(8CI)-2-(p-甲氧基苯基)-呋喃 | 17113-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (8CI)-2-(p-甲氧基苯基)-呋喃
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)furan
• 英文别名: 2-(p-methoxyphenyl)furan；5-(4-methoxyphenyl)furan
• CAS: 17113-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: NDXFERKBHJWTMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8CI)-2-(p-甲氧基苯基)-呋喃 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  呋喃向2（3H）-丁烯内酯的转化

  摘要：

  通过用间氯过苯甲酸氧化硼衍生物，将2-芳基和2-烷基呋喃转化为相应的5-有机基-2（3H）-丁烯内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95326-7
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 jones reagent 作用下， 反应 8.0h， 生成 (8CI)-2-(p-甲氧基苯基)-呋喃
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiko; Nakata, Hiroyuki; Omote, Yoshimori, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1011 - 1013

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ascorbic Acid as an Initiator for the Direct CH Arylation of (Hetero)arenes with Anilines Nitrosated In Situ
  作者：Fernando Pinacho Crisóstomo、Tomás Martín、Romen Carrillo

  DOI：10.1002/anie.201309761

  日期：2014.2.17

  direct CH arylation of (hetero)arenes. Starting from an aniline, the corresponding arenediazonium ion is generated in situ and immediately reduced by vitamin C to an aryl radical that undergoes a homolytic aromatic substitution with a (hetero)arene. Notably, neither heating nor irradiation is required. This procedure is mild, operationally simple, and constitutes a greener approach to arylation.

  抗坏血酸（维生素C）已被用作（杂）芳烃的无金属直接CH芳基化反应中的自由基引发剂。从苯胺开始，相应的苯二氮杂鎓离子在原位生成，并立即被维生素C还原为芳基，该芳基经历了（杂）芳烃的均相芳族取代。值得注意的是，既不需要加热也不需要辐照。该过程是温和的，操作简单的，并且构成了芳构化的绿色方法。
• Metal-Free, Visible-Light-Mediated Direct C–H Arylation of Heteroarenes with Aryl Diazonium Salts
  作者：Durga Prasad Hari、Peter Schroll、Burkhard König

  DOI：10.1021/ja212099r

  日期：2012.2.15

  Visible light along with 1 mol % eosin Y catalyzes the direct C-H bond arylation of heteroarenes with aryl diazonium salts by a photoredox process. We have investigated the scope of the reaction for several aryl diazonium salts and heteroarenes. The general and easy procedure provides a transition-metal-free alternative for the formation of aryl-heteroaryl bonds.

  可见光和 1 mol% 曙红 Y 通过光氧化还原过程催化杂芳烃与芳基重氮盐的直接 CH 键芳基化。我们研究了几种芳基重氮盐和杂芳烃的反应范围。通用且简单的程序为芳基-杂芳基键的形成提供了一种不含过渡金属的替代方法。
• Facile C H arylation using catalytically active terminal sulfurs of 2 dimensional molybdenum disulfide
  作者：Eunhee Hwang、Sae Mi Lee、Sora Bak、Hee Min Hwang、Hyunjung Kim、Hyoyoung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.054

  日期：2018.10

  metal dichalcogenides that have catalytically active edge functional groups was described. The terminal sulfur groups could effectively catalyze a formation of an azo-linked intermediate with aryl diazonium salts, leading to produce heteroarenes with good yields. This novel methodology using bulk 2D transition metal dichalcogenides that have catalytically active edge functional groups can apply for various

  描述了通过具有催化活性边缘官能团的2D过渡金属二卤化物进行杂芳烃C H芳基化的第一种方法。末端硫基团可以有效地催化与芳基重氮盐形成偶氮连接的中间体，从而以高收率生产杂芳烃。这种使用具有催化活性边缘官能团的本体2D过渡金属二氢二硫化碳的新颖方法可以应用于多种反应，以在易于分离，高度可重复使用且廉价的非均相催化领域中实现C C键的形成。
• Brönsted Acid-Catalyzed One-Pot Synthesis of Indoles from <i>o</i>-Aminobenzyl Alcohols and Furans
  作者：Alexey Kuznetsov、Anton Makarov、Aleksandr E. Rubtsov、Alexander V. Butin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jo402132p

  日期：2013.12.6

  Brönsted acid-catalyzed one-pot synthesis of indoles from o-aminobenzyl alcohols and furans has been developed. This method operates via the in situ formation of aminobenzylfuran, followed by its recyclization into the indole core. The method proved to be efficient for substrates possessing different functional groups, including −OMe, −CO2Cy, and −Br. The resulting indoles can easily be transformed

  已经开发出布朗斯台德酸催化从邻氨基苯甲醇和呋喃一锅合成吲哚的方法。该方法通过原位形成氨基苄基呋喃，然后将其再循环到吲哚核心中来进行。该方法被证明对于具有不同官能团的底物是有效的，包括-OMe、-CO 2 Cy和-Br。所得吲哚可以很容易地转化为不同的支架，包括2,3-和1,2-融合吲哚，以及在C-2位置具有α,β-不饱和酮部分的吲哚。
• Synthesis, anti-inflammatory activity and molecular docking studies of 2,5-diarylfuran amino acid derivatives
  作者：Hélio A. Stefani、Giancarlo V. Botteselle、Julio Zukerman-Schpector、Ignez Caracelli、Denis da Silva Corrêa、Sandra H.P. Farsky、Isabel D. Machado、José R. Santin、Cristina B. Hebeda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.018

  日期：2012.1

  A series of 2,5-diaryl substituted furans functionalized with several amino acids were synthesized and evaluated as the cyclooxygenases COX-1 and COX-2 enzymes inhibitors. The proline-substituted compound inhibited PGE2 secretion by LPS-stimulated neutrophils, suggesting selectivity for COX-2. Molecular docking studies in the binding site of COX-2 were performed.

  合成了一系列被几个氨基酸官能化的2,5-二芳基取代的呋喃，并作为环氧合酶COX-1和COX-2酶的抑制剂进行了评估。脯氨酸取代的化合物抑制LPS刺激的中性粒细胞分泌PGE 2，表明对COX-2具有选择性。在COX-2的结合位点进行了分子对接研究。