allyl L-rhamnopyranoside | 475672-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 475672-25-4
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: JPOJNSPEUPRVLQ-WMOCKQOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl L-rhamnopyranoside 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 Allyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  绿病毒超支化核心四糖基序的合成

  摘要：

  复杂寡糖的化学合成，特别是具有一个或多个1,2-顺式糖苷键的超支化结构的寡糖，是一项艰巨的任务。糖基供体和受体的互补反应性，以及溶剂/温度/活化剂的适当调节，以及空间拥挤的糖基受体的糖基化收率降低，是使这种合成令人望而生畏的几个因素。在本文中，我们报道了与人和小鼠模型中与认知功能降低相关的氯病毒的半保守超支化核心四糖基序的合成。目标四糖包含四个不同的糖残基，其中L-岩藻糖与D-木糖和L-鼠李糖通过1，2-反式糖苷键，而与D-半乳糖残基通过1，2-顺式糖苷键连接。各责任因素进行全面，综合的研究使我们能够安装1,2-顺galactopyranosidic联动的立体方式下的[金] / [公司]催化的糖苷化条件途中到14步的目标四糖主题。

  DOI：

  10.1039/d0ob02176h
• 作为产物：
  描述：

  L-鼠李糖 、 烯丙醇 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蝶呤苷的合成研究：2' - O-（α-d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤的首次合成

  摘要：

  1-鼠李糖以14步顺序导入N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（23），其为2'-O-糖基化的适当保护的前体，而4,6-二-O-乙酰基-2,3-二-O-（4-甲氧基苄基）-α- d-吡喃葡萄糖基溴化物（32）d-葡萄糖经过8步有效地制备了一种新型的糖基供体。通过处理关键中间体实现了2'- O-（α- d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤（2a）的首次合成在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下用32与23结合。随后依次除去保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.043

文献信息

• Novel O-acetylated decasaccharides
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2386563A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  The present invention relates to diversely acetylated decasaccharides of formula (I) representative of two repeating units of Shigella flexneri serotype 2a O-antigen, conjugates and method of preparation thereof. These compounds exhibit antigenic properties and are particularly useful for the diagnosis of Shigella infection. wherein R1 and R2 are as defined in claim 1.

  本发明涉及式(I)的多样乙酰化十糖，代表志贺氏菌弗氏氏2a O-抗原的两个重复单元，以及其结合物和制备方法。这些化合物具有抗原性质，特别适用于志贺氏菌感染的诊断。 其中R1和R2如权利要求1中定义的。
• Palladium-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H Glycosylation/<i>ipso</i>-Alkenylation of Aryl Iodides
  作者：Ya-Nan Ding、Wei-Yu Shi、Ce Liu、Nian Zheng、Ming Li、Yang An、Zhe Zhang、Cui-Tian Wang、Bo-Sheng Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01392

  日期：2020.9.4

  This report describes the first example of palladium-catalyzed ortho-C–H glycosylation/ipso-alkenylation of aryl iodides, and the easily accessible glycosyl chlorides are used as a glycosylation reagent. The reaction is compatible with the functional groups of the substrates, and a series of C-aryl glycosides have been synthesized in good to excellent yield and with excellent diastereoselectivity.

  该报告描述了钯催化芳基碘化物邻位-C-H糖基化/ iPSo-烯基化的第一个例子，并且易于获得的糖基氯被用作糖基化试剂。该反应与底物的官能团相容，并且已经以良好至优异的产率和优异的非对映选择性合成了一系列C-芳基糖苷。发现廉价的5-降冰片烯-2-腈作为瞬时介体可以有效地促进该反应。此外，IPSO -arylation和氰化还通过战略来实现。
• Chemical synthesis of an artifical antigen containing the trisaccharide hapten of mycobacterium leprae
  作者：J. Mariño-Albernas、Vicente Verez-Bencomo、L. Gonzalez-Rodriguez、C.S. Perez-Martinez、E.Gonzalez-Abreu Castell、A. Gonzalez-Segredo

