4-hydroxyundecanenitrile | 165821-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxyundecanenitrile
• 英文别名: (4R)-4-hydroxyundecanenitrile
• CAS: 165821-72-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: QZXTWZTYKPLIRR-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyundecanenitrile 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 喹啉 、 sodium persulfate 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 (2S,5R)‐2‐(tert‐butyl)‐3,5‐dimethylimidazolidin‐4‐one trifluoroacetate 、 氢氟酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.25h， 生成 (+)-polyrhacitide A
  参考文献：
  名称：

  迭代不对称环氧化的有机催化对映选择性合成1,3,5-多元醇：在多卤化物A的全合成中的应用

  摘要：

  我们已经开发出一种实用的途径，以产生立体感的1,3,5-多元醇。战略转型包括有机催化对映选择性不对称环氧化，其或者顺式-或反-选择性为手性和连续S的成因Ñ通过适当的亲核试剂官能化2开口反应，接着进行硼氢化/氧化以产生良好产率的立体异构体。在该方法过程中生成的关键中间体被用于多卤化物A的全合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.055
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 在 sodium persulfate 、 正丁基锂 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 4-hydroxyundecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  迭代不对称环氧化的有机催化对映选择性合成1,3,5-多元醇：在多卤化物A的全合成中的应用

  摘要：

  我们已经开发出一种实用的途径，以产生立体感的1,3,5-多元醇。战略转型包括有机催化对映选择性不对称环氧化，其或者顺式-或反-选择性为手性和连续S的成因Ñ通过适当的亲核试剂官能化2开口反应，接着进行硼氢化/氧化以产生良好产率的立体异构体。在该方法过程中生成的关键中间体被用于多卤化物A的全合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.055