(5-(4-methoxyphenyl)furan-2-yl)methanamine | 39170-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5-(4-methoxyphenyl)furan-2-yl)methanamine
• 英文别名: 5-(p-Anisyl)-2-aminomethyl-furan；C-(5-(4-methoxyphenyl)furan-2-yl)methylamine；C-[5-(4-Methoxy-phenyl)-furan-2-yl]-methylamine；[5-(4-methoxyphenyl)furan-2-yl]methanamine
• CAS: 39170-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD02854520
• 分子量: 203.241
• InChiKey: QIDAZWHQYDKIHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸 、 (5-(4-methoxyphenyl)furan-2-yl)methanamine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到N-((5-(4-methoxyphenyl)furan-2-yl)methyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  发现 (5-Phenylfuran-2-yl) 甲胺衍生物作为新的人类 Sirtuin 2 抑制剂

  摘要：

  人类 Sirtuin 2 (SIRT2) 是 Sirtuin 家族的一员，被认为是治疗癌症、神经退行性疾病、II 型糖尿病和细菌感染的有希望的药物靶点。因此，SIRT2抑制剂已参与相关疾病的有效治疗策略。使用先前建立的基于荧光的 SIRT2 活性测试分析，作者筛选了他们的内部数据库并确定了一种化合物，4-(5-((3-(quinolin-5-yl)ureido)methyl)furan-2-yl )苯甲酸 (20)，分别在 100 μM 和 10 μM 时对 SIRT2 显示出 63 ± 5% 和 35 ± 3% 的抑制作用。对一系列合成的 (5-苯基呋喃-2-基) 甲胺衍生物进行构效关系 (SAR) 分析，鉴定出一种强效化合物 25，其 IC50 值为 2.47 μM，比 AGK2 (IC50 = 17.75 微米）。同时，25 可能具有更好的水溶性（cLogP = 1.63 和 cLogS

  DOI：

  10.3390/molecules24152724
• 作为产物：
  描述：

  5-p-Anisyl-furfural-oxim 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-(4-methoxyphenyl)furan-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  发现 (5-Phenylfuran-2-yl) 甲胺衍生物作为新的人类 Sirtuin 2 抑制剂

  摘要：

  人类 Sirtuin 2 (SIRT2) 是 Sirtuin 家族的一员，被认为是治疗癌症、神经退行性疾病、II 型糖尿病和细菌感染的有希望的药物靶点。因此，SIRT2抑制剂已参与相关疾病的有效治疗策略。使用先前建立的基于荧光的 SIRT2 活性测试分析，作者筛选了他们的内部数据库并确定了一种化合物，4-(5-((3-(quinolin-5-yl)ureido)methyl)furan-2-yl )苯甲酸 (20)，分别在 100 μM 和 10 μM 时对 SIRT2 显示出 63 ± 5% 和 35 ± 3% 的抑制作用。对一系列合成的 (5-苯基呋喃-2-基) 甲胺衍生物进行构效关系 (SAR) 分析，鉴定出一种强效化合物 25，其 IC50 值为 2.47 μM，比 AGK2 (IC50 = 17.75 微米）。同时，25 可能具有更好的水溶性（cLogP = 1.63 和 cLogS

  DOI：

  10.3390/molecules24152724

文献信息

• Radical Arylation of Phenols, Phenyl Ethers, and Furans
  作者：Alexander Wetzel、Gerald Pratsch、Roman Kolb、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.200902927

  日期：2010.2.22

  efficient, and cost‐effective new access to diversely functionalized biphenyl alcohols and ethers. Free phenolic hydroxy groups, aromatic and aliphatic amines, as well as amino acid substructures, are well tolerated. Two examples for the applicability of the methodology are the partial synthesis of a β‐secretase inhibitor and the synthesis of a calcium‐channel modulator.

  对位取代苯酚和苯基醚的自由基芳基化反应在邻位具有良好的区域选择性相对于羟基或烷氧基的位置。反应是用芳基氮鎓盐作为芳基自由基源，氯化钛（III）作为还原剂，和稀盐酸作为溶剂进行的。取代的联芳基得自羟基和烷氧基取代的苄胺，苯乙胺和芳香族氨基酸。所描述的方法提供了快速，高效和经济高效的新途径，以获取功能多样的联苯醇和醚。游离酚羟基，芳族和脂族胺以及氨基酸亚结构均具有良好的耐受性。该方法适用性的两个例子是β分泌酶抑制剂的部分合成和钙通道调节剂的合成。
• Visible-Light-Induced, Catalyst-Free Radical Arylations of Arenes and Heteroarenes with Aryldiazonium Salts
  作者：Michael C. D. Fürst、Eva Gans、Michael J. Böck、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201703954

  日期：2017.11.2

  photocatalyst and other additives, the radical arylation of diverse arenes and heteroarenes has been achieved with aryldiazonium salts under visible‐light irradiation from a blue light‐emitting diode (LED). Although the course of some reactions can be rationalized by the formation of strongly light‐absorbing charge‐transfer (CT) complexes between the diazonium ion and the aromatic substrate, several

  在没有光催化剂和其他添加剂的情况下，已经在蓝色发光二极管（LED）的可见光照射下，使用芳基重氮盐实现了多种芳烃和杂芳烃的自由基芳基化。尽管可以通过在重氮离子和芳族底物之间形成强光吸收电荷转移（CT）配合物来合理化某些反应的过程，但其他几个例子表明，芳族底物的简单存在，仅显示出弱相互作用重氮离子的浓度足以使产物形成。
• Discovery of (5-Phenylfuran-2-yl)methanamine Derivatives as New Human Sirtuin 2 Inhibitors
  作者：Lijiao Wang、Chao Li、Wei Chen、Chen Song、Xing Zhang、Fan Yang、Chen Wang、Yuanyuan Zhang、Shan Qian、Zhouyu Wang、Lingling Yang

  DOI：10.3390/molecules24152724

  日期：——

  Human sirtuin 2 (SIRT2), a member of the sirtuin family, has been considered as a promising drug target in cancer, neurodegenerative diseases, type II diabetes, and bacterial infections. Thus, SIRT2 inhibitors have been involved in effective treatment strategies for related diseases. Using previously established fluorescence-based assays for SIRT2 activity tests, the authors screened their in-house

  人类 Sirtuin 2 (SIRT2) 是 Sirtuin 家族的一员，被认为是治疗癌症、神经退行性疾病、II 型糖尿病和细菌感染的有希望的药物靶点。因此，SIRT2抑制剂已参与相关疾病的有效治疗策略。使用先前建立的基于荧光的 SIRT2 活性测试分析，作者筛选了他们的内部数据库并确定了一种化合物，4-(5-((3-(quinolin-5-yl)ureido)methyl)furan-2-yl )苯甲酸 (20)，分别在 100 μM 和 10 μM 时对 SIRT2 显示出 63 ± 5% 和 35 ± 3% 的抑制作用。对一系列合成的 (5-苯基呋喃-2-基) 甲胺衍生物进行构效关系 (SAR) 分析，鉴定出一种强效化合物 25，其 IC50 值为 2.47 μM，比 AGK2 (IC50 = 17.75 微米）。同时，25 可能具有更好的水溶性（cLogP = 1.63 和 cLogS