Y)y (X)x-ABCD}n-(Y)y，其中A、B、C、D、X和Y、x、y和n的定义如权利要求1所述，所述寡糖或多糖与载体结合。
• Glycoconjugates and their use as potential vaccines against infection by Shigella Flexneri
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP2724730A1

  公开（公告）日：2014-04-30

  The present invention relates to a conjugate comprising an oligo- or polysaccharide selected from the group consisting of:          (X)x-BCDA}n-(Y)y          (X)x-CDAB}n-(Y)y          (X)x-DABC}n-(Y)y          (X)x-ABCD}n-(Y)y Wherein A, B, C, D, X and Y, x, y and n are as defined in claim 1, said oligo- or polysaccharide being covalently bound to a carrier.

  本发明涉及一种共轭物，包括从以下组中选择的寡糖或多糖：（X）x-BCDA}n-（Y）y，（X）x-CDAB}n-（Y）y，（X）x-DABC}n-（Y）y，（X）x-ABCD}n-（Y）y，其中A、B、C、D、X和Y，x、y和n的定义如权利要求1所述，所述寡糖或多糖与载体共价结合。
• Structural Studies of the<i>O</i>-Acetyl-Containing O-Antigen from a<i>Shigella flexneri</i>Serotype 6 Strain and Synthesis of Oligo­saccharide Fragments Thereof
  作者：Pierre Chassagne、Carolina Fontana、Catherine Guerreiro、Charles Gauthier、Armelle Phalipon、Göran Widmalm、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1002/ejoc.201300180

  日期：2013.7

  spectroscopy of the delipidated lipopolysaccharide of Shigella flexneri serotype 6 strain MDC 2924-71 confirmed the most recently reported structure of the O-antigen repeating unit as →4)-β-D-GalpA-(1→3)-β-D-GalpNAc-(1→2)-α-L-Rhap3Ac/4Ac-(1→2)-α-L-Rhap-(1→}, and revealed the non-stoichiometric acetylation at O-3C/4C. Input from the CASPER program helped to ascertain the fine distribution of the three possible

  3C-O-乙酰化和非O-乙酰化目标是从常见的受保护中间体合成的。鼠李糖基化是通过使用亚胺酸酯供体最有效地实现的，包括在半乳糖醛酸苄酯受体的 O-4。相比之下，噻吩 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保了 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终