5-(4-甲氧基苯基)-2-糠醛 | 34070-33-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-2-糠醛
• 中文别名: 5-对茴香基糠醛
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-2-furaldehyde；5-(p-methoxyphenyl)-2-furaldehyde；5-p-Anisyl-furfural；5-(4-methoxyphenyl)-furan-2-carboxaldehyde
• CAS: 34070-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• mdl: MFCD03788953
• 分子量: 202.21
• InChiKey: JPCUGGGXLKGQEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-42.5℃
• 沸点：
  166 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（加热）、氯仿、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312+P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-2-糠醛 在 盐酸 、 hydroxylamine hydrochloride 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5-(4-methoxyphenyl)furan-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  发现 (5-Phenylfuran-2-yl) 甲胺衍生物作为新的人类 Sirtuin 2 抑制剂

  摘要：

  人类 Sirtuin 2 (SIRT2) 是 Sirtuin 家族的一员，被认为是治疗癌症、神经退行性疾病、II 型糖尿病和细菌感染的有希望的药物靶点。因此，SIRT2抑制剂已参与相关疾病的有效治疗策略。使用先前建立的基于荧光的 SIRT2 活性测试分析，作者筛选了他们的内部数据库并确定了一种化合物，4-(5-((3-(quinolin-5-yl)ureido)methyl)furan-2-yl )苯甲酸 (20)，分别在 100 μM 和 10 μM 时对 SIRT2 显示出 63 ± 5% 和 35 ± 3% 的抑制作用。对一系列合成的 (5-苯基呋喃-2-基) 甲胺衍生物进行构效关系 (SAR) 分析，鉴定出一种强效化合物 25，其 IC50 值为 2.47 μM，比 AGK2 (IC50 = 17.75 微米）。同时，25 可能具有更好的水溶性（cLogP = 1.63 和 cLogS

  DOI：

  10.3390/molecules24152724
• 作为产物：
  描述：

  2-糠醛缩二乙醇 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-2-糠醛
  参考文献：
  名称：

  A Practical One-Pot Synthesis of 5-Aryl-2-furaldehydes

  摘要：

  描述了一种有用的一锅法合成5-芳基-2-呋喃醛的方法，该方法通过钯介导的铃木偶联反应将芳基卤化物与原位生成的5-(二乙氧基甲基)-2-呋喃硼酸结合。该程序具有广泛的适用性，能够提供高产率，并且易于放大。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16759

文献信息

• Novel N-Substituted oseltamivir derivatives as potent influenza neuraminidase inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation, ADME prediction and molecular docking studies
  作者：Jiqing Ye、Xiao Yang、Min Xu、Paul Kay-sheung Chan、Cong Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111635

  日期：2019.11

  strain. Moreover, the in silico ADME predictions showed that the selected compounds had comparable properties with oseltamivir carboxylate, which demonstrated the druggablity of these derivatives. Furthermore, molecular docking studies showed that the most potent compound 6f and 10i could adopt different modes of binding interaction with NA, which may provide novel solutions for treating oseltamivir-resistant

  新型有效的神经氨酸酶（NA）抑制剂的发现仍然是治疗由流感引起的传染病的有吸引力的方法。在这项研究中，我们描述了新型的N-取代的奥司他韦衍生物的设计和合成，以探测与NA的活性位有关的150腔。NA抑制研究表明，新衍生物显示出对临床流感病毒株NA的抑制活性，IC50值为nM。此外，计算机模拟ADME的预测结果表明，所选化合物与oseltamivir羧酸盐具有可比的特性，这证明了这些衍生物的药物相容性。此外，分子对接研究表明，最有效的化合物6f和10i可以采用与NA相互作用的不同模式，可能为治疗耐奥司他韦的流感提供新颖的解决方案。根据研究结果，我们认为化合物6f和10i作为新型抗病毒药物具有进一步研究的潜力。
• [EN] A HIGH-THROUGHPUT ASSAY FOR IDENTIFYING SMALL MOLECULES THAT MODULATE AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE (AMPK)<br/>[FR] DOSAGE À HAUT RENDEMENT POUR IDENTIFIER DE PETITES MOLÉCULES QUI MODULENT LA PROTÉINE KINASE ACTIVÉE PAR L'AMP (AMPK)
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2016025023A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention provides an in vitro method for identifying a compound that modulates adenosine monophosphate-activated protein kinase (AMPK) for the manufacture of a diagnostic or therapeutic agent. The present invention further provides an assay for identifying a compound that modulates AMPK.

