2-(chloromethyl)-6-nitrobenzo[d]oxazole | 221638-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-6-nitrobenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-6-nitro-1,3-benzoxazole
• CAS: 221638-74-0
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₃
• mdl: MFCD00775454
• 分子量: 212.592
• InChiKey: LPTHKRDEKSFWAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-6-nitrobenzo[d]oxazole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (Z)-3-(((2-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)benzo[d]oxazol-6-yl)amino)(phenyl)methylene)-2-oxoindoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有吲哚部分作为血管激酶抑制剂的新型吲哚酮6-羧酸甲酯

  摘要：

  带有吲哚部分的一系列新的吲哚酮-6-羧酸甲酯被鉴定为有效的血管激酶抑制剂。活性最高的化合物A8有效靶向血管内皮生长因子受体2和3以及血小板衍生的生长因子受体α和β的激酶活性，IC 50值在纳摩尔范围内。另外，A8通过诱导凋亡有效地抑制了人脐静脉内皮细胞以及HT-29和MCF-7癌细胞的增殖。因此，化合物A8是有希望进行进一步研究的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.031
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-氨基-5-硝基苯酚 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以70.2%的产率得到2-(chloromethyl)-6-nitrobenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  含有吲哚部分作为血管激酶抑制剂的新型吲哚酮6-羧酸甲酯

  摘要：

  带有吲哚部分的一系列新的吲哚酮-6-羧酸甲酯被鉴定为有效的血管激酶抑制剂。活性最高的化合物A8有效靶向血管内皮生长因子受体2和3以及血小板衍生的生长因子受体α和β的激酶活性，IC 50值在纳摩尔范围内。另外，A8通过诱导凋亡有效地抑制了人脐静脉内皮细胞以及HT-29和MCF-7癌细胞的增殖。因此，化合物A8是有希望进行进一步研究的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.031

文献信息

• Synergistic catalysis: cis-cyclopropanation of benzoxazoles
  作者：Marta Meazza、Mark E. Light、Andrea Mazzanti、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c5sc03597j

  日期：——

  3 catalytic cycles working in concert to generate cis cyclopropanes in good yields and stereoselectivities!

  3个催化循环协同工作，以良好产率和立体选择性生成顺式环丙烷！
• 一种二氢异吲哚-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶酮化合物、其制备方法和应用
  申请人：上海弘翊生物科技有限公司

  公开号：CN110872296B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明涉及一类一种式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐，其可以作为新一代的Wee1选择性抑制剂，相对于现有的Wee1抑制剂，本发明化合物对于Wee1激酶有更好的选择性，从而更加安全和更高的治疗指数，也有更好的血脑屏障渗透性，因而具有更好的安全性和更广的适应范围，应用于各种肿瘤的治疗，包括脑瘤的治疗。
• Beta-ketoamide compounds with MCH antagonistic activity
  申请人：Roth Juergen Gerald

  公开号：US20050245500A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Compounds of formula I wherein the groups and residues A, B, b, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 5a and R 5b have the meanings given in claim 1 . The invention further relates to pharmaceutical compositions containing at least one amide according to the invention. As a result of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia, and diabetes.

  式I中的化合物，其中基团和残基A、B、b、X、Y、Z、R1、R2、R3、R5a和R5b的含义如权利要求1所述。本发明还涉及含有根据本发明的至少一种酰胺的药物组合物。由于其MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物组合物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过食症和糖尿病。
• [DE] BETA-KETOAMID-VERBINDUNGEN MIT MCH-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] BETA-KETOAMIDE COMPOUNDS HAVING AN MCH-ANTAGONISTIC EFFECT AND MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE CETOAMIDES BETA A ACTION ANTAGONISTE ET MEDICAMENTS COMPRENANT LEDIT COMPOSE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005085221A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Die vorliegende Erfindung betrifft β-Ketoamid-Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der die Gruppen und Reste A, B, b, X, Y, Z, R1, R2, R3, R5a und R5b die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemäßes Amid. Auf Grund der MCH-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemäßen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Adipositas, Bulimie, Anorexie, Hyperphagia und Diabetes.

  本发明涉及一般式(I)的β-酮酰胺化合物，其中基团和残基A、B、b、X、Y、Z、R1、R2、R3、R5a和R5b具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的酰胺的药物。由于MCH受体拮抗活性，本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过食症和糖尿病。
• Synergistic catalysis: highly diastereoselective benzoxazole addition to Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Victor Ceban、Piotr Putaj、Marta Meazza、Mateusz B. Pitak、Simon J. Coles、Jan Vesely、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c4cc00728j

  日期：——

  An expedited method has been developed for the diastereoselective synthesis of highly functionalized alkyl-azaarene systems with good yields and high diastereoselectivities (>15 : 1 dr).

  已开发出一种快速方法，用于选择性合成高度官能化的烷基-氮杂芳烃体系，其产率高且具有高的立体选择性（>15：1 dr）。