(25R)-5α-spirostan-3β,6β-diyl diacetate | 3514-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-5α-spirostan-3β,6β-diyl diacetate
• 英文别名: (25R)-3β,6β-Diacetoxy-5α-spirostan；[(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S,18S,19R)-19-acetyloxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl] acetate
• CAS: 3514-56-5
• 化学式: C₃₁H₄₈O₆
• 分子量: 516.719
• InChiKey: QAJWJYRUXKIGQX-GJYLWABASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-5α-spirostan-3β,6β-diyl diacetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (23S,25R)-3β,23-diacetoxy-5α-spirostan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Spirostanic analogues of teasterone. Synthesis, characterisation and biological activity of laxogenin, (23S )-hydroxylaxogenin and 23-ketolaxogenin (23-oxolaxogenin)

  摘要：

  描述了天然存在的甾体皂苷元拉甾醇1及其衍生物23-酮拉甾醇10和（23S）-羟基拉甾醇13的合成与表征。据报道，这些化合物在体外测试和田间试验中显示出促进植物生长的活性。

  DOI：

  10.1039/b007656m
• 作为产物：
  描述：

  绿莲皂苷元 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 jones reagent 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 10.0~80.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 24.25h， 生成 (25R)-5α-spirostan-3β,6β-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Spirostanic analogues of teasterone. Synthesis, characterisation and biological activity of laxogenin, (23S )-hydroxylaxogenin and 23-ketolaxogenin (23-oxolaxogenin)

  摘要：

  描述了天然存在的甾体皂苷元拉甾醇1及其衍生物23-酮拉甾醇10和（23S）-羟基拉甾醇13的合成与表征。据报道，这些化合物在体外测试和田间试验中显示出促进植物生长的活性。

  DOI：

  10.1039/b007656m

文献信息

• SALAMON; DOBRINER, Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 207, # 1, p. 323 - 330
  作者：SALAMON、DOBRINER

  DOI：——

  日期：——
• Steroids. LVIII.¹ Synthesis of Allopregnane-3β,6β,21-triol-20-one Triacetate
  作者：J. Romo、G. Rosenkranz、F. Sondheimer

  DOI：10.1021/ja01649a064

  日期：1954.10
• Steroidal sapogenins from Allium rotundum
  作者：M. R. Maisashvili、L. I. Eristavi、L. N. Gvazava、D. M. Gugunishvili

  DOI：10.1007/s10600-007-0259-y

  日期：2007.11
• Spirostanic analogues of teasterone. Synthesis, characterisation and biological activity of laxogenin, (23S )-hydroxylaxogenin and 23-ketolaxogenin (23-oxolaxogenin)
  作者：Martín A. Iglesias-Arteaga、Roxana Pérez Gil、Carlos S. Pérez Martínez、Francisco Coll Manchado

  DOI：10.1039/b007656m

  日期：——

  The synthesis and characterisation of the naturally occurring steroid sapogenin laxogenin 1 and its derivatives 23-ketolaxogenin 10 and (23S)-hydroxylaxogenin 13 are described. Compounds reported have shown plant-growth-stimulating activity in in vitro tests and in field trials.

  描述了天然存在的甾体皂苷元拉甾醇1及其衍生物23-酮拉甾醇10和（23S）-羟基拉甾醇13的合成与表征。据报道，这些化合物在体外测试和田间试验中显示出促进植物生长的活性。