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84072-2

  日期：1988.12

  The trisaccharide allyl O-(3,4-di-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4)-O-(2,3-di-O-methyl-al pha-L- rhamnopyranosyl)-(1----2)-3-O-methyl-alpha-L-rhamnopyranoside was synthesized from partially methylated monosaccharide derivatives. Condensation of 1,4-di-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-alpha-L-rhamnopyranose promoted by boron trifluoride etherate with the appropriate alcohol proceeded stereoselectively

  三糖烯丙基O-（3,4-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-（1 ---- 2）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷是由部分甲基化的单糖衍生物合成的。由三氟化硼醚化物促进的1，4-二-O-乙酰基-2，3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖与适当的醇的缩合立体选择性地进行，收率很高。与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖基溴的选择性脱乙酰基和糖基化反应生成三糖。比较了单糖，二糖和三糖的丙烯酰胺共聚物特异性结合麻风患者抗体的能力。
• Photoinduced Thiol-ene Chemistry Applied to the Synthesis of Self-Assembling Elastin-Inspired Glycopeptides
  作者：Germano Piccirillo、Antonietta Pepe、Emiliano Bedini、Brigida Bochicchio

  DOI：10.1002/chem.201604831

  日期：2017.2.21

  Synthetic (glyco)peptides inspired by proteins able to self‐assemble are appealing biomaterials in the field of tissue engineering and regenerative medicine. Herein, for the first time, taking advantage of thiol‐ene chemistry coupled to solid‐phase peptide synthesis, a self‐assembling peptide inspired by elastin protein was bioconjugated to three carbohydrates in order to obtain the corresponding glycopeptides

  能够自组装的蛋白质激发了合成（糖）肽，在组织工程和再生医学领域是有吸引力的生物材料。在这里，这是首次利用硫醇化学与固相肽合成相结合的优势，将一种由弹性蛋白激发的自组装肽与三种碳水化合物生物共轭以获得相应的糖肽。在分子和超分子水平上对它们进行了研究。结果表明，碳水化合物会影响糖肽的分子构象及其自聚集特性。从未来的角度来看，结果可能使我们能够通过改变糖部分来调节糖肽的最终自聚集特性。
• Convergent Chemoenzymatic Strategy to Deliver a Diversity of <i>Shigella flexneri</i> Serotype-Specific O-Antigen Segments from a Unique Lightly Protected Tetrasaccharide Core
  作者：Zhaoyu Hu、Mounir Benkoulouche、Louis-Antoine Barel、Guillaume Le Heiget、Akli Ben Imeddourene、Yann Le Guen、Nelly Monties、Catherine Guerreiro、Magali Remaud-Siméon、Claire Moulis、Isabelle André、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00777

  日期：2021.2.5

  carbohydrates. The concept is exemplified in the context of Shigella flexneri, a major cause of diarrhoeal disease. Aiming at a broad serotype coverage S. flexneri glycoconjugate vaccine, a non-natural lightly protected tetrasaccharide was designed for compatibility with (i) serotype-specific glucosylations and O-acetylations defining S. flexneri O-antigens, (ii) recognition by suitable α-transglucosylases,

  糖科学的进展在很大程度上取决于广泛定制的，定义明确的且通常为复杂的寡糖的可用性。在本文中，我们超越了自然资源，旨在绕开糖化学领域中的化学边界，致力于解决体外化学酶策略的发展，该策略具有巨大的潜力，可以满足表征微生物细胞表面碳水化合物的分子多样性的需求。该概念在痢疾志贺氏菌（腹泻病的主要原因）中得到了例证。针对广泛的血清型弗氏志贺氏菌糖缀合物疫苗，设计了一种非天然的轻度保护的四糖以与（i）血清型特异性糖基化和O-乙酰化定义了弗氏链球菌O-抗原，（ii）通过合适的α-转葡糖基化酶进行识别，以及（iii）在酶促α- d-葡糖基化之后进行的低聚。四糖核心是由两种结晶单糖前体化学合成的。在糖苷水解酶家族70中发现的六个α-转葡糖基化酶显示出转移非天然受体上的葡糖基残基。对于具有来自弗氏链球菌IV型O-抗原的葡糖基化模式的五糖，已经获得了成功的概念证明。它证明了通过适当计划的化学酶途径（涉及非天然受体