  本发明提供了一种体外方法，用于鉴定调节腺苷单磷酸激活蛋白激酶（AMPK）的化合物，以制造诊断或治疗剂。本发明进一步提供了一种用于鉴定调节AMPK的化合物的检测方法。
• Nalidixic Acid Schiff Bases: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Asif Husain、Munendra M. Varshney、Versha Parcha、Aftab Ahmad、Shah A. Khan

  DOI：10.2174/1570180814666170710160751

  日期：2018.1.3

  bohydrazide 2. The compound 2 was further treated with several furfural aldehydes to furnish the desired Schiff bases (3a-k). The in vitro antibacterial activity of Schiff bases was investigated against four Gram positive and four Gram negative bacterial strains. The newly prepared Schiff bases were also tested for their anthelmintic activity against Pheritima posthuma and Perionyx excavatus. Results:

  背景：寄生虫和原生动物感染引起的发病率和死亡率的上升趋势，尤其是在第三世界国家。耐药微生物病原体使情况进一步恶化。 目的：与取代的糠醛和萘啶酸的1,8-萘啶核有关的抗菌和驱虫活性促使我们合成了一些新的喹诺酮席夫碱，目的是获得有效的抗菌和驱虫剂，从而提高安全性和疗效。 方法：在无水条件下，萘啶酸甲酯1与水合肼反应，设计合成了一系列新的基于1,8萘啶的席夫碱。生成1-乙基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代-1，8-萘啶-3-碳酰肼2。将化合物2进一步用几种糠醛处理以提供所需的席夫碱（3a-k）。研究了席夫碱对四种革兰氏阳性和四种革兰氏阴性细菌菌株的体外抗菌活性。还测试了新制备的席夫碱对蠕虫后腐殖质和Perionyx exavatus的驱虫活性。 结果：所制备化合物的化学结构和身份已通过其光谱数据证实。总体而言，席夫碱（3a-k）表现出良好的抗菌活性，有趣的是，五种化合物显示出比标准药物氨苄青霉
• [EN] PHENYLALANINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NON-PEPTIDE GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PHÉNYLALANINES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS NON PEPTIDIQUES DU RÉCEPTEUR DE GLP-1
  申请人：ARGUSINA INC

  公开号：WO2011094890A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided herein are non-peptide GLP-1 receptor modulator compounds, for example, of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of a metabolic disorder.

  本文提供了非肽类GLP-1受体调节剂化合物，例如，Formula (I)的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了这些化合物用于治疗代谢紊乱的方法。
• BENZOAZEPIN-OXY-ACETIC ACID DERIVATIVES AS PPAR-DELTA AGONISTS USED FOR THE INCREASE OF HDL-C, LOWER LDL-C AND LOWER CHOLESTEROL
  申请人：Kuo Gee-Hong

  公开号：US20070244094A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention is directed to compounds of Formula (I) useful as PPAR agonists. Pharmaceutical compositions and methods of treating one or more conditions including, but not limited to, diabetes, nephropathy, neuropathy, retinopathy, polycystic ovary syndrome, hypertension, ischemia, stroke, irritable bowel disorder, inflammation, cataract, cardiovascular diseases, Metabolic X Syndrome, hyper-LDL-cholesterolemia, dyslipidemia (including hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, mixed hyperlipidemia, and hypo-HDL-cholesterolemia), atherosclerosis, obesity, and other disorders related to lipid metabolism and energy homeostasis complications thereof, using compounds of the invention are also described.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），可用作PPAR激动剂。还描述了使用该发明的化合物治疗糖尿病、肾病、神经病、视网膜病变、多囊卵巢综合征、高血压、缺血、中风、肠易激综合征、炎症、白内障、心血管疾病、代谢X综合征、高LDL胆固醇血症、血脂异常（包括高甘油三酯血症、高胆固醇血症、混合性高脂血症和低HDL胆固醇血症）、动脉粥样硬化、肥胖以及其他与脂质代谢和能量稳态并发症相关的疾病的药物组合物和治疗方法。