3-<5-(4-methoxyphenyl)-2-furyl>acrylic acid | 58110-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-<5-(4-methoxyphenyl)-2-furyl>acrylic acid
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 3-[5-(4-methoxyphenyl)-2-furanyl]-, (E)-；3-[5-(4-methoxyphenyl)furan-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 58110-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: DJJPYNLLZYGDPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  425.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<5-(4-methoxyphenyl)-2-furyl>acrylic acid 在 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 (E)-3-[5-(4-Methoxy-phenyl)-furan-2-yl]-acryloyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Arylfuro[3,2-c]pyridines and Their Derivatives

  摘要：

  合成了一系列2-芳基呋喃[3,2-c]吡啶化合物。3-(5-芳基-2-呋喃基)丙烯酸1a-1h被转化为酸叠氮化物2a-2h，然后经过环化反应在Dowtherm中加热得到2-芳基呋喃[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮4a-4h。吡啶酮4a-4f经过磷氯氧化物芳构化为2-芳基-4-氯呋喃[3,2-c]吡啶5a-5f，再用锌和乙酸还原为目标化合物6a-6f。与五氧化二磷反应，吡啶酮4a-4f生成相应的硫醚7a-7f。

  DOI：

  10.1135/cccc19961627
• 作为产物：
  描述：

  para-methoxyphenyldiazonium chloride 在 哌啶 作用下， 以 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-<5-(4-methoxyphenyl)-2-furyl>acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Obushak, N. D.; Lesyuk, A. I.; Ganushchak, N. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 11, p. 2093 - 2097

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Obushak, N. D.; Lesyuk, A. I.; Ganushchak, N. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 11, p. 2093 - 2097
  作者：Obushak, N. D.、Lesyuk, A. I.、Ganushchak, N. I.、Mel'nik, G. M.、Zavalii, P. Yu.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Arylfuro[3,2-c]pyridines and Their Derivatives
  作者：Alžbeta Krutošíková、Róbert Sleziak

  DOI：10.1135/cccc19961627

  日期：——

  A series of 2-arylfuro[3,2-c]pyridines was synthesized. 3-(5-Aryl-2-furyl)propenoic acids 1a-1h were converted to the acid azides 2a-2h, which in turn were cyclized to give 2-arylfuro[3,2-c]pyridine-4(5H)-ones 4a-4h by heating in Dowtherm. The pyridones 4a-4f were aromatized with phosphorus oxychloride to the 2-aryl-4-chlorofuro[3,2-c]pyridines 5a-5f, which were reduced with zinc and acetic acid to the title compounds 6a-6f. Reacted with phosphorus(V) sulfide, the pyridones 4a-4f yielded the corresponding thiones 7a-7f.

  合成了一系列2-芳基呋喃[3,2-c]吡啶化合物。3-(5-芳基-2-呋喃基)丙烯酸1a-1h被转化为酸叠氮化物2a-2h，然后经过环化反应在Dowtherm中加热得到2-芳基呋喃[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮4a-4h。吡啶酮4a-4f经过磷氯氧化物芳构化为2-芳基-4-氯呋喃[3,2-c]吡啶5a-5f，再用锌和乙酸还原为目标化合物6a-6f。与五氧化二磷反应，吡啶酮4a-4f生成相应的硫醚7a-7f。