chlorogenone | 3514-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: chlorogenone
• 英文别名: (25r)-5alpha-Spirostane-3,6-dione；(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16,19-dione
• CAS: 3514-59-8
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄
• 分子量: 428.612
• InChiKey: CGXQJOWMWZPOPV-VNDFWDEUSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C
• 沸点：
  547.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorogenone 在 platinum(IV) oxide N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 拉肖皂苷元
  参考文献：
  名称：

  Spirostanic analogues of teasterone. Synthesis, characterisation and biological activity of laxogenin, (23S )-hydroxylaxogenin and 23-ketolaxogenin (23-oxolaxogenin)

  摘要：

  描述了天然存在的甾体皂苷元拉甾醇1及其衍生物23-酮拉甾醇10和（23S）-羟基拉甾醇13的合成与表征。据报道，这些化合物在体外测试和田间试验中显示出促进植物生长的活性。

  DOI：

  10.1039/b007656m
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-螺甾-4-烯-3-酮 在 sodium hydroxide 、 乙酸异丙烯酯 、 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 、 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 chlorogenone
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS. LV.¹ STEROIDAL SAPOGENINS. XXXV.² CHEMICAL INTRODUCTION OF THE 6β-HYDROXY GROUP INTO STEROIDAL Δ⁴-3-KETONES BY A TWO STEP SEQUENCE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01374a015

文献信息

• Sapogenins from Solanum meridense
  作者：Brigita de Valeri、Alfredo Usubillaga

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98019-1

  日期：1989.1

  Abstract In addition to chlorogenin, chlorogenone, diosgenin, and sitosterol a new sapogenin has been isolated from the green berries of Solanum meridense. Its structure was established by spectral data and chemical degradation as (25R)-3β-acetoxy-5α-spirostan-6-one.

  摘要 除了绿原素、绿原酮、薯蓣皂苷元和谷甾醇外，还从茄属绿色浆果中分离出了一种新的皂苷元。通过光谱数据和化学降解确定其结构为 (25R)-3β-acetoxy-5α-spirostan-6-one。
• Synthesis of Steroid−Biaryl Ether Hybrid Macrocycles with High Skeletal and Side Chain Variability by Multiple Multicomponent Macrocyclization Including Bifunctional Building Blocks
  作者：Ludger A. Wessjohann、Daniel G. Rivera、Francisco Coll

  DOI：10.1021/jo0608570

  日期：2006.9.1

  Utilizing the multiple multicomponent macrocyclization including bifunctional building blocks (MiB) strategy, a library of nonracemic, nonrepetitive peptoid-containing steroid−biaryl ether hybrid macrocycles was built. Up to 16 new bonds, including those of the macrocyclization, can be formed in one pot simultaneously while introducing varied elements of diversity. Functional diversity is generated

  利用包括双功能构件（MiB）策略在内的多组分大环化，建立了一个非外消旋，非重复的类肽类固醇-二芳基醚杂化大环化合物库。一个锅中最多可以同时形成多达16个新键，包括大环化键，同时引入了多样性的多样性。功能多样性的产生主要是通过选择带有相应识别或催化基序的Ugi反应性功能构件。它们似乎附着在大环腔的拟肽骨架上，类似于在酶活性位点发现的氨基酸侧链。同样地，骨骼多样性是基于定义的双功能结构单元的变化而来的，它们允许平行形成形状和大小各异，从而在功能上高度不同的大环腔。这种简单的方法适用于生成多功能大环化合物，用于催化，超分子或生物化学。
• Tsukamoto et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 985,991; dtsch. Ref. S. 283, 288
  作者：Tsukamoto et al.

  DOI：——

  日期：——
• Saponins and Sapogenins. V. Oxidation Products and Structure of Chlorogenin
  作者：C. R. Noller

  DOI：10.1021/ja01285a039

  日期：1937.6
• Sterols. CII. Chlorogenin
  作者：Russell E. Marker、Eldon M. Jones、D. L. Turner

  DOI：10.1021/ja01866a074

  日期：1940.9